Гетерогенные родийсодержащие катализаторы гидроаминометилирования на основе гибридных органо-неорганических материалов
- Authors: Горбунов Д.Н.1, Ненашева М.В.1, Теренина М.В.1, Синикова Н.А.1, Кардашева Ю.С.1
-
Affiliations:
- Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова
- Issue: Vol 97, No 7-8 (2024)
- Pages: 566-574
- Section: Катализ
- URL: https://modernonco.orscience.ru/0044-4618/article/view/668258
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0044461824070065
- EDN: https://elibrary.ru/GLSRSX
- ID: 668258
Cite item
Abstract
Синтезированы гетерогенные катализаторы гидроаминометилирования на основе гибридного органо-неорганического материала, представляющего собой силикагель с привитыми полиаллиламинными группами. Носители получены путем модификации исходных материалов дифенилфосфином и 4-дифенилфосфинбензойной кислотой. Закрепление родиевых комплексов на поверхности модифицированных носителей осуществлено путем лигандного обмена. Активность катализаторов изучена на примере реакции гидроаминометилирования октена-1 в присутствии диметиламина. Установлено влияние типа растворителя, температуры в диапазоне 80–180°С, общего давления и состава синтез-газа, мольного соотношения олефин:диметиламин на выход целевых продуктов реакции. Продемонстрирована возможность многократного использования синтезированных катализаторов в реакции гидроаминометилирования линейных алкенов.
Full Text

About the authors
Дмитрий Николаевич Горбунов
Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова
Author for correspondence.
Email: gorbunovdn@petrol.chem.msu.ru
ORCID iD: 0000-0002-1603-8957
к.х.н.
Russian Federation, МоскваМария Владимировна Ненашева
Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова
Email: gorbunovdn@petrol.chem.msu.ru
ORCID iD: 0000-0002-0770-8277
к.х.н.
Russian Federation, МоскваМария Владимировна Теренина
Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова
Email: gorbunovdn@petrol.chem.msu.ru
ORCID iD: 0000-0002-4336-9786
к.х.н.
Russian Federation, МоскваНаталья Александровна Синикова
Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова
Email: gorbunovdn@petrol.chem.msu.ru
ORCID iD: 0000-0001-7196-0082
к.х.н.
Russian Federation, МоскваЮлия Сергеевна Кардашева
Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова
Email: gorbunovdn@petrol.chem.msu.ru
ORCID iD: 0000-0002-6580-1082
к.х.н.
Russian Federation, МоскваReferences
- Petricci E., Cini E. Domino reactions triggered by hydroformylation. / Hydroformylation for organic synthesis / Eds M. Taddei, A. Mann. Berlin; Heidelberg: Springer, 2013. P. 117–149. https://doi.org/10.1007/128_2013_463
- Franke R., Selent D., Börner A. Applied hydroformylation // Chem. Rev. 2012. V. 112. N 11. P. 5675–5732. https://doi.org/10.1021/cr3001803
- An J., Gao Z., Wang Y., Zhang Z., Zhang J., Li L., Tang B., Wang F. Heterogeneous Ru/TiO 2 for hydroaminomethylation of olefins: Multicomponent synthesis of amines // Green Chem. 2021. V. 23. N 7. P. 2722–2728. https://doi.org/10.1039/D1GC00113B
- Zhao K., Wang H., Wang X., Cui X., Shi F. A biphosphine copolymer encapsulated single-site Rh catalyst for heterogeneous regioselective hydroaminomethylation of alkenes // Chem. Commun. 2022. V. 58. N 58. P. 8093–8096. https://doi.org/10.1039/D2CC02469A
- Nairoukh Z., Blum J. Regioselective hydroaminomethylation of vinylarenes by a sol-gel immobilized rhodium catalyst // J. Org. Chem. 2014. V. 79. N 6. P. 2397–2403. https://doi.org/10.1021/jo402632s
- Gorbunov D., Nenasheva M., Naranov E., Maximov A., Rosenberg E., Karakhanov E. Tandem hydroformylation/hydrogenation over novel immobilized Rh-containing catalysts based on tertiary amine-functionalized hybrid inorganic-organic materials // Appl. Catal. A: General. 2021. V. 623. P. 118266. https://doi.org/10.1016/j.apcata.2021.118266
- Allen J., Rosenberg E., Karakhanov E., Kardashev S. V., Maximov A., Zolotukhina A. Catalytic properties of transition metal salts immobilized on nanoporous silica polyamine composites II: Hydrogenation // Appl. Organomet. Chem. 2011. V. 25. N 4. P. 245–254. h ttps://doi.org/10.1002/aoc.1749
- Rosenberg E. Silica polyamine composites: Advanced materials for metal ion recovery and remediation / Macromolecules containing metal and metal-like elements / Eds A. S. Abd-El-Aziz, C. E. Carraher, C. U. Pittman, M. Zeldin. Hoboken, New Jersey: Wiley, 2005. P. 51–78. h ttps://doi.org/10.1002/0471712566.ch4
- Allen J. J., Rosenberg E., Johnston E., Hart C. Sol-gel synthesis and characterization of silica polyamine
- composites: Applications to metal ion capture // ACS Appl. Mater. Interfaces. 2012. V. 4. N 3. P. 1573–1584. https://doi.org/10.1021/am201761m
- Варшавский Ю. С., Черкасова T. Г. Простой способ получения ацетилацетонатодикарбонила родия // ЖНХ. 1967. Т. 1. С. 1709–1711.
- Gorbunov D., Safronova D., Kardasheva Y., Maximov A., Rosenberg E., Karakhanov E. New heterogeneous Rh-containing catalysts immobilized on a hybrid organic-inorganic surface for hydroformylation of unsaturated compounds // ACS Appl. Mater. Interfaces. 2018. V. 10. N 31. P. 26566–26575. https://doi.org/10.1021/acsami.8b02797
- Carvalho M., Wieserman L. F., Hercules D. M. Spectroscopic characterization of wilkinsonʹs catalyst using X-ray photoelectron spectroscopy (ESCA) // Appl. Spectrosc. 1982. V. 36. N 3. P. 290–296. https://doi.org/10.1366/0003702824638476
- Standfest-Hauser C. M., Lummerstorfer T., Schmid R., Hoffmann H., Kirchner K., Puchberger M., Trzeciak A. M., Mieczyńska E., Tylus W., Ziółkowski J. J. Rhodium phosphine complexes immobilized on silica as active catalysts for 1-hexene hydroformylation and arene hydrogenation // J. Mol. Catal. A: Chemical. 2004. V. 210. N 1–2. P. 179–187. https://doi.org/10.1016/j.molcata.2003.09.012
- Gassman P. G., Macomber D. W., Willging S. M. Isolation and characterization of reactive intermediates and active catalysts in homogeneous catalysis // J. Am. Chem. Soc. 1985. V. 107. N 8. P. 2380–2388. https://doi.org/10.1021/ja00294a031
Supplementary files
