Синтез глицил-(S)-5-гидроксинорвалина

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Дипептид глицил-( S )-5-гидроксинорвалин получен, исходя из 1- трет- бутилового 5-метилового эфира N -( трет -бутоксикарбонил)глицил-( S )-глутаминовой кислоты, в результате омыления и последующего восстановления активированной γ-карбоксильной группы борогидридом натрия с последующим удалением N -Boc и OBu t защитных групп кипячением в смеси диоксан-вода. На примере синтеза ( S )-5-гидроксинорвалина показано, что использованная последовательность химических превращений не сопровождается рацемизацией.

Об авторах

Е. Н. Чулаков

ФГБУН «Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения РАН»

Email: chulakov@ios.uran.ru

А. А. Тумашов

ФГБУН «Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения РАН»

Д. А. Груздев

ФГБУН «Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения РАН»

Г. Л. Левит

ФГБУН «Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения РАН»

В. П. Краснов

ФГБУН «Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения РАН»

Список литературы

  1. Carmo-Silva A.E., Keys A.J., Beale M.H., Ward J.L., Baker J.M., Hawkins N.D., Arrabaça M.C., Parry M.A.J. Phytochemistry. 2009, 70, 664-671. doi: 10.1016/j.phytochem.2009.03.001
  2. Yan J., Lipka A.E., Schmelz E.A., Buckler E.S., Jander G. J. Exp. Bot. 2015, 66, 593-602. doi: 10.1093/jxb/eru385
  3. Ayala A., Cutler R.G. Free Radical Biol. Med. 1996, 21, 65-80. doi: 10.1016/0891-5849(95)02220-1
  4. Hannachi J.-C., Vidal J., Mulatier J.-C., Collet A. J. Org. Chem. 2004, 69, 2367-2373. doi: 10.1021/jo035700b
  5. Elbatrawi Y.M., Kang C.W., Del Valle J.R. Org. Lett. 2018, 20, 2707-2710. doi: 10.1021/acs.orglett.8b00912
  6. Krasnov V.P., Levit G.L., Musiyak V.V., Gruzdev D.A., Charushin V.N. Pure Appl. Chem. 2020, 92, 1277-1295. doi: 10.1515/pac-2019-1214
  7. Olsen R.K., Ramasamy K., Emery T. J. Org. Chem. 1984, 49, 3527-3534. doi: 10.1021/jo00193a016
  8. García M., Serra A., Rubiralta M., Diez A., Segarra V., Lozoya E., Ryder H., Palacios J.M. Tetrahedron Asymmetry. 2000, 11, 991-994. doi: 10.1016/S0957-4166(00)00020-3
  9. Wang L., Zha Z., Qu W., Qiao H., Lieberman B.P., Plössl K., Kung H.F. Nucl. Med. Biol. 2012, 39, 933-943. doi: 10.1016/j.nucmedbio.2012.03.007
  10. Longobardo L., Cecere N., DellaGreca M., de Paola I. Amino Acids. 2013, 44, 443-448. doi: 10.1007/s00726-012-1352-5
  11. Muetterties C., Janiga A., Huynh K.T., Pisano M.G., Tripp V.T., Young D.D., Poutsma J.C. Int. J. Mass Spectrom. 2014, 369, 71-80. doi: 10.1016/j.ijms.2014.06.010
  12. Wang J., Liang Y.-L., Qu J. Chem. Commun. 2009, 5144-5146. doi: 10.1039/b910239f
  13. Zinelaabidine C., Souad O., Zoubir J., Malika B., Nour-Eddine A. Int. J. Chem. 2012, 4, 73-79. doi: 10.5539/ijc.v4n3p73
  14. Khelili S., de Tullio P., Lebrun P., Fillet M., Antoine M.-H., Ouedraogo R., Dupont L., Fontaine J., Felekidis A., Leclerc G., Delarge J., Pirotte B. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 1513-1520. doi: 10.1016/S0968-0896(99)00082-6
  15. Груздев Д.А., Левит Г.Л., Ольшевская В.А., Краснов В.П. ЖОрХ. 2017, 53, 756-762.
  16. Gruzdev D.A., Levit G.L., Ol'shevskaya V.A., Krasnov V.P. Russ. J. Org. Chem. 2017, 53, 769-776. doi: 10.1134/S1070428017050190
  17. Barlos K., Mamos P., Papaioannou D., Patrianakou S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1583-1584. doi: 10.1039/C39870001583

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023