Multicomponent synthesis of functionalized 2-amino-4H-pyrans initiated by the Knoevenagel reaction

Мұқаба

Дәйексөз келтіру

Толық мәтін

Ашық рұқсат Ашық рұқсат
Рұқсат жабық Рұқсат берілді
Рұқсат жабық Тек жазылушылар үшін

Аннотация

The multicomponent condensation of aldehydes, malononitrile derivatives, 1,3-dicarbonyl compounds of the carbo- and heterocyclic series, and alkyl halides has been studied. The transformation is initiated by the Knoevenagel reaction and leads to the formation of functionally substituted condensed 2-amino- 4 H-pyrans. The structure of a number of products was studied by X-ray diffraction.

Авторлар туралы

I. Dyachenko

Lugansk State Pedagogical University

Email: nenajdenko@gmail.com

V. Dyachenko

Lugansk State Pedagogical University

Email: nenajdenko@gmail.com

P. Dorovatovskii

National Research Center “Kurchatov Institute”

Email: nenajdenko@gmail.com

V. Khrustalev

Peoples’ Friendship University of Russia (RUDN University);Zelinsky Institute of Organic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Email: nenajdenko@gmail.com

V. Nenajdenko

Lomonosov Moscow State University

Email: nenajdenko@gmail.com

Әдебиет тізімі

  1. Mahmoud N.F.H., El-Bordany E.A., Elsaed G.A. J. Chem. 2017, 5373049. doi: 10.1155/2017/5373049
  2. El-Shwiniy W.H., Shehab W.S., Zordok W.A. J. Mol. Struct. 2020, 1199, 126993
  3. Drewe J.A., Xiong C.S., Wang Y. Пат. 6906203 (2005). США. РЖХим. 2006. 06.14-19О.57П.
  4. Шевердов В.П., Андреев А.Ю., Насакин О.Е., Гейн В.Л. Хим.-фарм. ж. 2014, 48, 25-28.
  5. Nakhi A., Rahman M.S., Archana S., Kishore R., Seerapu G.P.K., Kumar K.L., Halofar D., Pal M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 4195-4205. doi: 10.1016/j.bmcl.2013.05.014
  6. Kandile N.G., Zaky H.T. J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2015, 30, 44-51. doi: 10.3109/14756366.2013.877896
  7. Dardari Z., Lemrani M., Sebban A., Bahloul A., Hassar M., Kitane S., Berrada M., Boudouma B. Arch. Pharm. 2006, 339, 291-298. doi: 10.1002/ardp.200500266
  8. Ali T.E., Bakhotmah D.A., Assiri M.A. Synth. Commun. 2020, 50, 3314-3325. doi: 10.1080/00397911.2020.1800744
  9. Saundane A.R., Walmic P., Yarlakatti M., Kutkar V., Verma V.A. J. Heterocycl. Chem. 2014, 51, 303-314. doi: 10.1002/jhet.1582
  10. Kumar B.S., Lakshmi P.V.A., Veena B.S., Sujatha E. Russ. J. Gen. Chem. 2017, 87, 829-836. doi: 10.1134/S1070363217040260
  11. Dorostkar-Ahmadi N., Davoodnia A., Tavakoli-Hoseini N., Behmadi H., Nakhaei-Moghaddam M. Z. Naturforsh. B Chem. Sci. 2019, 74, 175-181. doi: 10.1515/znb-2018-0166
  12. Kaur M., Kaur A., Mankotia S., Singh H., Singh A., Virsingh J., Kupta M.K., Sharma S., Depali K., Bedi P.M.S. Eur. J. Med. Chem. 2017, 131, 14-28. doi: 10.1016/j.ejmech.2017.03.002
  13. Shehab W.S., El-Shwiniy W.H. J. Iranian Chem. Soc. 2018, 15, 431-443. doi: 10.1007/s13738-017-1244-4
  14. Erichsen M.N., Huynh T.H., Abrahamsen B., Bastlund J.F., Bundgaard C., Monrad O., Bekker-Jensen A., Nielsen C.W., Frydenvang K., Jensen A.A., Bunch L. J. Med. Chem. 2010, 53, 7180-7191. doi: 10.1021/jm1009154
