Прямое кросс-дегидрогенативное С–N-сочетание фенантридина с 1H-бензотриазолом

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Разработан подход к прямой C( sp 2)-H-функционализации фенантридина остатком 1 H -бензотриазола, осуществляемый в присутствии реактива Selectfluor® и приводящий к образованию C( sp 2)-N-связи. Описанная в настоящем сообщении методика позволяет одностадийно и с использованием коммерчески доступных субстратов и реагентов получить α-(1 H -бензотриазол-1-ил)фенантридин, являющийся ценным синтоном для дальнейших химических превращений.

Об авторах

А. А Акулов

ФГАОУ ВО «Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б.Н. Ельцина»

А. А Першин

ФГАОУ ВО «Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б.Н. Ельцина»

Д. С Копчук

ФГАОУ ВО «Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б.Н. Ельцина»;ФГБУН «Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения РАН» (ИОС УрО РАН)

М. В Вараксин

ФГАОУ ВО «Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б.Н. Ельцина»;ФГБУН «Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения РАН» (ИОС УрО РАН)

Г. В Зырянов

ФГАОУ ВО «Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б.Н. Ельцина»;ФГБУН «Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения РАН» (ИОС УрО РАН)

Email: gvzyryanov@gmail.com

О. Н Чупахин

ФГАОУ ВО «Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б.Н. Ельцина»;ФГБУН «Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения РАН» (ИОС УрО РАН)

Список литературы

  1. Taniya O.S., Kopchuk D.S., Khasanov A.F., Kovalev S.I., Santra S., Zyryanov G.V., Majee A., Charushin V.N., Chupakhin O.N. Coord. Chem. Rev. 2021, 442, 213980. doi: 10.1016/j.ccr.2021.213980
  2. Tumir L.M., Radić Stojković M., Piantanida I. Beilstein J. Org. Chem. 2014, 10, 2930-2954. doi: 10.3762/bjoc.10.312
  3. Pipe D.F., Rees C.W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 9, 520-521. doi: 10.1039/C39820000520
  4. Houghton P.G., Pipe D.F., Rees C.W., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1985, 1471-1479. doi: 10.1039/P19850001471
  5. Murakami K., Yamada S., Kaneda T., Itami K., Chem. Rev. 2017, 117, 9302-9332. doi: 10.1021/acs.chemrev.7b00021
  6. Mukherjee A., Akulov A.A., Santra S., Varaksin M.V., Kim G.A., Kopchuk D.S., Taniya O.S., Zyryanov G.V., Chupakhin O.N. RSC Adv. 2022, 12, 9323-9341. doi: 10.1039/d2ra00260d
  7. Taniya O.S., Khasanov A.F., Varaksin M.V., Starnovskaya E.S., Krinochkin A.P., Savchuk M.I., Kopchuk D.S., Kovalev I.S., Kim G.A., Nosova E.V., Zyryanov G.V., Chupakhin O.N. New J. Chem. 2021, 45, 20955-20971. doi: 10.1039/d1nj03531b
  8. Santra S., Khasanov A.F., Mukherjee A., Rahman M., Kovalev I.S., Kopchuk D.S., Zyryanov G.V., Majee A., Chupakhin O.N., Charushin V.N. Eur. J. Org. Chem. 2018, 2018, 4351-4375. doi: 10.1002/ejoc.201800635
  9. Taniya O.S., Kopchuk D.S., Khasanov A.F., Kovalev I.S., Santra S., Rahman M., Zyryanov G.V., Majee A., Charushin V.N., Chupakhin O.N. New J. Chem. 2019, 43, 11382-11390. doi: 10.1039/c9nj01813a
  10. Akulov A.A., Varaksin M.V., Tsmokalyuk A.N., Charushin V.N., Chupakhin O.N. Green Chem. 2021, 23, 2049-2057. doi: 10.1039/D1GC00175B
  11. Акулов А.А., Вараксин М.В., Чарушин В.Н., Чупахин О.Н. ХГС. 2019, 55, 783-787.
  12. Akulov A.A., Varaksin M.V., Charushin V.N., Chupakhin O.N. Chem. Heterocycl. Compd. 2019, 55, 783-787. doi: 10.1039/D1GC00175B
  13. Xie L.Y., Qu J., Peng S., Liu K.J., Wang Z., Ding M.H., Wang Y., Cao Z., He W.M. Green Chem. 2018, 20, 760-764. doi: 10.1039/c7gc03106h
  14. Morgan G.T., Walls L.P. J. Chem. Soc. 1932, 2225-2231. doi: 10.1039/JR9320002225
  15. Parenty A.D.C., Smith L.V., Pickering A.L., Long D.-L., Cronin L. J. Org. Chem. 2004, 69, 5934-5946. doi: 10.1021/jo0495440
  16. Couturier M., Caron L., Tumidajski S., Jones K., White T.D. Org. Lett. 2006, 8, 1929-1932. doi: 10.1021/ol060473w
  17. Kim D., Ghosh P., Kwon N.Y., Han S.H., Han S., Mishra N.K., Kim S., Kim I.S. J. Org. Chem. 2020, 85, 2476-2485. doi: 10.1021/acs.joc.9b03173
  18. Yan L., Zhao D., Lan J., Cheng Y., Guo Q., Li X., Wu N., You J. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 7966-7977. doi: 10.1039/C3OB41760C

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023