Синтез и реакции аллильных азидов адамантанового ряда

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Взаимодействием аллильных бромидов адамантанового ряда с азидом натрия получена смесь продукта нуклеофильного замещения и изомерного азида, образующегося в результате [3,3]-сигматропной перегруппировки. Исследованы реакции эпоксидирования аллилазидов адамантанового ряда. Восстановлением полученного транс- 2-(адамантан-1-ил)-3-(азидометил)оксирана алюмогидридом лития синтезирован ( S *)-(адамантан-1-ил)[( S *)-азиридин-2-ил]метанол, который при нагревании с соляной кислотой дает продукт раскрытия азиридинового кольца - (1 S *,2 R *)-1-(адамантан-1-ил)-3-хлор-1-гидроксипропан-2аминий хлорид.

Об авторах

М. В. Леонова

ФГБОУ ВО «Самарский государственный технический университет»

Email: mvleon@mail.ru

М. Р. Баймуратов

ФГБОУ ВО «Самарский государственный технический университет»

Ю. Н. Климочкин

ФГБОУ ВО «Самарский государственный технический университет»

Список литературы

  1. Bräse S., Gil C., Knepper K., Zimmermann V. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5188-5240. doi: 10.1002/anie.200400657
  2. Organic Azides: Syntheses and Applications. Ed. S. Bräse, K. Banert. New York: Wiley. 2010, 536.
  3. Sivaguru P., Ning Y., Bi X. Chem. Rev. 2021, 121, 4253-4307. doi: 10.1021/acs.chemrev.0c01124
  4. Beenhouwer D.O., Rankin J.A., Mellors J.W. Antiviral Res. 1992, 19, 43-54. doi: 10.1016/0166-3542(92)90055-a
  5. Kumar R., Wiebe L.I., Knaus E.E. J. Med. Chem. 1993, 36, 2470-2474. doi: 10.1021/Jm00069A004
  6. Sun, L., Peng, Y., Yu, W., Zhang, Y., Liang, L., Song, C., Hou, J., Qiao, Y., Wang, Q., Chen, J., Wu, M., Zhang, D., Li, E., Han, Z., Zhao, Q., Jin, X., Zhang, B., Huang, Z., Chai, J., Wang, J.-H., Chang, J. J. Med. Chem. 2020, 63, 8554-8566. doi: 10.1021/acs.jmedchem.0c00940
  7. Bhuta, P., Chung, H.L., Hwang, J.-S., Zemlicka, J. J. Med. Chem. 1980, 23, 1299-305. doi: 10.1021/jm00186a004
  8. Gagnon D., Lauzon S., Godbout C., Spino C. Org. Lett. 2005, 7, 4769-4771. doi: 10.1021/ol052034n
  9. Liu R., Gutierrez O., Tantillo D.J., Aube J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6528-6531. doi: 10.1021/ja300369c
  10. Reddy P. S., Ravi V., Sreedhar B. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 4037-4041. doi: 10.1016/j.tetlet.2010.05.097
  11. Tjeng A.A., Handore K.L., Batey R.A. Org. Lett. 2020, 22, 3050-3055. doi: 10.1021/acs.orglett.0c00801
  12. Carlson A.S., Topczewski J.J. Org. Biomol. Chem. 2019, 17, 4406-4429. doi: 10.1039/C8OB03178A
  13. Ott A.A., Topczewski J.J. Arkivoc. 2019, i, 1-7. doi: 10.24820/ark.5550190.p010.819
  14. Vallejos M.M., Labadie G.R. RSC Adv. 2020, 10, 4404-4413. doi: 10.1039/c9ra10093h
  15. Gagneux A., Winstein S., Young W.G. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 5956-5957. doi: 10.1021/ja01507a045
  16. VanderWerf C.A., Heasley V.L. J. Org. Chem. 1966, 31, 3534-3537. doi: 10.1021/jo01349a016
  17. Ott A.A., Packard M.H., Ortuno M.A., Johnson A., Suding V.P., Cramer C.J., Topczewski J.J. J. Org. Chem. 2018, 83. 8214-8224. doi: 10.1021/acs.joc.8b00961
  18. Ott A.A., Topczewski J.J. Org. Lett. 2018, 20, 7253-7256. doi. 10.1021/acs.orglett.8b03168
  19. Feldman A.K., Colasson B., Sharpless K.B., Fokin V.V. J. Am. Chem. Soc. 2005. 127, 13444-13445. doi: 10.1021/ja050622q
