Synthetic pathway of [2,4-dichloro-6-(3,5-dichloro-2-hydroxybenzamido)phenoxy]acetic acid

V. G. Dudarev; Дударев Владимир Геннадьевич; M. I. Vasendin; Васендин М. И.; A. V. Moskvin; Москвин Андрей Вадимович

doi:10.31857/S0514749224070074

Метод синтеза [2,4-дихлор-6-(3,5-дихлор-2-гидроксибензамидо)фенокси]уксусной кислоты

Авторы: Дударев В.Г.¹, Васендин М.И.¹, Москвин А.В.¹
Учреждения:
1. Санкт-Петербургский государственный химико-фармацевтический университет
Выпуск: Том 60, № 7 (2024)
Страницы: 875-882
Раздел: Статьи
URL: https://modernonco.orscience.ru/0514-7492/article/view/676689
DOI: https://doi.org/10.31857/S0514749224070074
EDN: https://elibrary.ru/RBIIRG
ID: 676689

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ
Доступ закрыт

Доступ предоставлен
Доступ закрыт

Только для подписчиков

Аннотация
Полный текст
Об авторах
Список литературы
Дополнительные файлы
Статистика

Аннотация

Предложен метод синтеза анилида 3,5-дихлорсалициловой кислоты, содержащего в анилиновом фрагменте карбоксиметоксигруппу в орто-положении к амидной группе. В качестве промежуточного соединения получен 2-(2-нитро-4,6-дихлорфенокси)-N,N-диметилацетамид, нитрогруппа которого восстановлена до аминогруппы и ацилирована 2-гидрокси-3,5-дихлорбензоилхлоридом с последующим избирательным щелочным гидролизом защитной N,N-диметиламидной группы. В отсутствие защиты карбоксильной группы в реакции с 2-гидрокси-3,5-дихлорбензоилхлоридом образуется в основном 6,8-дихлор-2Н-1,4-бензоксазин-3(4Н)-он.

Ключевые слова

салициланилиды, восстановление нитрогруппы, алкилирование нитрофенолов, межфазный катализ, ацилирование, защитные группы

Полный текст

Список литературы

Deng W., Guo Z., Guo Y., Feng Z., Jiang Y., Chu F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 469. doi: 10.1016/j.bmcl.2005.06.088
Gargantilla M., Persoons L., Kauerová T., del Río N., Daelemans D., Priego E.-M., Kollar P., Pérez-Pérez M.-J. Pharmaceuticals. 2022, 15, 835. doi: 10.3390/ph15070835
Steffen J. D., Coyle D. L., Damodaran K., Beroza P., Jacobson M. K. J. Med. Chem. 2011, 54, 5403. doi: 10.1021/jm200325s
Brown M.E., Fitzner J.N., Stevens T., Chin W., Wright C.D., Boyce J.P. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 8760. doi: 10.1016/j.bmc.2008.07.024
Imramovský A., Pauk K., Pejchal V., Hanusek J. Mini-Rev. Org. Chem. 2011, 8, 211. doi: 10.2174/157019311795177808
Patel E.N., Lin L., Sneller M.M., Eubanks L.M., Tepp W.H., Pellett S., Janda K.D. ACS Infect. Dis. 2022, 8, 1637. doi: 10.1021/acsinfecdis.2c00230
Blake S., Shaabani N., Eubanks L.M., Maruyama J., Manning J.T., Beutler N., Paessler S., Ji H., Teijaro J.R., Janda K.D. ACS Infect. Dis. 2021, 7, 2229. doi: 10.1021/acsinfecdis.1c00253
Krátký M. and Vinšová J. Mini-Rev. Med. Chem. 2011, 11, 956. doi: 10.2174/138955711797068382
Xu J., Xue Y., Bolinger A.A.., Li J., Zhou M., Chen H., Li H., Zhou J. Med. Res. Rev. 2023, 43, 897. doi: 10.1002/med.21940
Августинович Д.Ф., Вишнивецкая Г.Б., Пирожкова Д.С., Цыганов М.А., Вавилин В.А., Пахарукова М.Ю., Шилов А.Г., Дударев В.Г., Мордвинов В.А. Сиб. науч. мед. ж. 2017, 37, 17.
Дударев В.Г., Васендин М.И., Москвин А.В., Лисовский Д.С., Колотилова Н.В., Лалаев Б.Ю. ЖОХ. 2023, 93, 1822. doi: 10.31857/S0044460X23120028 [Dudarev V.G., Vasen-din M.I., Moskvin A.V., Lysovsky D.S., Kolotilova N.V., Lalaev B.Y. Russ. J. Gen. Chem. 2023, 93. 3034.] doi: 10.1134/S1070363223120022
Cavill G.W.K., Ford, D.L. J. Chem. Soc. 1954, 565. doi : 10.1039/JR9540000565
Sartori E., Maillet M., France Paugam M., Nicolai E., Lawrence M. Пат. 2005/0124664 A1 (2005). США. CA 2005.
Liu Y., Donner P.L., Pratt J.K., Jiang W.W., Ng T., Gracias V., Baumeister S., Wiedeman P. E., Traphagen L., Warrior U., Maring C., Kati W.M, Djuric S.W., Molla A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 3173. doi: 10.1016/j.bmcl.2008.04.068
Nitta A., Iura Y., Inoue H., Sato I., Morihira K., Kubta H., Morokata T., Takeuchi M., Ohta M., Tsukamoto S., Imaoka T., Takahashi T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 6876. doi: 10.1016/j.bmcl.2012.09.035
Seidenfaden W., Albert H. Пат. 867244 (1953). ГДР. CA 1953.
Suezawa H., Hirota M., Yuzuri T., Hamada Y., Takeuchi I., Suigura M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2000, 73, 2335. doi: 10.1246/bcsj.73.2335
Vasiliev A.D., Solovyov L.A. Acta Cryst. 1999. C55, IUC9900004. doi: 10.1107/S0108270199099904
Zhang J. J. Mater. Sci. 2019, 54, 14197. doi: 10.1007/s10853-019-03864-3
Sharma S.K. Res. J. Chem. Sci. 2015, 5, 54-73.