  15. Дяченко И.В., Дяченко В.Д., Дороватовский П.В., Хрусталев В.Н., Ненайденко В.Г. ЖОрХ. 2019, 55, 266-278.
  16. Dyachenko I.V., Dyachenko V.D., Dorovatovskii P.V., Khrustalev V.N., Nenajdenko V.G. Russ. J. Org. Chem. 2019, 55, 215-226. doi: 10.1134/S1070428019020131
  17. Дяченко И.В., Дяченко В.Д., Дороватовский П.В., Хрусталев В.Н., Ненайденко В.Г. ЖОрХ. 2020, 56, 993-1003.
  18. Dyachenko I.V., Dyachenko V.D., Dorovatovskii P.V., Khrustalev V.N., Nenajdenko V.G. Russ. J. Org. Chem. 2020, 56, 1123-1131. doi: 10.1134/S1070428020070015
  19. Дяченко В.Д. ЖОХ. 2005, 75, 476-482.
  20. Dyachenko V.D. Russ. J. Gen. Chem. 2005, 75, 440-446. doi: 10.1007/s11176-005-0247-5
  21. Дяченко В.Д. ЖОХ. 2006, 76, 299-308.
  22. Dyachenko V.D. Russ. J. Gen. Chem. 2006, 76, 282-291. doi: 10.1134/S1070363206020216
  23. Клокол Г.В., Кривоколыско С.Г., Дяченко В.Д., Литвинов В.П. ХГС. 1999, 35, 1363-1366.
  24. Klokol G.V., Krivokolisko S.G., Dyachenko V.D., Litvinov V.P. Chem. Heterocycl. Compd. 1999, 35, 1183-1186. doi: 10.1007/BF02323376
  25. Frijia L.M.T., Pompeiro A.J.L., Kopylovich M.N. Coord. Chem. Rev. 2016, 308, 32-55. doi: 10.1016/j.ccr.2015.10.003
  26. Rouf A., Tanyeli C. Eur. J. Med. Chem. 2015, 97, 911-927. doi: 10.1016/j.ejmech.2014.10.058
  27. Bender W., Betz U., Kleymann G., Baumeister J., Eckenberg P., Fischer R., Handke-Ergueden G., Hendrix M., Heninger K., Jensen A., Keldenich J., Reefschloger J., Schmidt T., Schneider U., Weber O. Заявка 10210319 (2003). Германия. РЖХим. 2004. 04.22-19О.114П.
  28. Sanner M.A., Helal C.J., Cooper C.B. Пат. 6720427 (2004). США. РЖХим. 2005. 05.04-19О.172П.
  29. Dhanoa D.S., Ryan D.E., Deckman I., Sapienza A. Пат. 6586453 (2003). США. РЖХим. 2004. 04.05-19О.136П.
  30. Rawlins D.B., Kimball D.S., Kim K.S., Misra R.N., Webster K.R. Пат. 6720347 (2004). США. РЖХим. 2005. 05.06-19О.158П.
  31. Титце Л., Браше Г., Герике К. Домино-реакции в органическом синтезе. М.: Бином. Лаборатория знаний. 2010.
  32. Ненайденко В.Г. Усп. хим. 2020, 89, 1274-1336.
  33. Nenajdenko V.G. Russ. Chem. Rev. 2020, 89, 1274-1336. doi: 10.1070/RCR5010
  34. Metwally N.H., Abdelrazek F.M., Sobhy N.A. Afinidad. 2005, 62, 616-621.
  35. Shi D.-A., Yu C.-X., Zhuang Q.-Y., Wang X.-S. J. Chem. Res. 2006, 4, 225-227. doi: 10.3184/030823406776894184
  36. Nagamani M., Jalapathi P., Shankar B., Neelamma M., Krishna T.M. Russ. J. Gen. Chem. 2019, 89, 998-1002. doi: 10.1134/S1070363219050207
  37. Sun W., Jiang Y., Yan H., Song X. Austr. J. Chem. 2015, 68, 273-281. doi: 10.1071/CH14113
  38. Bruker, SAINT, Bruker AXS Inc., Madison, WI, 2013.
  39. SADABS 2016/2. Krause L., Herbst-Irmer R., Sheldrick G.M., Stalke D. J. Appl. Crystallogr. 2015, 48, 3-10. doi: 10.1107/S1600576714022985
  40. Battye T.G.G., Kontogiannis L., Johnson O., Powell H.R., Leslie A.G.W. Acta Crystallogr. Sect. D. 2011, 67, 271-281. doi: 10.1107/S0907444910048675
  41. Evans P.R. Acta Crystallogr., Sect. D. 2006, 62, 72-82. doi: 10.1107/S0907444905036693
  42. Sheldrick G.M. Acta Crystallogr., Sect. C. 2015, 71, 3-8. doi: 10.1107/S2053229614024218

Қосымша файлдар

Қосымша файлдар
Әрекет
1. JATS XML
Жүктеу

© Russian Academy of Sciences, 2023