Окислительное гетеросочетание α-карбанионов ацилатов лития под действием 1,2-дибромэтана

При взаимодействии пар α-карбанионов 2-метилпропаноата, бутаноата, пентаноата, гексаноата, гептаноата и фенилацетата лития, полученных из различных СН-кислот (А-Н, В-Н) под действием диизопропиламида лития в ТГФ, с 1,2-дибромэтаном образуется смесь продуктов окислительного гомо(2,2,3,3-тетраметил-, 2,3-диэтил-, 2,3-дипропил-, 2,3-дибутил-, 2,3-дипентил- и 2,3-дифенилянтарная кислоты) и гетеросочетания (2,2-диметил-3-этил-, 2-пропил-3-этил-, 2-бутил-3-этил-, 2-пентил-3-этил-, 2-фенил-3-этил-, 2-бутил-3-пропил-, 2-пентил-3-пропил-, 2-пропил-3-фенил-, 2-бутил-3-пентил-, 2-бутил-3-фенил- и 2-пентил-3-фенилянтарная кислоты) c суммарным выходом 83-99%. Селективность образования продуктов гомо- и гетеросочетания зависит от строения взаимодействующих α-карбанионов.

1,2-дибромэтан, дикарбоновые кислоты, α-карбанионы ацилатов лития, металлирование, окислительное гомо- и гетеросочетание