N-арилирование 1,2,4- и 1,3,4-оксадиазолонов в условиях активированного ароматического нуклеофильного замещения

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Изучены возможности N -арилирования 1,2,4-оксадиазол-5(4 Н )-онов и 1,3,4-оксадиазол-2(3 Н )-онов различными электронодефицитными хлор-и фторзамещенными нитроаренами в условиях активированного ароматического нуклеофильного замещения. Показано значительное отличие реакционной способности 1,2,4- и 1,3,4-оксадиазолонов в реакциях N -арилирования. Разработаны методы синтеза N -нитроарилпроизводных 1,2,4- и 1,3,4-оксадиазолонов, обеспечивающие выходы целевых продуктов на уровне 65-96%с достаточной чистотой.

Об авторах

А. С. Константинова

Центр трансфера фармацевтических технологий им. М.В. Дорогова, ФГБОУ ВО «Ярославский государственный педагогический университет им. К.Д. Ушинского»;ФГБОУ ВО «Российский государственный университет им. А.Н. Косыгина»

Email: a.konstantinova@yspu.org

А. А. Шетнев

Центр трансфера фармацевтических технологий им. М.В. Дорогова, ФГБОУ ВО «Ярославский государственный педагогический университет им. К.Д. Ушинского»

Email: a.shetnev@list.ru

А. С. Волобуева

ФБУН «Санкт-Петербургский научно-исследовательский институт эпидемиологии и микробиологии им. Пастера»

М. К. Корсаков

ФГБОУ ВО «Российский государственный университет им. А.Н. Косыгина»

Список литературы

  1. Moser P.C., Bergis O.E., Jegham S., Lochead A., Duconseille E., Terranova J.P., Caille D., Berque-Bestel I., Lezoualc H.F., Fischmeister R., Dumuis A., Bockaert J., George P., Soubri� P., Scatton B. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2002, 302, 731-741. doi: 10.1124/jpet.102.034249
  2. Shah S.K., He S., Guo L., Truong Q., Qi H., Du W., Lai Z., Liu J., Jian T., Hong Q., Dobbelaar P., Ye Z., Sherer E., Feng Z., Yu Y., Wong F., Samuel K., Madiera M., Karanam B.V., Reddy V.B., Mitelman S., Tong S.X., Chicchi G.G., Tsao K.L., Trusca D., Feng Y., Wu M., Shao Q., Trujillo M.E., Eiermann G.J., Li C., Pachanski M., Fernandez G., Nelson D., Bunting P., Morissette P., Volksdorf S., Kerr J., Zhang B.B., Howard A.D., Zhou Y.P., Pasternak A., Nargund R.P., Hagmann W. K. ACS Med. Chem. Lett. 2015, 6, 513-517. doi: 10.1021/ml500514w
  3. Baker W.L., White W.B. Ann. Pharmacother. 2011, 45, 1506-1515. doi: 10.1345/aph.1Q468
  4. Haffar O., Dubrovsky L., Lowe R., Berro R., Kashanchi F., Godden J., Vanpouille C., Bajorath J., Bukrinsky M. J. Virol. 2005, 79, 13028-13036. doi: 10.1128/JVI.79.20.13028-13036.2005.
  5. Ohmoto K., Okuma M., Yamamoto T., Kijima H., Sekioka T., Kitagawa K., Yamamoto S., Tanaka K., Kawabata K., Sakata A., Imawaka H., Nakai H., Toda M. Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 1307-1323. doi: 10.1016/s0968-0896(01)00007-4
  6. Bi F., Song D., Qin Y., Liu X., Teng Y., Zhang N., Zhang P., Zhang N., Ma S. Bioorg. Med. Chem. 2019, 27, 3179-3193. doi: 10.1016/j.bmc.2019.06.010
  7. Marvadi S.K., Krishna V.S., Sinegubova E.O., Volobueva A.S., Esaulkova Y.L., Muryleva A.A., Tentler D.G., Sriram D., Zarubaev V.V., Kantevari S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2019, 29, 2664-2669. doi: 10.1016/j.bmcl.2019.07.040
  8. Yue E.W., Sparks R., Polam P., Modi D., Douty B., Wayland B., Glass B., Takvorian A., Glenn J., Zhu W., Bower M., Liu X., Leffet L., Wang Q., Bowman K.J., Hansbury M.J., Wei M., Li Y., Wynn R., Burn T.C., Koblish H.K., Fridman J.S., Emm T., Scherle P.A., Metcalf B., Combs A.P. ACS Med. Chem. Lett. 2017, 8, 486-491. doi: 10.1021/acsmedchemlett.6b00391
  9. Phakhodee W., Duangkamol C., Wiriya N., Pattarawarapan M. RSC Adv. 2018, 8, 38281-38288. doi: 10.1039/C8RA08207C
  10. Zhou L., Li H., Zhang W., Wang L. Chem. Commun. 2018, 54, 4822-4825. doi: 10.1039/C8CC00124C
  11. Sauer J., Mayer K.K. Tetrahedron Lett. 1968, 9, 325-330. doi: 10.1016/s0040-4039(01)98754-4
  12. Soldatova N., Semenov A., Geyl K., Baykov S., Shetnev A., Konstantinova A., Korsakov M., Yusubov M., Postnikov P. Adv. Synth. Catal. 2021, 363, 1-12. doi: 10.1002/adsc.202100426
  13. Baykov S., Sharonova T., Shetnev A., Rozhkov S., Kalinin S., Smirnov A. Tetrahedron. 2017, 73, 945-951. doi: 10.1016/j.tet.2017.01.007
  14. Musser J.H., Brown R.E., Love B., Bailey K., Jones H., Kahen, R., Huang F., Khandwala A., Leibowitz M., Sonnino-Goldman P., Donigi-Ruzza D. J. Med. Chem. 1984, 27, 121-125. doi: 10.1021/jm00368a004
  15. Van der Linden L., Vives-Adrian L., Selisko B., Ferrer-Orta C., Liu X., Lanke K., Ulferts R., De Palma A.M., Tanchis F., Goris N., Lefebvre D., De Clercq K., Leyssen P., Lacroix C., Purstinger G., Coutard B., Canard B., Boehr D.D., Arnold J.J.,Cameron C.E., Verdaguer N., Neyts J., van Kuppeveld F.J. PLoS Pathog. 2015, 11, 1-23. doi: 10.1371/journal.ppat.1004733
  16. Hughes G., Bryce M.R. J. Mater. Chem. 2005, 15, 94-107. doi: 10.1039/B413249C

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023