Том 59, № 3 (2023)

В обзоре подробно рассмотрены методы получения тиазоло[3,2- a ]пиримидинов, синтез и химические свойства 2-замещенных производных тиазоло[3,2- a ]пиримидина, анализ кристаллических структур 2-арилметилиденовых производных тиазоло[3,2- a ]пиримидина и продемонстрирована их высокая противоопухолевая, антибактериальная и противоспалительная активность.

Обнаружена неожиданная реакция аллилирования вторичных фосфинсульфидов аллилсульфидами, протекающая в мягких условиях (без катализатора и растворителя при 80°С) и приводящая к аллилдиорганилфосфинсульфидам (выход до 79%). Последние в условиях реакции способны присоединять исходные вторичные фосфинсульфиды по аллильной группе против правила Марковникова, образуя пропан-1,3-диилбис(диорганилфосфинсульфиды), перспективные экстрагенты тяжелых металлов и лиганды для синтеза металлокомплексных катализаторов.

Из транс -2-(адамантан-1-ил)-3-метилазиридина получен рацемический 1-(адамантан-1-ил)пропан1,2-диамин, и проведена его раскристаллизация l-яблочной кислотой. Для выделенного (1 S ,2 R )-изомера осуществлена дериватизация бензилом, и с помощью ВЭЖХ определен энантиомерный избыток полученного (2 S ,3 R )-2-(адамантан-1-ил)-3-метил-5,6-дифенил-2,3-дигидропиразина. Реакцией (1 S ,2 R )-диамина с сероуглеродом синтезирован (4 S ,5 R )-4-(адамантан-1-ил)-5-метилимидазолидин-2-тион, методом РСА установлена его абсолютная конфигурация. На основе рацемического и хирального (1 S ,2 R )-1(адамантан-1-ил)пропан-1,2-диаминов синтезированы лиганды, каталитическая активность комплексов которых изучена на модельных реакциях эпоксидирования, Михаэля и Анри. Для последней отмечена энантиодивергенция при использовании лигандов схожего строения.

При взаимодействии 1,3-дибромпроизводных адамантанового ряда с дымящей азотной кислотой получены смеси продуктов 2-оксаадамантановой структуры. В аналогичных превращениях из 1,3-дииодпроизводных адамантанового ряда выделены только соответствующие 1,3-динитроксиадамантаны. Разработан препаративный метод синтеза 5,7-диметил-3-бромметил-1-гидрокси-2-оксаадамантан-1-ола из 5,7-диметил-1,3-дибромадамантана. За счет наличия нескольких функциональных групп полученные соединения могут быть использованы в качестве исходных субстратов в синтезе веществ с широким спектром биологической активности.

Синтезированы первые представители хиральных ферроценофанов на основе биспидинов. Показано, что их структура в растворе аналогична ранее описанному ахиральному ферроценофану.

Разработан однореакторный метод синтеза 3-карбомоил-2-оксо-1,2-дигидропиридин-4-карбоновых кислот, заключающийся во взаимодействии 4-оксоалкан-1,1,2,2-тетракарбонитрилов с водой и гидролизе полученной смеси 2-оксо-1,2-дигидропиридин-3,4-дикарбонитрила и 2-оксо-4-циано-1,2-дигидропиридин-3-карбоксамида раствором гидроксида натрия.

N -Сульфинилтрифторметансульфонамид реагирует с сукцинилхлоридом, образуя с высоким выходом 1-[(трифторметил)сульфонил]пирролидин-2,5-дион, строение которого доказано методом РСА. Последний раскрывается этанолом в мягких условиях селективно по связи C-N с образованием (1 E )-4-этокси-4-оксо- N -[(трифторметил)сульфонил]бутанимидиновой кислоты.