Региоселективное C(7)–Н арилирование 2-(гетеро)арил[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидинов арилгалогенидами в условиях рутениевого катализа

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Обнаружена необычная направленность реакций С–Н арилирования 2-(гетеро)арил[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиримидинов (гетеро)арилгалогенидами при катализе комплексами Ru(II). Реакция протекает с активацией связи С(7)–Н, а не α-С–Н связи (гетеро)арильного заместителя в положении 2 триазолопиримидинового бицикла. Арилированием 2-замещенных [1,2,4]триазоло[1,5-a]пиримидинов (гетеро)арилбромидами получен ряд 7-(гетеро)арилированных продуктов с хорошими выходами.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Константин Евгеньевич Шепеленко

Южно-Российский государственный политехнический университет (НПИ) им. М.И. Платова

Автор, ответственный за переписку.
Email: kon1990@bk.ru
ORCID iD: 0000-0002-7281-5095
Россия, 346428, Новочеркасск, ул. Просвещения 132

Ирина Геннадьевна Гнатюк

Южно-Российский государственный политехнический университет (НПИ) им. М.И. Платова

Email: kon1990@bk.ru
ORCID iD: 0009-0003-8772-6372
Россия, 346428, Новочеркасск, ул. Просвещения 132

Виктор Михайлович Чернышев

Южно-Российский государственный политехнический университет (НПИ) им. М.И. Платова

Email: chern13@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0001-9182-8564
Россия, 346428, Новочеркасск, ул. Просвещения 132

Список литературы

  1. Oukoloff K., Lucero B., Francisco K.R., Brunden K.R., Ballatore C. Eur. J. Med. Chem. 2019, 165, 332–346. doi: 10.1016/j.ejmech.2019.01.027
  2. Merugu S.R., Cherukupalli S., Karpoormath R., Chem. Biodivers. 2022, 19, e202200291. doi: 10.1002/cbdv.202200291
  3. Huo J.-L., Wang S., Yuan X.-H., Yu B., Zhao W., Liu H.-M., Eur. J. Med. Chem. 2021, 211, 113108. doi: 10.1016/j.ejmech.2020.113108
  4. Wang H., Lee M., Peng Z., Blázquez B., Lastochkin E., Kumarasiri M., Bouley R., Chang M., Mobashery S., J. Med. Chem. 2015, 58, 4194–4203. doi: 10.1021/jm501831g
  5. Yang F., Yu L.-Z., Diao P.-C., Jian X.-E., Zhou M.-F., Jiang C.-S., You W.-W., Ma W.-F., Zhao P.-L., Bioorg. Chem. 2019, 92, 103260. doi: 10.1016/j.bioorg.2019.103260
  6. El-Gendy M.M.A., Shaaban M., Shaaban K.A., El-Bondkly A.M., Laatsch H., J. Antibiot. 2008, 61, 149–157. 10. doi: 10.1038/ja.2008.124
  7. Pismataro M.C., Felicetti T., Bertagnin C., Nizi M.G., Bonomini A., Barreca M.L., Cecchetti V., Jochmans D., De Jonghe S., Neyts J., Loregian A., Tabarrini O., Massari S., Eur. J. Med. Chem. 2021, 221, 113494. 12. doi: 10.1016/j.ejmech.2021.113494
  8. Desantis J., Massari S., Corona A., Astolfi A., Sabatini S., Manfroni G., Palazzotti D., Cecchetti V., Pannecouque C., Tramontano E., Tabarrini O., Molecules 2020, 25, 1183. 14. doi: 10.3390/molecules25051183
  9. Brigance R.P., Meng W., Fura A., Harrity T., Wang A., Zahler R., Kirby M. S., Hamann L. G., Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 4395–4398. 16. doi: 10.1016/j.bmcl.2010.06.063
  10. Pinheiro S., Pinheiro E.M.C., Muri E.M.F., Pessôa J.C., Cadorini M.A., Greco S., J. Med. Chem. Res. 2020, 29, 1751–1776. doi: 10.1007/s00044-020-02609-1
  11. Hu M., Liu X., Dong F., Xu J., Li S., Xu H., Zheng Y., Food Chem. 2015, 175, 395–400. 20. doi: 10.1016/j.foodchem.2014.11.158
  12. Zhu X., Zhang M., Liu J., Ge J., Yang G., J. Agric. Food. Chem. 2015, 63, 3377–3386. doi: 10.1021/acs.jafc.5b00228
  13. Tétard-Jones C., Edwards R., Pest. Manage. Sci. 2016, 72, 203–209. 24. doi: 10.1002/ps.4147
  14. Wu J., Cheng Y., Lan J., Wu D., Qian S., Yan L., He Z., Li X., Wang K., Zou B., You J., J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 12803–12812. doi: 10.1021/jacs.6b03890
  15. Su R., Zhao Y., Yang F., Duan L., Lan J., Bin Z., You J., Sci. Bull. 2021, 66, 441–448. doi: 10.1016/j.scib.2020.08.023
  16. Salas J.M., Angustias Romero M., Purificación Sánchez M., Quirós M., Coord. Chem. Rev. 1999, 193, 1119–1142. doi: 10.1016/S0010-8545(99)00004-1
  17. Łakomska I., Fandzloch M., Coord. Chem. Rev. 2016, 327–328, 221–241. doi: 10.1016/j.ccr.2016.04.014
  18. Pyatakov D.A., Sokolov A.N., Astakhov A.V., Chernenko A.Y., Fakhrutdinov A.N., Rybakov V.B., Chernyshev V.V., Chernyshev V.M., J. Org. Chem. 2015, 80, 10694–10709. doi: 10.1021/acs.joc.5b01908
  19. Zhang M., Cheng R., Lan J., Zhang H., Yan L., Pu X., Huang Z., Wu D., You J., Org. Lett. 2019, 21, 4058–4062. doi: 10.1021/acs.orglett.9b01238
  20. Wencel-Delord J., Glorius F., Nat. Chem. 2013, 5, p. 369–375. doi: 10.1038/nchem.1607.
  21. Guillemard L., Kaplaneris N., Ackermann L., Johansson M. J., Nat. Rev. Chem. 2021, 5, 522–545. doi: 10.1038/s41570-021-00300-6
  22. Josephitis C.M., Nguyen H.M.H., McNally A., Chem. Rev. 2023, 123, 7655–7691. doi: 10.1021/acs.chemrev.2c00881
  23. Fischer G., Chapter One – Recent advances in 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine chemistry. In Advances in Heterocyclic Chemistry; Academic Press, 2019, 128, 1–101. doi: 10.1016/bs.aihch.2018.10.002
  24. Kaushik P., Kumar R., Khokhar S., Dhiman S., Kamal R., ChemistrySelect 2023, 8, e202301534. doi: 10.1002/slct.202301534
  25. Khazipov O.V., Shepelenko K.E., Pasyukov D.V., Chesnokov V.V., Soliev S.B., Chernyshev V.M., Ananikov V.P., Org. Chem. Front. 2021, 8, 2515–2524. doi: 10.1039/D1QO00309G
  26. Rasputin N.A., Demina N.S., Irgashev R.A., Rusinov G.L., Chupakhin O.N., Charushin V.N., Tetrahedron 2017, 73, 5500–5508. doi: 10.1016/j.tet.2017.07.042
  27. Rasputin N.A., Demina N.S., Irgashev R.A., Shchepochkin A.V., Rusinov G.L., Chupakhin O.N., Charushin V.N., ARKIVOC 2020, 2020, 330–343. doi: 10.24820/ark.5550190.p011.247
  28. Balkenhohl M., Jangra H., Makarov I. S., Yang S.-M., Zipse H., Knochel P., Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 4992–14999. doi: 10.1002/anie.202005372
  29. Nguyen T.V.Q., Poli L., Garrison A.T., Chem. Commun. 2022, 58, 827–830. doi: 10.1039/D1CC06337E
  30. Cheng Y., Wu Y., Tan G., You J., Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 12275–12279. 57. doi: 10.1002/anie.201606529
  31. Tan G., He S., Huang X., Liao X., Cheng Y., You J., Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 10414–10418. 59. doi: 10.1002/anie.201604580
  32. Nguyen T.V.Q., Chem. Eur. J. 2023, 29, e202301485. doi: 10.1002/chem.202301485
  33. Singh K.S., Catalysts 2019, 9, 173. doi: 10.3390/catal9020173
  34. Arockiam P.B., Bruneau C., Dixneuf P.H., Chem. Rev. 2012, 112, 5879–5918. 64. doi: 10.1021/cr300153j
  35. Simonetti M., Cannas D.M., Just-Baringo X., Vitorica-Yrezabal I.J., Larrosa I., Nat. Chem. 2018, 10, 724–731. doi: 10.1038/s41557-018-0062-3
  36. Ackermann L., Vicente R., Potukuchi H.K., Pirovano V., Org. Lett. 2010, 12, 5032–5035. doi: 10.1021/ol102187e
  37. Zha G.-F., Qin H.-L., Kantchev E.A.B., RSC Adv. 2016, 6, 30875–30885. doi: 10.1039/c6ra02742c
  38. Murali K., Machado L.A., Carvalho R.L., Pedrosa L.F., Mukherjee R., Da Silva Júnior E.N., Maiti D., Chem. Eur. J. 2021, 27, 12453–12508. doi: 10.1002/chem.202101004
  39. Shepelenko K.E., Nikolaeva K.A., Gnatiuk I.G., Garanzha O.G., Alexandrov A.A., Minyaev M.E., Chernyshev V.M., Mendeleev Commun. 2022, 32, 485–487. doi: 10.1016/j.mencom.2022.07.018
  40. Ackermann L., Chem. Rev. 2011, 111, 1315–1345. doi: 10.1021/cr100412j
  41. Dolzhenko A.V., Pastorin G., Dolzhenko A. V., Chui W. K., Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2124–2128. 78. doi: 10.1016/j.tetlet.2009.02.172

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Схема 1

Скачать (65KB)
Метаданные
3. Схема 2

Скачать (207KB)
Метаданные
4. Рисунок. Cхемы ключевых корреляций в спектрах 1H–1H NOESY соединений 2a и 2d (а), фрагмент спектра 1H–1H NOESY соединения 2a (b)

Скачать (217KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024