Synthesis of 1-(adamantan-1-yl)propan-1,2-diamine and chiral ligands based thereon

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Racemic 1-(adamantan-1-yl)propan-1,2-diamine which was resolved with l-malic acid was obtained from trans-2-(adamantan-1-yl)-3-methylaziridine. The isolated (1 S ,2 R )-isomer was derivatized with benzyl. Enantiomeric excess of (2 S ,3 R )-2-(adamantan-1-yl)-3-methyl-5,6-diphenyl-2,3-dihydropyrazine was determined by HPLC. (4 S ,5 R )-4-(Adamantan-1-yl)-5-methylimidazolidine-2-thione was synthesized by the reaction of (1 S ,2 R )-diamine with carbon disulfide; absolute configuration was determined by X-ray diffraction analysis. Ligands were synthesized on the basis of racemic and chiral (1 S ,2 R )-1-(adamantan-1-yl)propan-1,2-diamines. The catalytic activity complexes were studied using Michael, Henri and epoxidation model reactions. For the model reaction of Henri stereodivergence was noted when using ligands of a similar structure.

About the authors

P. A Mankova

Samara State Technical University

Email: orgchem@samgtu.ru

A. N Reznikov

Samara State Technical University

Email: orgchem@samgtu.ru

V. A Shiryaev

Samara State Technical University

Email: orgchem@samgtu.ru

I. M Tkachenko

Samara State Technical University

Email: orgchem@samgtu.ru

Y. N Klimochkin

Samara State Technical University

Email: orgchem@samgtu.ru

References

  1. Michalson E.T., Szmuszkovicz J. Progress in Drug Research. Ed. E. Jucker. Basel: Birkhäuser. 1989, 33, 135-149. doi: 10.1007/978-3-0348-9146-2_6
  2. Shiryaev V.A., Radchenko E.V., Palyulin V.A., Zefirov N.S., Bormotov N.I., Serova O.A., Shishkina L.N., Baimuratov M.R., Bormasheva K.M., Gruzd Yu.A., Ivleva E.A., Leonova M.V., Lukashenko A.V., Osipov D.V., Osyanin V.A., Reznikov A.N., Shadrikova V.A., Sibiryakova A.E., Tkachenko I.M., Klimochkin Y.N. Eur. J. Med. Chem. 2018, 158, 214-235. doi: 10.1016/j.ejmech.2018.08.009
  3. Putala M., Kastner-Pustet N., Mannschreck A. Tetrahedron Asymmetry. 2002, 12, 3333-3342. doi: 10.1016/S0957-4166(02)00014-9
  4. Wojaczyńska E., Bakowicz J., Dorsz M., Skarżewski J. J. Org. Chem. 2013, 78, 2808-2811. doi: 10.1021/jo302820m
  5. Alexakis A., Mangeney P., Lensen N., Tranchier J.P., Gosmini R., Raussou S. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 531-534. doi: 10.1351/pac199668030531
  6. Kawashima M., Hirata R. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 2002-2005. doi: 10.1246/bcsj.66.2002
  7. Злотин С.Г., Кочетков С.В. Усп. хим. 2015, 84, 1077-1099.
  8. Zlotin S.G., Kochetkov S.V. Russ. Chem. Rev. 2015, 84, 1077-1099. doi: 10.1070/RCR4562
  9. Kizirian J.C. Chem. Rev. 2008, 108, 140-205. doi: 10.1021/cr040107v
  10. González-Sabín J., Rebolledo F., Gotor V. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1916-1925. doi: 10.1039/B818679K
  11. Shaw S., White J.D. Chem. Rev. 2019, 119, 9381-9426. doi: 10.1021/acs.chemrev.9b00074
  12. Bennani Y.L., Hanessian S. Chem. Rev. 1997, 97, 3161-3196. doi: 10.1021/cr9407577
  13. Fache F., Schulz E., Tommasino M.L., Lemaire M. Chem. Rev. 2000, 100, 2159-2232. doi: 10.1021/cr9902897
  14. Коновалов А.И., Антипин И.С., Бурилов В.А., Маджидов Т.И., Курбангалиева А.Р., Немтарев А.В., Соловьева С.Е., Стойков И.И., Мамедов В.А., Захарова Л.Я., Гаврилова Е.Л., Синяшин О.Г., Балова И.А., Васильев А.В., Зенкевич И.Г., Красавин М.Ю., Кузнецов М.А., Молчанов А.П., Новиков М.С., Николаев В.А., Родина Л.Л., Хлебников А.Ф., Белецкая И.П., Вацадзе С.З., Громов С.П., Зык Н.В., Лебедев А.Т., Леменовский Д.А., Петросян В.С., Ненайденко В.Г., Негребецкий В.В., Бауков Ю.И., Шмиголь Т.А., Корлюков А.А., Тихомиров А.С., Щекотихин А.Е., Травень В.Ф., Воскресенский Л.Г., Зубков Ф.И., Голубчиков О.А., Семейкин А.С., Березин Д.Б., Стужин П.А., Филимонов В.Д., Краснокутская Е.А., Федоров А.Ю., Нючев А.В., Орлов В.Ю., Бегунов Р.С., Русаков А.И., Колобов А.В., Кофанов Е.Р., Федотова О.В., Егорова А.Ю., Чарушин В.Н., Чупахин О.Н., Климочкин Ю.Н., Осянин В.А., Резников А.Н., Фисюк А.С., Сагитуллина Г.П., Аксенов А.В., Аксенов Н.А., Грачев М.К., Масленникова В.И., Коротеев М.П., Брель А.К., Лисина С.В., Медведева С.М., Шихалиев Х.С., Субоч Г.А., Товбис М.С., Миронович Л.М., Иванов С.М., Курбатов С.В., Клецкий М.Е., Буров О.Н., Кобраков К.И., Кузнецов Д.Н. ЖОрХ. 2018, 54, 161-360.
  15. Konovalov A.I., Antipin I.S., Burilov V.A., Madzhidov T.I., Kurbangalieva A.R., Nemtarev A.V., Solovieva S.E., Stoikov I.I., Mamedov V.A., Zakharova L.Ya., Gavrilova E.L., Sinyashin O.G., Balova I.A., Vasilyev A.V., Zenkevich I.G., Krasavin M.Yu., Kuznetsov M.A., Molchanov A.P., Novikov M.S., Nikolaev V.A., Rodina L.L., Khlebnikov A.F., Beletskaya I.P., Vatsadze S.Z., Gromov S.P., Zyk N.V., Lebedev A.T., Lemenovskii D.A., Petrosyan V.S., Nenaidenko V.G., Negrebetskii V.V., Baukov Yu.I., Shmigol' T.A., Korlyukov A.A., Tikhomirov A.S., Shchekotikhin A.E., Traven' V.F., Voskresenskii L.G., Zubkov F.I., Golubchikov O.A., Semeikin A.S., Berezin D.B., Stuzhin P.A., Filimonov V.D., Krasnokutskaya E.A., Fedorov A.Yu., Nyuchev A.V., Orlov V.Yu., Begunov R.S., Rusakov A.I., Kolobov A.V., Kofanov E.R., Fedotova O.V., Egorova A.Yu., Charushin V.N., Chupakhin O.N., Klimochkin Yu.N., Osyanin V.A., Reznikov A.N., Fisyuk A.S., Sagitullina G.P., Aksenov A.V., Aksenov N.A., Grachev M.K., Maslennikova V.I., Koroteev M.P., Brel' A.K., Lisina S.V., Medvedeva S.M., Shikhaliev Kh.S., Suboch G.A., Tovbis M.S., Mironovich L.M., Ivanov S.M., Kurbatov S.V., Kletskii M.E., Burov O.N., Kobrakov K.I., Kuznetsov D.N. Russ. J. Org. Chem. 2018, 54, 157-371. doi: 10.1134/S107042801802001X
  16. Zhu Y., Zhang W., Mei H., Han J., Soloshonok V.A., Pan Y. Chem. Eur. J. 2017, 23, 11221-11225. doi: 10.1002/chem.201702091
  17. Junge K., Wendt B., Zhou S., Beller M. Eur. J. Org. Chem. 2013, 2013, 2061-2065. doi: 10.1002/ejoc.201300039
  18. Shen C., Chen L., Tang J., Xu M. Chin. J. Chem. 2009, 27, 413-418. doi: 10.1002/cjoc.200990068
  19. Kogami Y., Nakajima T., Ikeno T., Yamada T. Synthesis. 2004, 2004, 1947-1950. doi: 10.1055/s-2004-829157
  20. Резников А.Н., Сибирякова А.Э., Климочкин Ю.Н. ЖОХ. 2014, 84, 1922-1924.
  21. Reznikov A.N., Sibiryakova A.E., Klimochkin Y.N. Russ. J. Gen. Chem. 2014, 84, 2280-2282. doi: 10.1134/S1070363214110437
  22. Papanastasiou I., Tsotinis A., Foscolos G.B., Prathalingam S.R., Kelly J.M. J. Heterocycl. Chem. 2008, 45, 1401-1406. doi: 10.1002/jhet.5570450524
