Синтез и свойства аминометоксипроизводных 1-(бензилсульфанил)октан-2-ола

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Осуществлен синтез ранее неизвестного серосодержащего спирта - 1-(бензилсульфанил)октан-2-ола с выходом 65%. Далее на основе полученного спирта, формальдегида и алифатических (диэтил-, дибутил-, дипропил-, дипентил-, дигексиламин) или гетероциклических (пиперидин, морфолин, гексаметиленимин) аминов по конденсации Манниха получены новые 2-аминометоксипроизводные 1-(бензилсульфанил)октан-2-ола. Выход целевых продуктов составил 68-75%. Определены физико-химические характеристики синтезированных соединений. Состав и строение полученных соединений подтверждены данными элементного анализа и методами ИК, ЯМР 1Н спектроскопии и масс-спектрометрии. Полученные продукты представляют собой бесцветные жидкости с характерным запахом, нерастворимые в воде, хорошо растворимые в органических растворителях. Синтезированные соединения были испытаны на противомикробную активность в отношении патогенных и условно патогенных микроорганизмов. Противомикробную активность веществ изучали методом серийных разведений. Полученные результаты показали, что испытанные соединения проявляют более выраженную антипротивомикробную активность, чем применяемые в медицинской практике спирт, карболовая кислота (фенол), риванол, нитрофунгин, фурацилин и хлорамин. Синтезированные соединения также испытаны в качестве антимикробных присадок к маслам и установлено, что они эффективно подавляют жизнедеятельность микроорганизмов ( Aspergillus niger , Candida tropikalis , Mycobakterium lactikola , Pseudomonas aeruginosa ).

Об авторах

Э. Г Мамедбейли

Институт нефтехимических процессов НАН Азербайджана

Email: elder_mamedbayli@mail.ru

И. А Джафаров

Азербайджанский государственный педагогический университет

Email: elder_mamedbayli@mail.ru

А. Д Астанова

Азербайджанский государственный педагогический университет

Email: elder_mamedbayli@mail.ru

А. Г Шахмамедова

Азербайджанский государственный университет нефти и промышленности

Email: elder_mamedbayli@mail.ru

А. Г Габибова

Азербайджанский государственный университет нефти и промышленности

Email: elder_mamedbayli@mail.ru

Список литературы

  1. Кулиев А.М. Химия и технология присадок к маслам и топливам. Москва: Химия, 1972.
  2. Мамедбейли Э.Г., Джафаров И.А., Рагимова С.К., Гаджиева Г.Э. Процессы нефтехим. и нефтепереработки. 2015, 17, 139-144.
  3. Mammadbayli E.H., Jafarov I.A., Rahimova S.K., Hajiyeva G.E. Proc. Petrochem. Oil Refining. 2015, 17, 139-144.
  4. Tramontini M., Angiobini L. Tetrahedron. 1990, 46, 1791-1815. doi 10.1016.S0040-4020(01)89752-0
  5. Головач Н.М., Ткачук В.Н., Сукач В.А., Вовк М.Б. ЖОрХ. 2012, 48, 1188-1195.
  6. Golovach N.M., Tkachuk V.N., Sukach V.A., Vovk M.V. Russ. J. Org. Chem. 2012, 48, 1187-1197. doi: 10.1134/S1070428012090060
  7. Климочкин Ю.Н., Юдашкин А.В., Жилкина Е.О., Ивлева Е.А., Моисеев И.К., Ошис Я.Ф. ЖОрХ. 2017, 53, 959-964.
  8. Klimochkin Yu.N., Yudashkin A.V., Zhilkina E.O., İvleva E.A., Moiseev I.K., Oshis Ya.F. Russ. J. Org. Chem. 2017, 53, 971-976. doi: 10.1134/S1070428017070028
  9. Мальцев О.В., Белецкая И.П., Злотин С.Г. Усп. хим. 2011, 80, 1119-1165
  10. Maltsev O.V., Beletskaya I.P., Zlotin S.G. Russ. Chem. Rev. 2011, 80, 1067-1113. doi: 10.1070/RS2011v080n11ABEH004249
  11. Гулюкина Н.С., Макухин Н.Н., Белецкая И.П. Усп. хим. 2016, 85, 667-695.
  12. Gouliokina N.S., Makukhin N.N., Beletskaya I.P. Russ. Chem. Rev. 2016, 85, 667-695. doi: 10.1070/rcr4579
  13. Kasprzyk-Hordem B. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 4466-4503. doi 10.39/c000408c
  14. Мамедбейли Э.Г., Исмайылова С.В., Кочетков К.А., Гаджиева Г.Э., Ибрагимли С.И. ЖОрХ. 2019, 55, 1695-1702.
  15. Mammadbayli E.H., Ismayilova S.V., Kochetkov K.A., Hajiyeva G.E., Ibrahimli S.I. Russ. J. Org. Chem. 2019, 53, 1695-1702. doi: 10.1134/S05-14749219110053
  16. Subramaniapillal S.G. J. Chem. Sci. 2013, 125, 467-482.
  17. Anu K., Saman B., Neha Sh., Sunil K., Vipin S. Int. J. Med. Chem. 2014, 2014, 1-27. doi 1155/2014/761030
  18. Храмкина М.Н. Практикум по органическому синтезу. Москва: Ленинградская типография, 1966.
  19. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. Москва: Мир, 1978.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML

© Российская академия наук, 2023