Электрохимическое исследование свободной формы противоопухолевого антибиотика доксорубицина и инкапсулированной в биосовместимый сополимер N-винилпирролидона с (ди)метакрилатами

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Проведено сравнительное исследование электрохимического поведения различных форм противоопухолевого антибиотика доксорубицина (ДОКС) — свободной и инкапсулированной в мицеллоподобные наночастицы биосовместимого амфифильного сополимера N-винилпирролидон (ВП)-метакриловая кислота-диметакрилат триэтиленгликоля (ДМТЭГ) в водных нейтральных буферных растворах на стеклоуглеродном электроде. Методом динамического рассеяния света определены гидродинамические радиусы Rh сополимера и полимерных наноструктур ДОКС. Методами циклической и квадратно-волновой вольтамперометрии показано наличие для обеих форм ДОКС при pH 7.24 двух основных редокс-переходов: необратимое окисление/ревосстановление в интервале потенциалов от 0.2 до 0.6 В и обратимое восстановление/реокисление — от −0.4 до −0.7 В (по насыщенному хлоридсеребряному электроду сравнения), определены их редокс-потенциалы. Отличие потенциалов соответствующих пиков обоих редокс-переходов не превышает нескольких десятков (20–30) мВ, при этом окисление инкапсулированной формы протекает легче, чем свободной, а восстановление — несколько труднее. Анализ зависимости тока восстановления обеих форм ДОКС от скорости развертки потенциала показывает, что перенос электрона на молекулу свободного ДОКС в значительной степени определяется скоростью накопления реагента в адсорбционном слое, а для инкапсулированной формы характерен смешанный адсорбционно-диффузионный контроль. На основании вольтамперометрических данных и результатов квантово-химического моделирования сделан вывод об образовании водородной связи между кислородсодержащими группами мономерных звеньев сополимера и H-атомами ОН и NH2 групп ДОКС. Рассчитаны энергии связей в рассмотренных структурах и показано, что их значения близки к классическим, если карбонильная группа лактамного цикла ВП в инкапсулирующем полимере — донор электронов, а водороды ОН и NH2 групп ДОКС — акцепторы. Вместе с тем связи, образованные с участием атома кислорода эфирной группы ДМТЭГ-звена, крайне слабы.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

В. А. Курмаз

Федеральный исследовательский центр проблем химической физики и медицинской химии РАН

Автор, ответственный за переписку.
Email: kurmaz@icp.ac.ru
Россия, Черноголовка

Д. В. Конев

Федеральный исследовательский центр проблем химической физики и медицинской химии РАН

Email: dkfrvzh@yandex.ru
Россия, Черноголовка

С. В. Курмаз

Федеральный исследовательский центр проблем химической физики и медицинской химии РАН

Email: kurmaz@icp.ac.ru
Россия, Черноголовка

Н. С. Емельянова

Федеральный исследовательский центр проблем химической физики и медицинской химии РАН

Email: kurmaz@icp.ac.ru
Россия, Черноголовка

Список литературы

  1. Tacar, O., Sriamornsak, P., Crispin, R., and Dass, C.R., Doxorubicin: an update on anticancer molecular action, toxicity and novel drug delivery systems, J. Pharm. Pharmacol., 2013, vol. 65, p. 157. https://doi.org/10.1111/j.2042-7158.2012.01567.x
  2. Minotti, G., Menna, P., Salvatorelli, E., Cairo, G., and Gianni, L., Anthracyclines: Molecular advances and pharmacologic developments in antitumor activity and cardiotoxicity, Pharm. Rev., 2004, vol. 56, p. 185. https://doi.org/10.1124/pr.56.2.6
  3. Tmejova, K., Hynek, D., Kopel, P., Dostalova, S., Smerkova, K., Stanisavljevic, M., Hoai, V.N., Nejdl, L., Vaculovicova, M., and Krizkova, S., Electrochemical behaviour of doxorubicin encapsulated in apoferritin, Intern. J. Electrochem. Sci., 2013, vol. 8, p. 12658.
  4. Mishra, A.K., Lim, J., Lee, J., Park, S., Seo, Y., Hwang, H., and Kim, J.K., Control drug release behavior by highly stable and pH sensitive poly(N-vinylpyrrolidone)-block-poly(4-vinylpyridine) copolymer micelles, Polymer, 2021, vol. 213, p. 123329. https://doi.org/10.1016/j.polymer.2020.123329
  5. Sudareva, N., Suvorova, O., Saprykina, N., Vlasova, H., and Vilesov, A., Doxorubicin delivery systems based on doped CaCO3 cores and polyanion drug conjugates, J. Microencapsulation, 2021, vol. 38, p. 164. https://doi.org/10.1080/02652048.2021.1872724
  6. Torchilin, V.P., Recent approaches to intracellular delivery of drugs and DNA and organelle targeting, Ann. Rev. Biomed. Eng., 2006, vol. 8, p. 343. https://doi.org/10.1146/annurev.bioeng.8.061505.095735
  7. Румянцева, С.С., Букреева, Т.В. Изменение проницаемости оболочек полиэлектролитных капсул посредством их модификации гематином. Коллоидный журн. 2019. T. 81. С. 508. doi: 10.1134/S0023291219040141 [Rumyantseva, S.S. and Bukreeva, T.V., Controlling the permeability of polyelectrolyte capsule shells by modifying them with haematin, Colloid J., 2019, vol. 81, p. 446.] https://doi.org/10.1134/S1061933X19040148
  8. Trushina, D.B., Akasov, R.A., Khovankina, A.V., Borodina, T.N., Bukreeva, T.V., and Markvicheva, E.A., Doxorubicin-loaded biodegradable capsules: Temperature induced shrinking and study of cytotoxicity in vitro, J. Mol. Liq., 2019, vol. 284, p. 215. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2019.03.152
  9. Swiech, O., Majdecki, M., Garbacz, P., Gwardys, P., and Bilewicz, R., Impact of pH and cell medium on the interaction of doxorubicin with lipoic acid cyclodextrin conjugate as the drug carrier, J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem., 2020, vol. 97, p. 129. https://doi.org/10.1007/s10847-020-00994-z
  10. Manchun, S., Dass, C.R., and Sriamornsak, P., Stability of freeze-dried pH-responsive dextrin nanogels containing doxorubicin, Asian J. Pharm. Sci., 2016, vol. 11, p. 648. https://doi.org/10.1016/j.ajps.2015.09.006
  11. Ma, B., Zhuang, W., Wang, Y., Luo, R., and Wang, Y., pH-sensitive doxorubicin-conjugated prodrug micelles with charge-conversion for cancer therapy, Acta Biomater., 2018, vol. 70, p. 186. https://doi.org/10.1016/j.actbio.2018.02.008
  12. Gonçalves, M., Mignani, S., Rodrigues, J., and Tomás, H., A glance over doxorubicin based-nanotherapeutics: From proof-of-concept studies to solutions in the market, J. Controlled Release, 2020, vol. 317, p. 347. https://doi.org/10.1016/j.jconrel.2019.11.016
  13. Gutierrez-Pineda, E., Rocio Caceres-Velez, P., Jose Rodriguez-Presa, M., Moya, S.E., Gervasi, C.A., and Amalvy, J.I., Hybrid conducting composite films based on polypyrrole and poly(2-(diethylamino)ethyl methacrylate) hydrogel nanoparticles for electrochemically controlled drug delivery, Adv. Mater. Interf., 2018, vol. 5, p. 1800968. https://doi.org/10.1002/admi.201800968
  14. Chen, K., Cai, H., Zhang, H., Zhu, H., Gu, Z., Gong, Q., and Luo, K., Stimuli-responsive polymer-doxorubicin conjugate: Antitumor mechanism and potential as nano-prodrug, Acta Biomater., 2019, vol. 84, p. 339. https://doi.org/10.1016/j.actbio.2018.11.050
  15. Santos, R., Cardoso, S., Correia, S., Oliveira, P.J., Santos, M.S., and Moreira, P.I., Doxorubicin: The good, the bad and the ugly effect, Curr. Med. Chem., 2009, vol. 16, p. 3267. https://doi.org/10.2174/092986709788803312
  16. Folttmann, H. and Quadir, A., Polyvinylpyrrolidone (PVP) — One of the most widely used excipients in pharmaceuticals: An overview, Drug Deliv. Technol., 2008, vol. 8, p. 22.
  17. Wang, J., Wang, G., Sun, Y., Wang, Y., Yang, Y., Yuan, Y., Li, Y., and Liu, C., In Situ formation of pH-/thermo-sensitive nanohybrids via friendly-assembly of poly(N-vinylpyrrolidone) onto LAPONITE®, RSC Adv., 2016, vol. 6, p. 31816. https://doi.org/10.1039/C5RA25628C
  18. Ramalingam, V., Varunkumar, K., Ravikumar, V., and Rajaram, R., Target delivery of doxorubicin tethered with PVP stabilized gold nanoparticles for effective treatment of lung cancer, Sci. Rep., 2018, vol. 8, p. 1. https://doi.org/10.1038/s41598-018-22172-5
  19. Курмаз, С.В., Образцова, Н.А., Балакина, А.А., Терентьев, А.А. Получение полимерных наночастиц амфифильного сополимера N-винилпирролидона с диметакрилатом триэтиленгликоля и исследование их свойств in vitro. Изв. АН. Сер. хим. 2016. Т. 65. С. 2097. [Kurmaz, S.V., Obraztsova, N.A., Balakina, A.A., and Terent’ev, A.A., Preparation of the amphiphilic copolymer of N-vinylpyrrolidone with triethylene glycol dimethacrylate nanoparticles and the study of their properties in vitro, Russ. Chem. Bull., 2016, vol. 65, p. 2097.] https://doi.org/10.1007/s11172-016-1558-x
  20. Kurmaz, S.V., Fadeeva, N.V., Soldatova, Y.V., Faingold, I.I., Poletaeva, D.A., Ignat’ev, V.M., Emel’yanova, N.S., Shilov, G.V., and Kotelnikova, R.A., New complexes of metformin based on the copolymer of N-vinylpyrrolidone with triethylene glycol dimethacrylate and their activity in experimental type 2 diabetes mellitus, J. Polym. Res., 2021, vol. 28, p. 345. https://doi.org/10.1007/s10965-021-02684-x
  21. Курмаз, С.В., Сень, В.Д., Куликов, А.В., Конев, Д.В., Курмаз, В.А., Балакина, А.А., Терентьев, А.А. Полимерные наночастицы N-винилпирролидона, загруженные органическим аминонитроксильным комплексом платины(IV). Характеризация и исследование цитотоксичности in vitro. Изв. АН. Сер. хим. 2019. Т. 68. С. 1769. [Kurmaz, S.V., Sen’, V.D., Kulikov, A.V., Konev, D.V., Kurmaz, V.A., Balakina, A.A., and Terent’ev, A.A., Polymer nanoparticles of N-vinylpyrrolidone loaded with an organic aminonitroxyl platinum(IV) complex. Characterization and investigation of their in vitro cytotoxicity, Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 2019, vol. 68, p. 1769.] https://doi.org/066-5285/19/6809-1769
  22. Kurmaz, S.V., Fadeeva, N.V., Fedorov, B.S., Kozub, G.I., Emel’yanova, N.S., Kurmaz, V.A., Manzhos, R.A., Balakina, A.A., and Terentyev, A.A., New antitumor hybrid materials based on PtIV organic complex and polymer nanoparticles consisting of N-vinylpyrrolidone and (di)methacrylates, Mendeleev Commun., 2020, vol. 30, p. 22. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2020.01.007
  23. Курмаз, С.В., Фадеева, Н.В., Федоров, Б.С., Козуб, Г.И., Курмаз, В.А., Игнатьев, В.М., Емельянова, Н.С. Амфифильные сополимеры N-винилпирролидона с (ди)метакрилатами как перспективные носители комплекса платины(IV) с противоопухолевой активностью. Изв. АН. Сер. хим. 2021. Т. 70. С. 1832. [Kurmaz, S.V., Fadeeva, N.V., Fedorov, B.S., Kozub, G.I., Kurmaz, V.A., Ignat’ev, V.M., and Emel’yanova, N.S., Amphiphilic copolymers of N-vinylpyrrolidone with (di)methacrylates as promising carriers for the platinum(IV) complex with antitumor activity, Russ. Chem. Bull. (Int. Ed.), 2021, vol. 70, p. 1832.] https://doi.org/10.1007/s11172-021-3289-x
  24. Kurmaz, S.V., Konev, D.V., Kurmaz, V.A., Kozub, G.I., Ignat’ev, V.M., Emel’yanova, N.S., Balakina, A.A., and Terentyev, A.A., New nanosize systems with antitumor activity based on the Pt(IV) complexes with nicotinamide ligands and amphiphilic copolymers of N-vinylpyrrolidone and (di)methacrylate, INEOS OPEN, 2021, vol. 4, p. 195. https://doi.org/10.32931/io2123a
  25. Kurmaz, S.V., Konev, D.V., Sen’, V.D., Kurmaz, V.A., and Kulikov, A.V., Preparation and characterization of stable water soluble hybrid nanostructures of hydrophobic compounds by encapsulation into nanoparticles of amphiphilic N-vinylpyrrolidone copolymers of new generation, IOP Conf. Ser.: Mater. Sci. Eng., 2020, vol. 848, p. 012043. https://doi.org/10.1088/1757-899X/848/1/012043
  26. Курмаз, С.В., Гак, В.Ю., Курмаз, В.А., Конев, Д.В. Получение и свойства гибридных наноструктур тетрафенилпорфирината цинка и амфифильного сополимера N-винилпирролидона в нейтральном водном буферном растворе. Журн. физ. химии. 2018. Т. 92. С. 329. [Kurmaz, S.V., Gak, V.Yu., Kurmaz, V.A., and Konev, D.V., Preparation and properties of hybrid nanostructures of zinc tetraphenylporphyrinate and an amphiphilic copolymer of N-vinylpyrrolidone in a neutral aqueous buffer solution, Russ. J. Phys. Chem. A, 2018, vol. 92, p. 329.] https://doi.org/10.1134/S0036024418020152
  27. Kurmaz, S.V., Fadeeva, N.V., Gorshkova, A.I., Kurochkin, S.A., Knerelman, E.I., Davydova, G.I., Torbov, V.I., Dremova, N.N., Kurmaz, V.A., Konev, D.V., Ignatiev, V.M., and Emelyanova, N.S., Mesoporous networks of N-vinylpyrrolidone with (di)methacrylates as precursors of ecological molecular-imprinted polymers, Materials, 2021, vol. 14, p. 6757. https://doi.org/10.3390/ma14226757
  28. Kurmaz, S.V., Kurochkin, S.A., Knerelman, E.I., Davydova, G.I., Torbov, V.I., Dremova, Konev, D.V., Kurmaz, V.A., and Emelyanova, N.S., Mesoporous networks of N-vinylpyrrolidone with (di)methacrylates as efficient precursors of ecological molecular imprinted polymers, in: Esubalew Kasaw Gebeyehu, ed., Prime Archives in Material Science: 4th Edition. Hyderabad, India: Vide Leaf. 2022. https://videleaf.com/wp-content/uploads/2022/02/Prime-Archives-in-Material-Science_4th-Edition.png
  29. Kurmaz, S.V., Fadeeva, N.V., Skripets, J.A., Komendant, R.I., Ignatiev, V.M., Emel’yanova, N.S., Soldatova, Y.V., Faingold, I.I., Poletaeva D.A., and Kotelnikova, R.A., New water-soluble forms of a-tocopherol: preparation and study of antioxidant activity in vitro, Mendeleev Commun., 2022, vol. 32, p. 117. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2022.01.038
  30. Kurmaz, S.V., Ignatiev, V.M., Emel’yanova, N.S., Kurmaz, V.A., Konev, D.V., Balakina, A.A., and Terentyev, A.A., New nanosize systems Doxorubicin — amphiphilic copolymers of N-vinylpyrrolidone with (di)methacrylates with antitumor activity, Pharmaceutics, 2022, vol. 14, p. 2572. https://doi.org/10.3390/pharmaceutics14122572
  31. Курмаз, С.В., Иванова, И.И., Фадеева, Н.В., Перепелицина, Е.О., Лапшина, М.А., Балакина, А.А., Терентьев А.А. Новые амфифильные сополимеры N-винилпирролидона с метакриловой кислотой разветвленного строения для биомедицинских приложений. Высокомолек. соединения. Сер. А. 2022. Т. 64. С. 333. [Kurmaz, S.V., Ivanova, I.I., Fadeeva, N.V., Perepelitsina, E.O., Lapshina, M.A., Balakina, A.A., and Terent’ev, A.A., New amphiphilic branched copolymers of N-vinylpyrrolidone with methacrylic acid for biomedical applications, Polym. Sci. A, 2022, vol. 64, p. 434.] https://doi.org/10.1134/S0965545X22700237
  32. Kurmaz, S.V., Ivanova, I.I., Emelyanova, N.S., Konev, D.V., Kurmaz, V.A., Filatova, N.V., Balakina, A.A., and Terentiev, A.A., Doxorubicin compositions with biocompatible terpolymer of N-vinylpyrrolidone, methacrylic acid and triethylene glycol dimethacrylate, Mendeleev Commun., 2023, vol. 33, p. 255. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2023.02.034
  33. Конев, Д.В., Лизгина, К.В., Истакова, О.И., Баулин, В.Е., Калашникова, И.П., Девильер, Ш., Воротынцев, М.А. Электрополимеризация 5,15 ди(п-метоксифенил)порфина магния. Электрохимия. 2016. Т. 52. С. 1289. [Konev, D.V., Lizgina, K.V., Istakova, O.I., Baulin, V.E., Kalashnikova, I.P., Devillers, C.H., and Vorotyntsev, M.A., Electropolymerization of magnesium 5, 15-di (N-methoxyphenyl) porphine, Russ. J. Electrochem., 2016, vol. 52, p. 1150.] https://doi.org/10.1134/S1023193516120077
  34. Сахапов, И.Ф., Гафуров, З.Н., Бабаев, В.М., Курмаз, В.А., Мухаметбареев, Р.Р., Ризванов, И.Х., Синяшин, О.Г., Яхваров, Д.Г. Электрохимические свойства и реакционная способность никельорганического сигма-комплекса [NiBr(Mes)(bpy)] (Mes = 2,4,6-триметилфенил, bpy = 2,2’-бипиридил). Электрохимия. 2015. Т. 51. С. 1197. [Sakhapov, I.F., Gafurov, Z.N., Babaev, V.M., Kurmaz, V.A., Mukhametbareev, R.R., Rizvanov, I.Kh., Sinyashin, O.G., and Yakhvarov, D.G., Electrochemical properties and reactivity of organonickel sigma complex [NiBr(Mes)(bpy)] (Mes = 2,4,6-Trimethylphenyl, bpy = 2,2’-Bipyridyl), Russ. J. Electrochem., 2015, vol. 51, p. 1061.] https://doi.org/10.1134/S1023193515110142
  35. Oliveira-Brett, A.M., Vivan, M., Fernandes, I.R., and Piedade, J.A.P., Electrochemical detection of in situ adriamycin oxidative damage to DNA, Talanta, 2002, vol. 56, p. 959. https://doi.org/10.1016/S0039-9140(01)00656-7
  36. Frisch, M.J., Trucks, G.W., Schlegel, H.B., Scuseria, G.E., Robb, M.A., Cheeseman, J.R., Scalmani, G., Barone, V., Mennucci, B., Petersson, G.A., et. al., Gaussian 09, Revision, B.01; Gaussian Inc.: Wallingford, CT, USA, 2009.
  37. Laikov, D.N., Fast evaluation of density functional exchange-correlation terms using the expansion of the electron density in auxiliary basis sets, Chem. Phys. Lett., 1997, vol. 281, p. 151. https://doi.org/10.1016/S0009-2614(97)01206-2
  38. Tao, J.M., Perdew, J.P., Staroverov, V.N., and Scuseria, G.E., Climbing the density functional ladder: Nonempirical meta–generalized gradient approximation designed for molecules and solids, Phys. Rev. Lett., 2003, vol. 91, p. 146401. https://doi.org/10.1103/PhysRevLett.91.146401
  39. Espinosa, E., Molins, E., and Lecomte, C., Hydrogen bond strengths revealed by topological analyses of experimentally observed electron densities, Chem. Phys. Lett., 1998, vol. 285, p. 170. https://doi.org/10.1016/S0009-2614(98)00036-0
  40. Томилов, А.П., Майрановский, С.Г., Фиошин, М.Я., Смирнов, В.А. Электрохимия органических соединений. Л.: Химия, 1968. 592 с. [Tomilov, A.P., Mairanovsky, S.G., Fioshin, M.Ya., and Smirnov, V.A., Electrochemistry of Organic Compounds (in Russian), Leningrad: Khimiya, 1968. 592 p.]
  41. Майрановский, С.Г., Страдынь, Я.П., Безуглый, В.Д. Полярография в органической химии. М.: Химия, 1975. 352 с. [Mairanovsky, S.G., Stradyn’, J.P., and Bezugliy, V.D., Polarography in Organic Chemistry (in Russian), Moscow: Khimiya, 1975. 352 p.]
  42. Хаммерих, О. Окисление кислородсодержащих соединений. В: Органическая электрохимия, С. 469–503. М.: Химия, 1988. 1024 с. Пер. с англ. Под ред. Петросяна, В.А., Феоктистова, Л.Г. [Hammerich, O., Oxidation of oxygen-containing compounds. In: Organic Electrochemistry. An Introduction and a Guide, Baizer, M.M. and Lund, H., Eds, N.Y. and Basel; Marcel Dekker, Inc., 1983, 1093.]
  43. Krayz, G.T., Bittner, S., Dhiman, A., and Becker, J.Y., Electrochemistry of quinones with respect to their role in biomedical chemistry, Chem. Rec., 2021, vol. 21, p. 2332. https://doi.org/10.1002/tcr.202100069
  44. Русаков, А.И., Мендкович, А.С., Гультяй, В.П., Орлов, В.Ю. Структура и реакционная способность органических анион-радикалов. М.: Мир, 2005. 294 с. [Rusakov, A.I., Mendkovich, A.S., Gultyai, V.P., and Orlov, V.Yu., Structure and Reactivity of Organic Radical Anions (in Russian), Moscow: Mir, 2005. 294 p.]
  45. Krivenko, A.G., Kotkin, A.S., and Kurmaz, V.A., The beta-hydroxyethyl radical as a model system for two-pathway electroreduction in the presence of proton donors, Mendeleev Commun., 1998, vol. 8, p. 56. https://doi.org/1070/MC1998v008n02ABEH000922
  46. Krivenko, A.G., Kotkin, A.S., and Kurmaz, V.A., Mechanism of electroreduction of intermediates with and without a proton donor, Electrochim. Acta, 2002, vol. 47, p. 3891. https://doi.org/10.1016/S0013-4686(02)00358-4
  47. Курмаз, В.А., Гультяй, В.П. Электродные реакции и электроанализ ртутьорганических соединений. Успехи химии. 2010. Т. 79. С. 348. [Kurmaz, V.A. and Gultyai, V.P., Electrode reactions and electroanalysis of organomercury compounds, Russ. Chem. Revs., 2010, vol. 79, p. 307.] https://doi.org/10.1070/RC2010v079n04ABEH004062
  48. Baldwin, R.P., Packett, D., and Woodcock, T.M., Electrochemical-behavior of adriamycin at carbon paste electrodes, Analyt. Chem., 1981, vol. 53, p. 540. https://doi.org/10.1021/ac00226a037
  49. Rao, G.M., Lown, J.W., and Plambeck, J.A., Electrochemical studies of anti-tumor antibiotics. 3. Daunorubicin and Adriamycin, J. Electrochem. Soc., 1978,‏ vol. ‏125, p. 534. https://doi.org/10.1149/1.2131493
  50. Berg, H., Horn, G., Luthardt, U., and Ihn, W., Interaction of anthracycline antibiotics with bio-polymers. 5. Polarographic-behavior and complexes with DNA, Bioelectrochem. Bioenergetics, 1981, vol. 8, p. 537. https://doi.org/10.1016/0302-4598(81)80025-6
  51. Kano, K., Konse, T., Nishimura, N., and Kubota, T., Electrochemical properties of adriamycin adsorbed on a mercury-electrode surface, Bull. Chem. Soc. Japan, 1984, vol. 57, p. 2383. https://doi.org/10.1246/bcsj.57.2383
  52. Kano, K., Konse, T., and Kubota, T., The effects of the pH and the temperature on the oxidation-reduction properties of adriamycin adsorbed on a mercury-electrode surface, Bull. Chem. Soc. Japan, 1985, vol. 58, p. 424. https://doi.org/10.1246/bcsj.58.424
  53. Kano, K., Konse, T., Hasegawa, K., Uno, B., and Kubota, T., Electrochemical study of the mechanism and kinetics of reductive glycoside elimination of adriamycin adsorbed on a mercury-electrode surface, J. Electroanalyt. Chem., 1987, vol. 225, p. 187. https://doi.org/10.1016/0022-0728(87)80013-X
  54. Kano, K., Konse, T., and Kubota, T., The curve fitting analysis of DC and AC voltammograms of a 2-step surface-redox reaction — the application to the surface-redox system of adriamycin adsorbed on a pyrolytic-graphite electrode, Bull. Chem. Soc. Japan, 1985, vol. 58, p. 1879. https://doi.org/10.1246/bcsj.58.1879
  55. Konse, T., Kano, K., and Kubota, T., Determination of the equilibrium and kinetic-parameters for the surface-redox reaction of hydroquinone moiety of adsorbed adriamycin by means of numerical-simulation of DC voltammogram, Bull. Chem. Soc. Japan, 1986, vol. 59, p. 265. https://doi.org/10.1246/bcsj.59.265
  56. Komorsky-Lovric, S., Redox kinetics of adriamycin adsorbed on the surface of graphite and mercury electrodes, Bioelectrochem., 2006, vol. 69, p. 82. https://doi.org/10.1016/j.bioelechem.2005.10.006
  57. Komorsky-Lovric, S. and Lovric, M., Electrode reaction of adriamycin interpreted as two consecutive electron transfers with stabilization of the intermediate, Coll. Czechosl. Chem. Commun., 2007, vol. 72, p. 1398. https://doi.org/10.1135/cccc20071398
  58. Vacek, J., Havran, L., and Fojta, M., The reduction of doxorubicin at a mercury electrode and monitoring its interaction with DNA using constant current chronopotentiometry, Coll. Czechosl. Chem. Commun., 2009, vol. 74, p. 1727. https://doi.org/10.1135/cccc2009512
  59. Nieciecka, D. and Krysinski, P., Interactions of doxorubicin with self-assembled monolayer-modified electrodes: Electrochemical, surface plasmon resonance (SPR), and gravimetric studies, Langmuir, 2011, vol. 27, p. 1100. https://doi.org/10.1021/la103583g
  60. Hahn, Y.H. and Lee, H.Y., Electrochemical behavior and square wave voltammetric determination of doxorubicin hydrochloride, Arch. Pharm. Res., 2004, vol. 27, p. 31. https://doi.org/10.1007/BF02980041
  61. Oliveira-Brett, A.M., Piedade, J.A.P., and Chiorcea, A.M., Anodic voltammetry and AFM imaging of picomoles of adriamycin adsorbed onto carbon surfaces, J. Electroanal. Chem., 2002, vol. 538–539, p. 267. https://doi.org/10.1016/S0022-0728(02)00944-0
  62. Malatesta, V., Penco, S., Sacchi, N., Valentini, L., Vigevani, A., and Arcamone, F., Electrochemical deglycosidation of anthracyclines — stereoelectronic requirements, Canad. J. Chem.-Rev. Canad. Chim., 1984, vol. 62, p. 2845. https://doi.org/10.1139/v84-481
  63. Ozalp-Yaman, S., Onal, A.M., and Turker, L., Electrochemical and quantum chemical studies on mitomycin and adriamycin, J. Mol. Struct., 2003, vol. 654, p. 81. https://doi.org/10.1016/S0022-2860(03)00176-5
  64. Land, E.J., Mukherjee, T., Swallow, A.J., and Bruce, J.M., One-electron reduction of adriamycin: Properties of the semiquinone, Arch. Biochem. Biophys., 1983, vol. 225, p. 116. https://doi.org/10.1016/0003-9861(83)90013-9
  65. Vajdle, O., Zbiljic, J., Tasic, B., Jovic, D., Guzsvany, V., and Djordjevic, A., Voltammetric behavior of doxorubicin at a renewable silver-amalgam film electrode and its determination in human urine, Electrochim. Acta, 2014, vol. 132, p. 49. https://doi.org/10.1016/j.electacta.2014.03.124
  66. Golabi, S.M. and Nematollahi, D., Polarographic-determination of doxorubicin and daunorubicin in pharmaceutical preparations and biological media, J. Pharm. Biomed. Anal., 1992, vol. 10, p. 1053. https://doi.org/10.1016/0731-7085(91)80118-S
  67. Jemelkova, Z., Zima, J., and Barek, J., Voltammetric and amperometric determination of doxorubicin using carbon paste electrodes, Coll. Czechosl. Chem. Commun., 2009, vol. 74, p. 1503. https://doi.org/10.1135/cccc2009081
  68. Vacek, J., Havran, L., and Fojta, M., Ex situ voltammetry and chronopotentiometry of doxorubicin at a pyrolytic graphite electrode: redox and catalytic properties and analytical applications, Electroanalysis, 2009, vol. 21, p. 2139. https://doi.org/10.1002/elan.200904646
  69. Haghshenas, E., Madrakian, T., and Afkhami, A., Electrochemically oxidized multiwalled carbon nanotube/glassy carbon electrode as a probe for simultaneous determination of dopamine and doxorubicin in biological samples, Anal. Bioanal. Chem., 2016, vol. 408, p. 2577. https://doi.org/10.1007/s00216-016-9361-y
  70. Skalova, S., Langmaier, J., Barek, J., Vyskocil, V., and Navratil, T., Doxorubicin determination using two novel voltammetric approaches: A comparative study, Electrochim. Acta, 2020, vol. 330, 135180. https://doi.org/10.1016/j.electacta.2019.135180
  71. Hajian, R., Shams, N., and Mohagheghian, M., Study on the interaction between Doxorubicin and deoxyribonucleic acid with the use of methylene blue as a probe, J. Brazilian Chem. Soc., 2009, vol. 20, p. 1399. https://doi.org/10.1590/S0103-50532009000800003
  72. Chaney, E.N. and Baldwin, R.P., Voltammetric determination of doxorubicin in urine by adsorptive preconcentration and flow-injection analysis, Anal. Chim. Acta, 1985, vol. 176, p. 105. https://doi.org/10.1016/S0003-2670(00)81637-2
  73. Chaney, E.N. and Baldwin, R.P., Electrochemical determination of adriamycin compounds in urine by pre-concentration at carbon paste electrodes, Anal. Chem., 1982, vol. 54, p. 2556. https://doi.org/10.1021/ac00251a034
  74. Wang, M.F., Lin, J., Gong, J.W., Ma, M.C., Tang, H.L., Liu, J.Y., Yan, F., and Yan, F., Rapid and sensitive determination of doxorubicin in human whole blood by vertically-ordered mesoporous silica film modified electrochemically pretreated glassy carbon electrodes, RSC Adv., 2021, vol. 11, p. 9021. https://doi.org/10.1039/d0ra10000e
  75. Brzozowska, M. and Krysinski, P., Synthesis and functionalization of magnetic nanoparticles with covalently bound electroactive compound doxorubicin, Electrochim. Acta, 2009, vol. 54, p. 5065. https://doi.org/10.1016/j.electacta.2008.11.018
  76. Fülöp, Z., Gref, R., and Loftsson, T., A permeation method for detection of self-aggregation of doxorubicinin aqueous environment, Intern. J. Pharm., 2013, vol. 454, p. 559. https://doi.org/10.1016/j.ijpharm.2013.06.058
  77. Янилкин, В.В., Кривенко, А.Г. Электрохимия наносистем. М.: РАН, 2021. 240 с. [Yanylkin, V.V. and Krivenko, A.G., Electrochemistry of Nanosystems, Moscow, RAS, 2021. 240 p.]
  78. Ловрич, М. Квадратно-волновая вольтамперометрия. В Электроаналитические методы. Шольц Ф., ред. М.: Бином, Лаборатория знаний, 2006, С. 117. [Lovrich, M., Square-wave Voltammetry, in Electroanalytical Methods. Guide to Experiments and Applications, Ed. Scholz, F., 2002, p. 121. Berlin-Heidelberg. Springer-Verlag.]
  79. Laviron, E., General expression of the linear potential sweep voltammogram in the case of diffusionless electrochemical systems, J. Electroanal. Chem., 1979, vol. 101, p. 19. https://doi.org/10.1016/S0022-0728(79)80075-3
  80. Kurmaz, S.V., Fadeeva, N.V., Ignat’ev, V.M., Kurmaz, V.A., Kurochkin, S.A., and Emel’yanova, N.S., Structure and state of water in branched N-vinylpyrrolidone copolymers as carriers of a hydrophilic biologically active compound, Molecules, 2020, vol. 25, p. 6015. https://doi.org/10.3390/molecules25246015
  81. Demin, A.M., Vakhrushev, A.V., Valova, M.S., Korolyova, M.A., Uimin, M.A., Minin, A.S., Chistyakov, K.A., Krasnov, V.P., and Charushin, V.N., Features of doxorubicin adsorption on Fe3O4 magnetic nanoparticles coated with SiO2 or SiO2/aminopropylsilane, Mendeleev Commun., 2023, vol. 33, p. 160. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2023.02.004
  82. Kuwabara, T., Noda, T., Ohtake, H., Ohtake, T., Toyama, S., and Ikariyama, Y., Classification of DNA-binding mode of antitumor and antiviral agents by the electrochemiluminescence of ruthenium complex, Anal. Biochem., 2003, vol. 314, p. 30. https://doi.org/10.1016/S0003-2697(02)00651-6

