Открытый доступ Открытый доступ  Доступ закрыт Доступ предоставлен  Доступ закрыт Только для подписчиков

Том 60, № 10 (2024)

Обложка

Весь выпуск

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Статьи

Селективный синтез пиразол-3-ил- и пиразол-5-илфосфонатов

Митрофанов А.Ю., Девнозашвили Д.Н., Белецкая И.П.

Аннотация

Разработан подход к селективному синтезу региоизомерных N-замещенных пиразолил-3-ил- и пиразол-5-илфосфонатов на основе реакции арилзамещенных гидразинов с (3-оксопроп-1-ин-1-ил)фосфонатами.

Журнал органической химии. 2024;60(10):1007-1016
pages 1007-1016 views

1-Гидро- и 1,10-дигидро-1,10-фенантролиния перхлораты в реакции электрокаталитического получения молекулярного водорода

Юдина А.Д., Бойкова Т.В., Ганц О.Ю., Климаева Л.А., Улякина Ю.В., Бурмистрова А.А., Карпунина Т.О., Окина Е.В.

Аннотация

С использованием метода циклической вольтамперометрии изучены электрохимические и электрокаталитические свойства перхлоратов 1-гидро-1,10-фенантролиния и 1,10-дигидро-1,10-фенантролиния в реакции образования молекулярного водорода в присутствии CF3COOH. Наличие атомов водорода у азота в гетероциклических соединениях оказывает значительное влияние на электрохимические свойства и эффективность электрокаталитического процесса. Переход от 1-гидро-1,10-фенантролиния перхлората к 1,10-дигидро-1,10-фенантролиния перхлорату приводит к увеличению эффективности процесса (выше значения TOF и TON), несмотря на идентичные механизмы. Методом DFT изучены механизмы реакций и выявлены ключевые интермедиаты.

Журнал органической химии. 2024;60(10):1017-1024
pages 1017-1024 views

Синтез новых 3-аминопропил(ω-аминоалкокси)трисилоксанов

Васильев А.Б., Лукин А.В., Иванова К.Ю., Кузьмин М.В., Колямшин О.А., Митрасов Ю.Н.

Аннотация

Разработан однореакторный двухстадийный метод синтеза новых аминотрисилоксанов, заключающийся в последовательном взаимодействии дифенилсиландиола с 3-аминопропилтриэтоксисиланом и аминоспиртами.Синтезированные ди-, тетра- и гексааминотрисилоксаны обладают широким потенциалом для использования как в органической химии, так и в химии высокомолекулярных соединений, в частности, в качестве эффективных кремнийсодержащих сшивающих агентов и модификаторов эпоксидиановых смол.

Журнал органической химии. 2024;60(10):1025-1029
pages 1025-1029 views

Синтез и антиоксидантная активность новых бис-1,3,4-оксадиазолов, бис-1,3,4-тиадиазолов и их производных

Диланян С.В., Буниатян Ж.М., Паносян Г.А.

Аннотация

Синтезированы бис-1,3,4-оксадиазолы и бис-1,3,4-тиадиазолы с ароматическим и алкильным линкерами. С целью повышения их гидрофильности и потенциальной биологической активности в молекулу введены фармакофорные электроотрицательные группы (карбоксильная, карбоксамидная, нитрильная). У функционализированных соединений обнаружен новый тип биологической активности-ингибирование процесса окисления липидов в виде снижения количества МДА.

Журнал органической химии. 2024;60(10):1030-1035
pages 1030-1035 views

Метод синтеза 2-{[(2Z)-4-арил-2-гидрокси-4-оксобут-2-еноил]амино}бензойных кислот

Гейн В.Л., Назарец О.В., Романова А.В., Бобровская О.В., Мокрушин И.Г.

Аннотация

При взаимодействии метиловых эфиров ароилпировиноградных кислот и 2-аминобензойной (антраниловой) кислоты в ледяной уксусной кислоте в присутствии безводного ацетата натрия синтезированы 2-{[(2Z)-4-арил-2-гидрокси-4-оксобут-2-еноил]амино}бензойные кислоты. С помощью РСА установлено их пространственное строение.

Журнал органической химии. 2024;60(10):1036-1042
pages 1036-1042 views

Синтез новых N-[(4-N1-ариламино)фенил]-1H-пиррол-2,5-дионов

Колямшин О.А., Митрасов Ю.Н., Данилов В.А., Пыльчикова Ю.Ю.

Аннотация

Взаимодействием N1-фенил- и N1-(4-метоксифенил)фенилен-1,4-диаминов с малеиновым ангидридом получены соответствующие моноамиды малеиновой кислоты, циклизацией которых в присутствии п-толуолсульфокислоты синтезированы N-[4-(N1-фениламино)- или N1-(4-метоксифениламино)]фенил-1H-пиррол-2,5-дионы.

Журнал органической химии. 2024;60(10):1043-1047
pages 1043-1047 views

Катализируемое Pd(PPh3)4 элиминирование аллилового ацетата в п-метоксибензиловом эфире (±)-9α,11α,15α-триацетата клопростенола

Загитов В.В., Востриков Н.С., Мифтахов М.С.

Аннотация

Попытки замещения аллильной С15-ацетатной группы клопростенола на тозильную в условиях межфазного катализа (СH2Cl2/H2O, R3R′N+Hal-, NaOH, TsOH, Pd(PPh3)4) с умеренным выходом привели к соответствующему 13Е,15Z-производному — продукту элиминирования АсОН. Это же соединение с высоким выходом стереоселективно образуется при проведении данной реакции в среде ТГФ–Pd(PPh3)4–NaH.

Журнал органической химии. 2024;60(10):1048-1053
pages 1048-1053 views

Квантово-химическое изучение механизмов органических реакций. XIII. Взаимодействие пропаргилхлорида с 1,2-этандитиолятом калия в системе гидразингидрат-кон: пути гетероциклизации

Чиркина Е.А., Грабельных В.А., Корчевин Н.А., Кривдин Л.Б., Розенцвейг И.Б.

Аннотация

Проведено квантово-химическое моделирование взаимодействия пропаргилхлорида с 1,2-этандитиолятом калия в системе гидразингидрат-КОН с использованием комбинированного подхода CCSD(T)/6-31+G*//B3LYP/6-311++G**. Найдены элементарные стадии реакции, возможные пути гетероциклизации начальных полупродуктов. В экспериментальных условиях при температуре реакции 40–42°С, в течение 6 ч, с выходом 25% получен 2-метил-5,6-дигидро-1,4-дитиин и с выходом 24% — 4,7-дитиадекадиин-2,8. При температуре –10 ÷ –15°С циклические продукты не образуются.

Журнал органической химии. 2024;60(10):1054-1069
pages 1054-1069 views

Взаимодействие 5-гидроксипиразолидина с тиолсодержащими гидразидами как метод синтеза биологически активных лигандов гликонаночастиц золота

Ершов А.Ю., Мартыненков А.А., Лагода И.В., Батыренко А.А.

Аннотация

Взаимодействие (3S)-1-ацетил-5-гидрокси-2-фенил-3-метилпиразолидина с гидразидами 6-меркаптогексановой и 11-меркаптоундекановой кислот приводит с выходами 60–65% к образованию (3S)-1-ацетил-5-[(ω-меркаптоацил)гидразино]-2-фенил-3-метилпиразолидинов — перспективных солигандов для получения гликонаночастиц золота биомедицинского назначения.

Журнал органической химии. 2024;60(10):1070-1073
pages 1070-1073 views

Простой метод синтеза производных пиразоло[1,2-c]бензо-1,3,4-тиадиазепина на основе формальдегида, акролеина и гидразида 2-меркаптобензойной кислоты

Ершов А.Ю., Лагода И.В., Батыренко А.А., Мартыненков А.А.

Аннотация

На основе гидразида 2-меркаптобензойной кислоты и коммерчески доступных формальдегида и акролеина разработан двухстадийный метод синтеза нового 1-гидрокси-2,3-дигидропиразоло[1,2-c]бензо-1,3,4-тиадиазепин-11(5Н)-она — соединения направленного противоопухолевого действия, а также перспективного биологически активного солиганда для получения гликонаночастиц золота биомедицинского профиля

Журнал органической химии. 2024;60(10):1074-1077
pages 1074-1077 views

Применение процесса ANRORC для направленного синтеза производного 5-уреидо-2-пиразолина как биологически активного лиганда гликонаночастиц золота

Ершов А.Ю., Мартыненков А.А., Лагода И.В., Батыренко А.А.

Аннотация

Взаимодействие 1-фенил-4,6-диметилпиримидин-2(1Н)-она с гидразидом 4-меркаптомасляной кислоты протекает по механизму ANRORC (Addition of the Nucleophile–Ring Opening–Ring Closure) и приводит к образованию с выходом 60% 1-(4-меркаптобутироил)-3,5-диметил-5-(3-фенилкарбамоиламино)-2-пиразолина — перспективного солиганда для получения гликонаночастиц золота биомедицинского назначения.

Журнал органической химии. 2024;60(10):1078-1081
pages 1078-1081 views

Синтез полифункциональных [1,2′-бипиридин]-1-ия хлоридов

Туктин П.И., Ершова А.И., Карпов С.В., Андреева В.В., Ершов О.В.

Аннотация

Разработан способ получения полифункциональных производных пиридина — 6′-амино-4′-арил-3′,5′-дициано[1,2′-бипиридин]-1-ия хлоридов на основе простых предшественников малононитрила и альдегидов.

Журнал органической химии. 2024;60(10):1082-1086
pages 1082-1086 views