  23. Tataridis D., Fytas G., Kolocouris A., Fytas C., Kolocouris N., Foscolos G.B., Padalko E., Neyts J., De Clercq E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 692-696. doi: 10.1016/j.bmcl.2006.10.092
  24. Koperniku A., Papanastasiou I., Foscolos G.B., Tsotinis A., Taylor M.C., Kelly J.M. MedChemComm. 2013, 4, 856-859. doi: 10.1039/C3MD00081H
  25. Манькова П.А., Резников А.Н., Ширяев В.А., Баймуратов М.Р., Рыбаков В.Б., Климочкин Ю.Н. ЖОрХ. 2021, 57, 268-279.
  26. Man'kova P.A., Reznikov A.N., Shiryaev V.A., Baimuratov M.R., Rybakov V.B., Klimochkin Y.N. Russ. J. Org. Chem. 2021, 57, 226-236. doi: 10.1134/S0514749218110043
  27. Леонова М.В., Белая Н.В., Баймуратов М.Р., Климочкин Ю.Н. ЖОрХ. 2018, 54, 1634-1641.
  28. Leonova M.V., Belaya N.V., Baimuratov M.R., Klimochkin Y.N. Russ. J. Org. Chem. 2018, 54, 1643-1651. doi: 10.1134/S0514749218110043
  29. Lee G.E., Shin M.R., Kang H.Y. Bull. Korean Chem. Soc. 2014, 35, 695-696. doi: 10.5012/bkcs.2014.35.3.695
  30. Liu J., Wang C. ACS Catal. 2019, 10, 556-561. doi: 10.1021/acscatal.9b04823
  31. Reznikov A.N., Mankova P.A., Klimochkin Y.N. CCDC 2164846: Experimental Crystal Structure Determination, 2022. doi: 10.5517/ccdc.csd.cc2bnprg
  32. Li L., Xu L.W., Ju Y.D., Lai G.Q. Synth. Commun. 2009, 39, 764-774. doi: 10.1080/00397910802431131
  33. Wang W., Wang J., Zhou S., Sun Q., Ge Z., Wang X., Li R. Chem. Commun. 2013, 49, 1333-1335. doi: 10.1039/C2CC35488H
  34. Сибирякова А.Э., Резников А.Н., Рыбаков В.Б., Климочкин Ю.Н. ЖОрХ. 2017, 53, 268-279.
  35. Sibiryakova A.E., Reznikov A.N., Rybakov V.B., Klimochkin Y.N. Russ. J. Org. Chem. 2017, 53, 167-170. doi: 10.1134/S1070428017020014
  36. Резников А.Н., Сибирякова А.Э., Климочкин Ю.Н. ЖОрХ. 2014, 50, 1706-1707.
  37. Reznikov A.N., Sibiryakova A.E., Klimochkin Y.N. Russ. J. Org. Chem. 2014, 50, 1695-1696. doi: 10.1134/S107042801411027X
  38. Li Z., Conser K.R., Jacobsen E.N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5326-5327. doi: 10.1021/ja00065a067
  39. Tararov V.I, Hibbs D.E., Hursthouse M.B., Ikonnikov N.S., Malik K.M.A., North M., Orizu C., Belokon Y.N. Chem. Commun. 1998, 3, 387-388. doi: 10.1039/A706121H
  40. Joshi-Pangu A., Cohen R.D., Tudge M.T., Chen Y. J. Org. Chem. 2016, 81, 3070-3075. doi: 10.1021/acs.joc.6b00322
  41. Kawatsura M., Hayashi S., Komatsu Y., Hayase S., Itoh T. Chem. Lett. 2010, 39, 466-467. doi: 10.1246/cl.2010.466
  42. Wang Q., Neudörfl J.M., Berkessel A. Chem. Eur. J. 2015, 21, 247-254. doi: 10.1002/chem.201404639
  43. Berkessel A., Ong M.C., Nachi M., Neudörfl J.M. ChemCatChem. 2010, 2, 1215-1218. doi: 10.1002/cctc.201000104
  44. Moteki S.A., Han J., Arimitsu S., Akakura M., Nakayama K., Maruoka K. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 1187-1190. doi: 10.1002/anie.201107239
  45. Matsunaga H., Nakanishi K., Nakajima M. Heterocycles. 2009, 78, 617-622. doi: 10.3987/COM-08-11563
  46. Beletskaya I.P., Najera C., Yus M. Chem. Rev. 2018, 118, 5080-5200. doi: 10.1021/acs.chemrev.7b00561
  47. MacDonald F.K., Carneiro K.M.M., Pottie I.R. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 891-893. doi: 10.1016/j.tetlet.2010.12.056

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences