Новые сополимеры N,N,Nʹ,Nʹ-тетраглицидил-4,4ʹ-диаминодифенилметана и диэтилентриаминов: синтез и исследование свойств

Cover Page

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Подобраны условия синтеза ранее не описанных сополимеров диэтилентриамина (ДЭТА) и тетраглицидильного производного бис-(диаминофенил)метана. Подтверждена стехиометрия новых смол, оценена их термостабильность, скорость конверсии при полимеризации в растворе. Методика расширена на производные ДЭТА с заместителями различной природы. Определены структурные и цветовые изменения сополимера при кислых значениях pH.

Full Text

Restricted Access

About the authors

В. Н. Нуриев

Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова

Author for correspondence.
Email: nvn@org.chem.msu.ru
ORCID iD: 0000-0002-0915-7894

к.х.н., доцент

Russian Federation, 119991, ГСП-1, Москва, Ленинские горы, д. 1, стр. 3

М. У. Агаева

Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова

Email: nvn@org.chem.msu.ru
ORCID iD: 0009-0004-1881-4579
Russian Federation, 119991, ГСП-1, Москва, Ленинские горы, д. 1, стр. 3

Б. Н. Манкаев

Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова

Email: nvn@org.chem.msu.ru

к.х.н.

Russian Federation, 119991, ГСП-1, Москва, Ленинские горы, д. 1, стр. 3

С. В. Тимофеев

Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова

Email: nvn@org.chem.msu.ru
ORCID iD: 0000-0002-6699-7910

к.х.н., доцент

Russian Federation, 119991, ГСП-1, Москва, Ленинские горы, д. 1, стр. 3

Б. Н. Тарасевич

Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова

Email: nvn@org.chem.msu.ru
ORCID iD: 0000-0001-7420-7934

к.х.н., доцент

Russian Federation, 119991, ГСП-1, Москва, Ленинские горы, д. 1, стр. 3

A. К. Беркович

Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова

Email: nvn@org.chem.msu.ru
ORCID iD: 0000-0002-6909-0791

к.х.н.

Russian Federation, 119991, ГСП-1, Москва, Ленинские горы, д. 1, стр. 3

С. С. Карлов

Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова

Email: s.s.karlov@chemistry.msu.ru
ORCID iD: 0000-0001-5243-5397

д.х.н., проф.

Russian Federation, 119991, ГСП-1, Москва, Ленинские горы, д. 1, стр. 3

References

  1. van Innis C., Budzik M. K., Pardoen T. Ultra-tough architected adhesive joints for integrated composite processing and bonding // Composites. Part A: Applied Science and Manufacturing. 2024. V. 177. P. 107949. https://doi.org/10.1016/j.compositesa.2023.107949
  2. Sterligov G. K., Rzhevskiy S. A., Isaeva D. K., Belov N. M., Rasskazova M. A., Drokin E. A., Topchiy M. A., Minaeva L. I., Babkin A. V., Erdni-Goryaev E. M., Kepman A. V., Asachenko A. F. The physicochemical characterization of new «green» epoxy-resin hardener made from PET waste // Polymers. 2022. V. 14. N 20. 4456. https://doi.org/10.3390/polym14204456
  3. Cheng X., Han Q., Yue B., Shi M., Yang C. Self-assembled nano-polymers modified water-based sizing agent for enhancing the dual interfacial properties of carbon fibre/epoxy resin composites // Composites. Part B: Engineering. 2023. V. 262. 110828. https://doi.org/10.1016/j.compositesb.2023.110828
  4. Markley F., Forster G. A., Booth R. Radiation damage studies of zero gradient syncijrotron magnet insulation and related materials // IEEE Transactions on Nuclear Science. 1969. V. 16. N 3. P. 606–610. https://doi.org/10.1109/TNS.1969.4325312
  5. Maierhofer T., Loukaides E. G., Carr C., Bisagni C., Butler R. Resistance-welded thermoset composites: A Bayesian approach to process optimisation for improved fracture toughness // Composites. Part A: Applied Science and Manufacturing. 2024. V. 177. 107894. https://doi.org/10.1016/j.compositesa.2023.107894
  6. Patel S. R., Patel R. G. Glass fiber-reinforced epoxy composites // Die Angewandte Makromolekulare Chemie. 1992. V. 197. N 1. P. 141–147. https://doi.org/10.1002/apmc.1992.051970112
  7. Patel S. R., Patel R. G. Properties of glass-fibre-reinforced composites of epoxy resins cured with different amines // High Performance Polymers. 1993. V. 3. N 4. P. 231–236. https://doi.org/10.1088/0954-0083/3/4/002
  8. Patel K. J., Amin K. G., Patel R. G., Patel V. S. Properties of glass-fibre reinforced epoxy composites of tetrafunctional epoxy resin // Int. J. Polym. Mater. Polym. Biomater. 1998. V. 41. N 1–2. P. 37–44. https://doi.org/10.1080/00914039808034852
  9. Toivola R., Lai P. N., Yang J., Jang S. H., Jen A. K. Y., Flinn B. D. Mechanochromic fluorescence in epoxy as a detection method for barely visible impact damage in CFRP composites // Composites. Sci. Technol. 2017. V. 139. P. 74–82. https://doi.org/10.1016/j.compscitech.2016.11.026
  10. Agaeva M. U., Mankaev B. N., Filippenko V. I., Serova V. A., Egorov M. P., Karlov S. S. A convenient synthesis of N,Nʹ,Nʺ-trisubstituted diethylenetriamines // Mendeleev Commun. 2023. V. 33. N 2. P. 157–159. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2023.02.003
  11. Patel S. R., Patel R. G. Comparative studies on the curing kinetics and thermal stability of tetrafunctional epoxy resins using various amines as curing agents // J. Thermal Analysis. 1993. V. 39. N 2. P. 229–238. https://doi.org/10.1007/bf01981736
  12. Yu S., Li X., Zou M., Guo X., Ma H., Wang S. Effect of the aromatic amine curing agent structure on properties of epoxy resin-based syntactic foams // ACS Omega. 2020. V. 5. N 36. P. 23268–23275. https://doi.org/10.1021/acsomega.0c03085
  13. Pat. US 7985424 B2 (publ. 2005). Dendritic polymers with enhanced amplification and interior functionality.
  14. Colthup N. B., Daly L. H., Wiberley S. E. Introduction to Infrared and Raman spectroscopy. 3rd Еd. Acad. Press, INC., 1990. P. 327–339.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
2. Fig. 1. General scheme of copolymerization of TGDMA and DETA with the formation of a hyper-crosslinked polymer structure.

Download (164KB)
3. Fig. 2. Fragment of the IR spectrum of TGDE-12sa with correlated bands selected for observation (a), comparison of fragments of the IR spectra at the starting and ending points (polymerization product) (b), dependence of the relative integral intensity A1044/A1515 on the reaction time (c).

Download (307KB)
4. Fig. 3. DSC curves for polymer samples TGDE-12sb (1), TGDE-12sa (2), TGDE-11sb (3), TGDE-11sa (4).

Download (195KB)
5. Fig. 4. TG-DTA curves for TGDE-12sb.

Download (210KB)
6. Fig. 5. TG-DTA curves for TGDE-11sa.

Download (220KB)
7. Fig. 6. Fragments of 1H NMR spectra with CH2N signals of TGDE-11sb (a) and TGDE-12sb (b) in D2O at 27°C for three pH values, with polymer cmax in the samples being 0.44 and 0.35 mM, respectively.

Download (392KB)
8. TGDMA DETA

Download (60KB)
9. DPBTAH DBBTAH DBETAH

Download (80KB)

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences