Квантовохимические исследования механизмов сборок карбо- и гетероциклов на основе реакций ацетиленов в суперосновных средах

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Значительное развитие химия ацетиленов получила в контексте применения суперосновных сред в органическом синтезе. Изучение механизмов реакций требует применения комплекса химических, физико-химических и теоретических методов. В обзоре представлены результаты недавних квантовохимических исследований механизмов разрабатываемых в Иркутском институте химии им. А.Е. Фаворского СО РАН сборок на базе реакций ацетилена и его производных, протекающих в суперосновных средах и завершающихся образованием сложных глубоко функционализированных молекулярных структур.

Об авторах

Н. М Витковская

ФГБОУ ВО «Иркутский государственный университет»

Email: vita@cc.isu.ru

В. Б Орел

ФГБОУ ВО «Иркутский государственный университет»

В. Б Кобычев

ФГБОУ ВО «Иркутский государственный университет»

А. С Бобков

ФГБОУ ВО «Иркутский государственный университет»

Список литературы

  1. Alabugin I.V., Gold B. J. Org. Chem. 2013, 78, 7777-7784. doi: 10.1021/jo401091w
  2. Trotuş I.T., Zimmermann T., Schüth F. Chem. Rev. 2014, 114, 1761-1782. doi: 10.1021/cr400357r
  3. Voronin V.V., Ledovskaya M.S., Bogachenkov A.S., Rodygin K.S., Ananikov V.P. Molecules. 2018, 23, 2442. doi: 10.3390/molecules23102442
  4. Trofimov B.A. Curr. Org. Chem. 2002, 6, 1121-1162. doi: 10.2174/1385272023373581
  5. Trofimov B.A., Schmidt E.Y., Zorina N.V., Ivanova E.V., Ushakov I.A. J. Org. Chem. 2012, 77, 6880-6886. doi: 10.1021/jo301005p
  6. Trofimov B.A., Schmidt E.Y. Acc. Chem. Res. 2018, 51, 1117-1130. doi: 10.1021/acs.accounts.7b00618
  7. Bidusenko I.A., Schmidt E.Y., Ushakov I.A., Trofimov B.A. Eur. J. Org. Chem. 2018, 2018, 4845-4849. doi: 10.1002/ejoc.201800850
  8. Schmidt E.Y., Bidusenko I.A., Protsuk N.I., Demyanov Y.V., Ushakov I.A., Trofimov B.A. Eur. J. Org. Chem. 2019, 2019, 5875-5881. doi: 10.1002/ejoc.201900932
  9. Schmidt E.Y., Bidusenko I.A., Protsuk N.I., Demyanov Y.V., Ushakov I.A., Vashchenko A.V., Trofimov B.A. J. Org. Chem. 2020, 85, 3417-3425. doi: 10.1021/acs.joc.9b03192
  10. Bidusenko I.A., Schmidt E.Y., Protsuk N.I., Ushakov I.A., Vashchenko A.V., Afonin A.V., Trofimov B.A. Org. Lett. 2020, 22, 2611-2614. doi: 10.1021/acs.orglett.0c00564
  11. Bidusenko I.A., Schmidt E.Y., Ushakov I.A., Vashchenko A.V., Trofimov B.A. Org. Lett. 2021, 23, 4121-4126. doi: 10.1021/acs.orglett.1c01009
  12. Bidusenko I.A., Yu. Schmidt E., Protsuk N.I., Ushakov I.A., Trofimov B.A. Mendeleev Commun. 2023, 33, 24-26. doi: 10.1016/j.mencom.2023.01.007
  13. Bidusenko I.A., Schmidt E.Y., Ushakov I.A., Vashchenko A.V., Protsuk N.I., Orel V.B., Vitkovskaya N.M., Trofimov B.A. J. Org. Chem. 2022, 87, 12225-12239. doi: 10.1021/acs.joc.2c01372
  14. Трофимов Б.А., Гусарова Н.К. Усп. хим. 2007, 76, 550-570.
  15. Trofimov B.A., Gusarova N.K. Russ. Chem. Rev. 2007, 76, 507-527. doi: 10.1070/RC2007v076n06ABEH003712
  16. Exner J.H., Steiner E.C. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1782-1787. doi: 10.1021/ja00813a022
  17. Васильцов А.М., Трофимов Б.А., Амосова С.В. Изв. АН СССР. Сер. хим. 1987, 36, 1785-1791.
  18. Vasil'tsov A.M., Trofimov B.A., Amosova S.V. Bull. Acad. Sci. USSR Div. Chem. Sci. 1987, 36, 1653-1658. doi: 10.1007/BF00960125
  19. Vitkovskaya N.M., Orel V.B., Kobychev V.B., Bobkov A.S., Absalyamov D.Z., Trofimov B.A. Int. J. Quantum Chem. 2020, 120, 26158 (1-12). doi: 10.1002/qua.26158
  20. Tomasi J., Mennucci B., Cancès E. J. Mol. Struct. THEOCHEM. 1999, 464, 211-226. doi: 10.1016/S0166-1280(98)00553-3
  21. Vitkovskaya N.M., Larionova E.Y., Kobychev V.B., Kaempf N.V, Trofimov B.A. Int. J. Quantum Chem. 2011, 111, 2519-2524. doi: 10.1002/qua.22643
  22. Becke A.D. Phys. Rev. A. 1988, 38, 3098-3100. doi: 10.1103/PhysRevA.38.3098
  23. Lee C., Yang W., Parr R.G. Phys. Rev. B. 1988, 37, 785-789. doi: 10.1103/PhysRevB.37.785
  24. Grimme S. J. Chem. Phys. 2006, 124, 034108. doi: 10.1063/1.2148954
  25. Schwabe T., Grimme S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 3397-3406. doi: 10.1039/b704725h
  26. Grimme S., Ehrlich S., Goerigk L. J. Comput. Chem. 2011, 32, 1456-1465. doi: 10.1002/jcc.21759
  27. Кобычев В.Б., Витковская Н.М., Клыба Н.С., Трофимов Б.А. Изв. АН, Сер. хим. 2002, 51, 713-720.
  28. Kobychev V.B., Vitkovskaya N.M., Klyba N.S., Trofimov B.A. Russ. Chem. Bull. 2002, 51, 774-782. doi: 10.1023/A:1016068313892
  29. Woodcock H.L., Schaefer H.F., Schreiner P.R. J. Phys. Chem. A. 2002, 106, 11923-11931. doi: 10.1021/jp0212895
  30. Navarro-Vázquez A. Beilstein J. Org. Chem. 2015, 11, 1441-1446. doi: 10.3762/bjoc.11.156
  31. Wheeler S.E., Moran A., Pieniazek S.N., Houk K.N. J. Phys. Chem. A. 2009, 113, 10376-10384. doi: 10.1021/jp9058565
  32. Wertz D.H. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5316-5322. doi: 10.1021/ja00536a033
  33. Abraham M.H. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6742-6744. doi: 10.1021/ja00412a036
  34. Cooper J., Ziegler T. Inorg. Chem. 2002, 41, 6614-6622. doi: 10.1021/ic020294k
  35. Vitkovskaya N.M., Kobychev V.B., Bobkov A.S., Orel V.B., Schmidt E.Y., Trofimov B.A. J. Org. Chem. 2017, 82, 12467-12476. doi: 10.1021/acs.joc.7b02263
  36. Kobychev V.B. J. Phys. Conf. Ser. 2021, 1847, 012054. doi: 10.1088/1742-6596/1847/1/012054
  37. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G.A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H.P., Izmaylov A.F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J.L., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgomery Jr. J.A., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M.J., Heyd J.J., Brothers E.N., Kudin K.N., Staroverov V.N., Keith T.A., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A.P., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam J.M., Klene M., Knox J.E., Cross J.B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Zakrzewski V.G., Voth G.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Dapprich S., Daniels A.D., Farkas O., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cioslowski J., Fox D.J. Gaussian 09, revision C.01 software. Gaussian Inc., 2010.
  38. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Petersson G.A., Nakatsuji H., Li X., Caricato M., Marenich A.V., Bloino J., Janesko B.G., Gomperts R., Mennucci B., Hratchian H.P., Ortiz J.V., Izmaylov A.F., Sonnenberg J.L., Williams-Young D., Ding F., Lipparini F., Egidi F., Goings J., Peng B., Petrone A., Henderson T., Ranasinghe D., Zakrzewski V.G., Gao J., Rega N., Zheng G., Liang W., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Throssell K., Montgomery J.A.J., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M.J., Heyd J.J., Brothers E.N., Kudin K.N., Staroverov V.N., Keith T.A., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A.P., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Millam J.M., Klene M., Adamo C., Cammi R., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Farkas O., Foresman J.B., Fox D.J. Gaussian 16, revision C.01 software. Gaussian Inc., 2019.
  39. Schmidt M.W., Baldridge K.K., Boatz J.A., Elbert S.T., Gordon M.S., Jensen J.H., Koseki S., Matsunaga N., Nguyen K.A., Su S., Windus T.L., Dupuis M., Montgomery J.A. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347-1363. doi: 10.1002/jcc.540141112