  20. Liu R., Zhang Y., Xu J. Chem. Commun. 2021, 57, 8913-8916. doi: 10.1039/d1cc02520a
  21. Vekariya R.H., Liu R., Aubé J. Org. Lett. 2014, 16, 1844-1847. doi: 10.1021/ol500011f
  22. Wanka L., Iqbal K., Schreiner P.R. Chem. Rev. 2013, 113, 3516-3604. doi: 10.1021/cr100264t
  23. Shiryaev V.A., Skomorohov M.Yu, Leonova M.V., Bormotov N.I., Serova O.A., Shishkina L.N., Agafonov A.P., Maksyutov R.A., Klimochkin Yu.N. Eur. J. Med. Chem. 2021, 221, 113485-113497. doi: 10.1016/j.ejmech.2021.113485
  24. Shiryaev V.A., Radchenko E.V., Palyulin V.A., Zefirov N.S., Bormotov N.I., Serova O.A., Shishkina L.N., Baimuratov M.R., Bormasheva K.M., Gruzd Y.A., Ivleva E.A., Leonova M.V., Lukashenko A.V., Osipov D.V., Osyanin V.A., Reznikov A.N., Shadrikova V.A., Sibiryakova A.E., Tkachenko I.M., Klimochkin Y.N. Eur. J. Med. Chem. 2018, 158, 214-235. doi: 10.1016/j.ejmech.2018.08.009
  25. Onajole O.K., Govender P., van Helden P.D., Kruger H.G., Maguire G.E.M., Wiid I., Govender T. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 2075-2079. doi: 10.1016/j.ejmech.2010.01.046
  26. Augeri D.J., Robl J.A., Betebenner D.A., Magnin D.R., Khanna A., Robertson J.G., Wang A., Simpkins L.M., Taunk P., Huang Q., Han S.-P., Abboa-Offei B., Cap M., Xin L., Tao L., Tozzo E., Welzel G.E., Egan D.M., Marcinkeviciene J., Chang S.Y., Biller S.A., Kirby M.S., Parker R.A., Hamann L.G. J. Med. Chem. 2005, 48, 5025-5037. doi: 10.1021/jm050261p
  27. Duttaroy A., Voelker F., Merriam K., Zhang X., Ren X., Subramanian K., Hughes T.E., Burkey B.F. Eur. J. Pharmacol. 2011, 650, 703-707. doi: 10.1016/j.ejphar.2010.10.062
  28. Леонова М.В., Баймуратов М.Р., Головин Е.В., Климочкин Ю.Н. ЖОрХ. 2014, 50, 194-197.
  29. Leonova M.V., Baimuratov M.R., Golovin E.V., Klimochkin Yu.N. Russ. J. Org. Chem. 2014, 50, 183-186. doi: 10.1134/S1070428014020079
  30. Baimuratov M.R., Leonova M.V., Shiryaev V.A., Klimochkin Y.N. Tetrahedron Lett. 2016, 57, 5317-5320. doi: 10.1016/j.tetlet.2016.10.059
  31. Леонова М.В., Баймуратов М.Р., Климочкин Ю.Н. ЖОрХ. 2014, 50, 1285-1288.
  32. Leonova M.V., Baimuratov M.R., Klimochkin Yu.N. Russ. J. Org. Chem. 2014, 50, 1268-1271. doi: 10.1134/S107042801409005X
  33. Brown H.C., Bartholomay Jr.H., Taylor M.D. J. Am. Chem. Soc. 1944, 66, 435-442. doi: 10.1021/ja01231a039
  34. Tidwell T.T. Tetrahedron. 1978, 34, 1855-1868. doi: 10.1016/0040-4020(78)80089-1
  35. Леонова М.В., Белая Н.В., Баймуратов М.Р., Климочкин Ю.Н. ЖОрХ. 2018, 54, 1634-1641.
  36. Leonova M.V., Belaya N.V., Baimuratov M.R., Klimochkin Y.N. Russ. J. Org. Chem. 2018, 54, 1643-1651. doi: 10.1134/S1070428018110040
  37. Ibuka T. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 145-154. doi: 10.1039/A827145Z
  38. Ibuka T., Nakai K., Habashita H., Hotta Y., Otaka A., Tamamura H., Fujii N., Mimura N., Miwa Y., Chounan Y., Yamamoto Y. J. Org. Chem. 1995, 60, 2044-2058. doi: 10.1021/jo00112a028
  39. Najime R., Pilard S., Vaultier M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5351-5354. doi: 10.1016/S0040-4039(00)79090-3
  40. Леонова М.В., Пермякова Л.П., Баймуратов М.Р., Климочкин Ю.Н. ЖОрХ. 2020, 56, 591-606.
  41. Leonova M.V., Permyakova L.P., Baimuratov M.R., Klimochkin Yu.N. Russ. J. Org. Chem. 2020, 56, 631-644. doi: 10.31857/S0514749220040114

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023