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Схема 1. Общий механизм электровосстановления хинонов в протонных средах (стадии a, c, c’, d, e) и апротонных (стадии a, b, f).

Скачать (88KB)
Метаданные
3. Схема 2. Общий механизм электроокисления гидрохинонов в апротонных средах.

Скачать (69KB)
Метаданные
4. Рис. 1. Структурная формула доксорубицина.

Скачать (182KB)
Метаданные
5. Схема 3. Общий механизм ЭВ и ЭО ДОКС в протогенных средах.

Скачать (101KB)
Метаданные
6. Рис. 2. Сравнение ЦВА-кривых фона, полученных при v = 0.1 В/с в водном фосфатном буферном растворе с рН 7.24: 1 — буферный раствор; 2 — буферный раствор + 0.3 мг/мл ТП; 3 — буферный раствор + 0.3 мг/мл ТП + 8.5×10–4 М лактозы.

Скачать (169KB)
Метаданные
7. Рис. 3. Распределение интенсивности рассеяния света по размерам частиц в водных буферных растворах терполимера ВП-МАК-ДМТЭГ (1, 2) и полимерной композиции ТП-ДОКС (3). Концентрации ТП — 1 (1) и 3.5 мг/мл (2), полимерной композиции ТП-ДОКС (3) — 1 мг/мл, 25°С. pH 7.2–7.4 с добавками NaCl (137 мМ) и KCl (2.68 мМ).

Скачать (153KB)
Метаданные
8. Рис. 4. ЦВА-кривые ДОКС (а) и ТП-ДОКС (б) в водном фосфатном буферном растворе (pH 7.24) на СУ-электроде в координатах I, Е при скоростях развертки v = 0.01–2 В/с. Концентрация ДОКС 4.0×10−5 (а) и 1.4×10−5 M (б); (в), (г) — кривые рис. (а) и (б) в координатах I/v, Е. 1-й скан.

Скачать (454KB)
Метаданные
9. Рис. 5. ЦВА-кривые ДОКС (1) и ТП-ДОКС (2) из рис. 4а, 4б. v = 0.1 В/с.

Скачать (197KB)
Метаданные
10. Рис. 6. ЦВА-кривые ДОКС (а) и структуры ТП-ДОКС (б) в области катодных потенциалов в водном фосфатном буферном растворе (pH 7.24) на СУ-электроде в координатах I, Е при скоростях развертки v 0.01–2 В/с. Концентрация ДОКС 3.9×10−5 (а) и 3.5×10−5 M (б); (в), (г) — кривые рис. (а) и (б) в координатах I/v, Е. 1-й скан.

Скачать (447KB)
Метаданные
11. Рис. 7. КВВА ДОКС (а) и структуры ТП-ДОКС (в), полученные при разных частотах и приведенные к 1 (б, г). Концентрация ДОКС 3.9×10−5 (а) и 3.5×10−5 M (в).

Скачать (351KB)
Метаданные
12. Рис. 8. (а) Зависимости высот катодных пиков ipc1 от скорости развертки (lg ipc1, lg v) для ДОКС различных концентраций — 1.43×10−5 (1), 3.5×10−6 (2) и 3.9×10−5 M (3), и ТП-ДОКС 3.5×10−5 М (4); (б) зависимости высот катодных ipc1 (1, 3) и анодных ipa1 (2, 4) пиков от скорости развертки (lg ipc1, ipa1, lg v) для 3.5×10−6 М ДОКС (1, 2) и 3.5×10−5 М ТП-ДОКС (3, 4). Цифры у графиков — величины наклонов. Вычтен емкостной ток.

Скачать (152KB)
Метаданные
13. Рис. 9. ЦВА-кривые ДОКС (а), (б) и ТП-ДОКС (в), (г) в области анодных потенциалов в водном фосфатном буферном растворе (pH 7.24) на СУ-электроде в координатах I, Е при скоростях развертки v 0.01–2 В/с. Концентрация ДОКС 3.9×10−5 (а) и 3.5×10−5 M (б); (в), (г) — кривые рис. (а) и (б) в координатах I/v, Е. 1-й скан.

Скачать (447KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024