  40. Трофимов Б.А., Михалева А.И. ХГС. 1980, 1299-1312.
  41. Trofimov B.A., Mikhaleva A.I. Chem. Heterocycl. Compd. 1980, 16, 979-991. doi: 10.1007/BF00496592
  42. Sączewski J., Fedorowicz J., Gdaniec M., Wiśniewska P., Sieniawska E., Drażba Z., Rzewnicka J., Balewski Ł. J. Org. Chem. 2017, 82, 9737-9743. doi: 10.1021/acs.joc.7b01851
  43. Ларионова Е.Ю., Витковская Н.М., Кобычев В.Б., Скитневская А.Д., Шмидт Е.Ю., Трофимов Б.А. Докл. АН. 2011, 438, 765-767.
  44. Larionova E.Y., Vitkovskaya N.M., Kobychev V.B., Skitnevskaya A.D., Shmidt E.Y., Trofimov B.A. Dokl. Chem. 2011, 438, 167-169. doi: 10.1134/S001250081106005X
  45. Шагун В.А., Васильцов А.М., Иванов А.В., Михалева А.И., Трофимов Б.А. ЖСХ. 2013, 54, 25-33.
  46. Shagun V.A., Vasil'tsov A.M., Ivanov A. V., Mikhaleva A.I., Trofimov B.A. J. Struct. Chem. 2013, 54, 17-25. doi: 10.1134/S0022476613010034
  47. Shabalin D.A., Dvorko M.Y., Schmidt E.Y., Ushakov I.A., Protsuk N.I., Kobychev V.B., Soshnikov D.Y., Trofimov A.B., Vitkovskaya N.M., Mikhaleva A.I., Trofimov B.A. Tetrahedron. 2015, 71, 3273-3281. doi: 10.1016/j.tet.2015.03.111
  48. Kuzmin A.V., Shabalin D.A. J. Phys. Org. Chem. 2018, 31, e3829. doi: 10.1002/poc.3829
  49. Bobkov A.S., Vitkovskaya N.M., Trofimov B.A. J. Org. Chem. 2020, 85, 6463-6470. doi: 10.1021/acs.joc.0c00353
  50. Васильцов А.М., Полубенцев Е.А., Михалева А.И., Трофимов Б.А. Известия АН СССР. Сер. хим. 1990, 39, 864-867.
  51. Vasil'tsov A.M., Polubentsev E.A., Mikhaleva A.I., Trofimov B.A. Bull. Acad. Sci. USSR Div. Chem. Sci. 1990, 39, 773-776. doi: 10.1007/BF00960344
  52. Schmidt E.Y., Semenova N.V., Ivanova E.V., Bidusenko I.A., Trofimov B.A. Mendeleev Commun. 2020, 30, 109-111. doi: 10.1016/j.mencom.2020.01.036
  53. Vitkovskaya N.M., Orel V.B., Absalyamov D.Z., Trofimov B.A. J. Org. Chem. 2020, 85, 10617-10627. doi: 10.1021/acs.joc.0c01185
  54. Vitkovskaya N.M., Bobkov A.S., Kuznetsova S.V., Shcherbakova V.S., Ivanov A.V. Chempluschem. 2020, 85, 88-100. doi: 10.1002/cplu.201900407
  55. Ivanov A.V., Bobkov A.S., Martynovskaya S.V., Budaev A.B., Vitkovskaya N.M. Asian J. Org. Chem. 2023. doi: 10.1002/ajoc.202300153
  56. Vandavasi J.K., Hu W.-P., Senadi G.C., Boominathan S.S.K., Chen H.-Y., Wang J.-J. Eur. J. Org. Chem. 2014, 2014, 6219-6226. doi: 10.1002/ejoc.201402818
  57. Abbiati G., Canevari V., Caimi S., Rossi E. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7117-7120. doi: 10.1016/j.tetlet.2005.08.102
  58. Vitkovskaya N.M., Orel V.B., Kobychev V.B., Schmidt E.Y., Trofimov B.A. Int. J. Quantum Chem. 2018, 118, e25689 (1-10). doi: 10.1002/qua.25689
  59. Orel V.B., Manzhueva A.A. Tetrahedron. 2021, 89, 132164. doi: 10.1016/j.tet.2021.132164
  60. Orel V.B., Vitkovskaya N.M. J. Phys. Conf. Ser. 2021, 1847, 012056. doi: 10.1088/1742-6596/1847/1/012056
  61. Kobychev V.B., Pradedova A.G., Trofimov B.A. J. Mol. Struct. 2021, 1246, 131185. doi: 10.1016/j.molstruc.2021.131185
  62. Schmidt E.Y., Tatarinova I.V, Ivanova E. V, Zorina N.V., Ushakov I.A., Trofimov B.A. Org. Lett. 2013, 15, 104-107. doi: 10.1021/ol303132u
  63. Bordwell F.G. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 456-463. doi: 10.1021/ar00156a004
  64. Прадедова А.Г., Кобычев В.Б. ЖСХ. 2023, 64, 107402.
  65. Pradedova A.G., Kobychev V.B. J. Struct. Chem. 2023, 64, 386-397. doi: 10.1134/S0022476623030058
  66. Orel V.B., Zubarev A.A., Bidusenko I.A., Ushakov I.A., Vitkovskaya N.M. J. Org. Chem. 2023, 88, 7058-7069. doi: 10.1021/acs.joc.3c00333

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023