Синтез и спектральные свойства ЙОДЗАМЕЩЕННЫХ красителей на основе солей бензотиазолия

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Синтезирован ряд новых тиакарбоцианиновых красителей стирилового типа, содержащих атомы йода в донорном и/или акцепторном блоке молекулы красителя. Исследованы спектральные характеристики полученных красителей в области синглет-синглетного S0–S1 и синглет-триплетного S0–T1 переходов. Введение атомов йода в структуры красителей приводит к батохромному сдвигу максимума поглощения, независимо от положения йода в молекуле. Для красителей, содержащих 2 и более атомов йода, выявляется слабоинтенсивное длинноволновое плечо поглощения в области от 650 до 1000 нм, которое соответствует синглет-триплетному поглощению.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

И. А. Малахов

ФГБУН «Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова» Сибирского отделения Российской академии наук; ФГБОУ ВПО «Новосибирский национальный исследовательский государственный университет»

Автор, ответственный за переписку.
Email: ona20083@mail.ru
Россия, Новосибирск; Новосибирск

Н. А. Орлова

ФГБУН «Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова» Сибирского отделения Российской академии наук

Email: ona20083@mail.ru
Россия, Новосибирск

В. В. Шелковников

ФГБУН «Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова» Сибирского отделения Российской академии наук; ФГБОУ ВО «Новосибирский государственный технический университет»

Email: ona20083@mail.ru
Россия, Новосибирск; Новосибирск

Е. В. Васильев

ФГБУН «Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова» Сибирского отделения Российской академии наук

Email: ona20083@mail.ru
Россия, Новосибирск

А. А. Черноносов

ФГБУН «Институт химической биологии и фундаментальной медицины» СО РАН

Email: ona20083@mail.ru
Россия, Новосибирск

Список литературы

  1. Kabatc J., Jurek K. Colloid. Polym. Sci. 2014, 292, 3157–3168. doi: 10.1007/s00396-014-3343-4
  2. Choi J.K., D’Urso A., Trauernicht M., Shabbir-Hussain M., Holmes A.E., Balaz M. Int. J. Mol. Sci. 2011, 12, 8052–8062. doi: 10.3390/ijms12118052
  3. Кострюкова Л.В., Плютинская А.Д., Панкратов А.А., Короткевич Е.И., Прозоровский В.Н., Тихоно-ва Е.Г., Торховская Т.И., Терешкина Ю.А. Биомед. хим. 2019, 65, 507–512. [Kostryukova L.V., Plyutinskaya A.D., Pankratov A.A., Korotkevich E.I., Prozorovskiy, V.N., Tikhonova E.G., Torkhovskaya T.I., Teryoshkina Yu.A., Biochemistry (Moscow) Supplement. Ser. B: Biomed. Chem. 2020, 14, 174–179.] doi: 10.1134/S1990750820020080
  4. Ormond A.B., Freeman H.S. Materials. 2013, 6, 817–840. doi: 10.3390/ma6030817
  5. Ser J., Lee J.Y., Kim Y.H., Cho H. Int. J. Nanomed. 2020, 15, 5803–5811. doi: 10.2147/IJN.S254881
  6. Friães S., Lima E., Boto R.E., Ferreira D., Fernandes J.R., Ferreira L.F.V., Silva A.M., Reis L.V. Appl. Sci. 2019, 9, 5414–5433. doi: 10.3390/app9245414
  7. Martins T.D., Pacheco M.L., Boto R.E., Almeida P., Farinha J.P.S., Reis L.V. Dyes Pigments. 2017, 147, 120–129. doi: 10.1016/j.dyepig.2017.07.070
  8. Santos P.F., Reis L.V., Duarte I., Serrano J.P., Almeida P., Oliveira A.S., Ferreira L.F.V. Helv. Chim. Acta. 2005, 88, 1135–1143. doi: 10.1002/hlca.200590084
  9. Arunkumar E., Sudeep P.K., Kamat P.V., Nolla B.C., Smith B.D. New J. Chem. 2007, 31, 677–683. doi: 10.1039/B616224J
  10. Шелковников В.В., Пен Е.Ф., Ковалевский В.И., Васильев Е.В., Русских В.В., Герасимова Т.Н. Опт. и спектр. 2004, 97, 1034–1042. [Shelkovnikov V.V., Kovalevskii V.I., Vasil’ev E.V., Russkikh V.V., Gerasimova T.N., Pen E.F. Optics and Spectroscopy. 2004, 97, 970–977.] doi: 10.1134/1.1843960
  11. Salvador M.A., Reis L.V., Almeida P., Santos P.F. Tetrahedron. 2008, 64, 299–303. doi: 10.1016/j.tet.2007.11.004
  12. Racané L., Čičak H., Mihalić Z., Karminski-Zamola G., Tralić-Kulenović V. Tetrahedron. 2011, 67, 2760–2767. doi: 10.1016/j.tet.2011.02.037
  13. Nociarová J., Osuský P., Rakovský E., Georgiou D., Polyzos I., Fakis M., Hrobárik P. Org. Lett. 2021, 23, 3460–3465. doi: 10.1021/acs.orglett.1c00893
  14. Орлова Н.А., Колчина Е.Ф., Шакиров М.М., Герасимова Т.Н., Шелковников В.В. ЖОрХ. 2004, 74, 256–259. [Orlova N.A., Kolchina E.F., Shakirov M.M., Gerasimova T.N., Shelkovnikov V.V. Russ. J. Org. Chem. 2004, 40, 228–231.] doi: 10.1023/B:RUJO.0000034946.67023.70
  15. Khansole S.V., Mokle S.S., Sayyed M.A., Vibhute Y.B. J. Chin. Chem. Soc. 2008, 55, 871–874. doi: 10.1002/jccs.200800130

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
2. Рис. 1. Йодзамещенные красители 17–21 с 5-(метилтио)тиенильным донорным фрагментом

Скачать (101KB)
3. Рис. 2. ЭСП диметиламинобензилиденсодержащих красителей 14–16 в хлороформе (основной переход)

Скачать (86KB)
4. Рис. 3. ЭСП 5-(метилтио)тиофениленсодержащих красителей 17–21 в хлороформе (основной переход)

Скачать (106KB)
5. Рис. 4. Спектральные кривые молярной экстинкции 4-(диметиламино)бензилиденсодержащих красителей 14–16 в ацетонитриле, представленные в логарифмической шкале ординат

Скачать (216KB)
6. Рис. 5. Спектральные кривые молярной экстинкции 5-(метилтио)тиофениленсодержащих красителей 17–21 в ацетонитриле, представленные в логарифмической шкале ординат

Скачать (164KB)
7. Схема 1

Скачать (35KB)
8. Схема 2

Скачать (41KB)
9. Схема 3

Скачать (85KB)
10. Схема 4

Скачать (32KB)
11. Схема 5

Скачать (58KB)

© Российская академия наук, 2024