Method of synthesis of 4-substituted 3-nitrophenyl carbonyls from benzyl alcohols

Daniil A. Kazantsev; Казанцев Д. А.; Alexander A. Denisov; Денисов А. А.; Alexander V. Pestov; Пестов А. В.

doi:10.31857/S0514749224120047

Метод синтеза 4-замещенных 3-нитрофенилкарбонилов из бензиловых спиртов

Авторы: Казанцев Д.А.¹, Денисов А.А.¹^,2, Пестов А.В.¹^,2
Учреждения:
1. ФГБУН Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук
2. Уральский Федеральный Университет имени первого Президента России Б.Н. Ельцина, Институт Естественных Наук и Математики
Выпуск: Том 60, № 12 (2024)
Страницы: 1209-1215
Раздел: Статьи
URL: https://modernonco.orscience.ru/0514-7492/article/view/681813
DOI: https://doi.org/10.31857/S0514749224120047
EDN: https://elibrary.ru/AQMXWT
ID: 681813

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ
Доступ закрыт

Доступ предоставлен
Доступ закрыт

Только для подписчиков

Аннотация
Полный текст
Об авторах
Список литературы
Дополнительные файлы
Статистика

Аннотация

Разработан метод получения 4-замещенных 3-нитрофенилкарбонилов, основанный на тандемном процессе окисления и нитрования бензиловых спиртов. Предложенный метод является однореакторным и позволяет получать целевые соединения с хорошим выходом в мягких условиях с использованием устойчивых коммерчески доступных исходных веществ. Основным требованием к структуре субстрата превращения является наличие в пара-положении по отношению к гидроксиметильной группе мезомерного донора.

Ключевые слова

нитроокисление, тандемный процесс, 4-хлор-3-нитробензальдегид, 4-бром-3-нитробензальдегид, 4-метил-3-нитробензальдегид, (4-метил-3-нитрофенил)фенилкетон

Полный текст

Об авторах

Д. А. Казанцев

ФГБУН Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук

Автор, ответственный за переписку.
Email: daniil_kazantsev@mail.ru
ORCID iD: 0009-0008-8648-3395
Россия, 620108 Екатеринбург, ул. Софьи Ковалевской, 22/20

А. А. Денисов

ФГБУН Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук; Уральский Федеральный Университет имени первого Президента России Б.Н. Ельцина, Институт Естественных Наук и Математики

Email: daniil_kazantsev@mail.ru
ORCID iD: 0009-0000-4715-8284

Уральский Федеральный Университет имени первого Президента России Б.Н. Ельцина, Институт Естественных Наук и Математики

Россия, 620108 Екатеринбург, ул. Софьи Ковалевской, 22/20; 620026 Екатеринбург, ул. Куйбышева, 48

А. В. Пестов

Email: daniil_kazantsev@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-4270-3041

Россия, 620108 Екатеринбург, ул. Софьи Ковалевской, 22/20; 620026 Екатеринбург, ул. Куйбышева, 48

Список литературы

Pease A.C., Solas D., Sullivan E.J., Cronin M.T., Holmes C.P., Fodor S.P. Biochemistry. 1994, 91 (11), 5022–5026. doi: 10.1073/pnas.91.11.5022
Kretcchy N., Holik A.-K., Somoza V., Stengele K.-P., Somoza M. M. Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54 (29), 8555–8559.
Stengele K.-P. Международная заявка. WO 2012/136604. C.A. 2012, 136604 A1.
Klan P., Solomek T., Bochet C.G., Blank A., Givens R., Rubina M., Popik V., Kostikov A., Wirz J. Chem. Rev. 2013, 113, 119–191. doi: 10.1021/cr300177k
Grigor'ev E.I., Zhil'tsov O.S. Russ. J. Org. Chem., 1989, 25 (9), 1963–1967.
Chandrappa S., Sadashiva M. P., Rangappa K.S. Synth. Commun. 2008, 38 (15), 2638–2645. doi: 10.1080/00397910802219502
Somey M. Chem. Pharm. Bull., 1986, 34 (10), 4109–4115. doi: 10.1248/cpb.34.4109
Saaidin A.S., Murai Y., Ishikawa T., Monde K. Eur. J. Org. Chem. 2019, 46, 7563–7567. doi: 10.1002/eJoc.201901348
Flitsch W., Russkamp P., Langer W. Liebigs Ann. Chem., 1985, 7, 1413–1421. doi: 10.1002/chin.198546320
Swoboda P., Saf R., Hummel K., Hofer F., Czaputa R. Macromolecules. 1995, 28 (12), 4255–4259. doi: 10.1021/ma00116a028
Bykov V.V., Korolev D.N., Bumagin N.A. Russ. Chem. Bull. 1997, 46, 1631–1632. doi: 10.1007/BF02502959
Strazzolini P., Runcio A. Eur. J. Org. Chem. 2003, 3, 526–536. doi: 10.1002/eJoc.200390090