Email this article Разработка технологической схемы получения изоапиола со стадией ректификации
- Authors: Русак В.В.1, Козлов М.А.1, Чартов Э.М.1, Ушкаров В.И.1, Самет А.В.1, Семенов В.В.1
-
Affiliations:
- Институт органической химии им. Н. Д. Зелинского РАН
- Issue: Vol 97, No 3 (2024)
- Pages: 251-257
- Section: Органический синтез и технология органических производств
- URL: https://modernonco.orscience.ru/0044-4618/article/view/668110
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0044461824030083
- EDN: https://elibrary.ru/VHKYZE
- ID: 668110
Cite item
Open Access
Access granted
Abstract
Разработан метод синтеза изоапиола ((E)-4,7-диметокси-5-(проп-1-ен-1-ил)бензо[d]1,3-диоксола) изомеризацией апиола со стадией ректификации. В качестве катализатора использован KОН. Определены оптимальные параметры процесса изомеризации: температура реакции 80°С, продолжительность реакции 3 ч, концентрация катализатора 1 мас%. Определена зависимость упругости насыщенных паров от температуры для индивидуальных веществ. Исследованы фазовые равновесия жидкость–пар в бинарных смесях апиол–изоапиол. На основании полученных данных рассчитан средний коэффициент относительной летучести. Представлена технологическая схема получения изоапиола.
Full Text
About the authors
Вячеслав Владимирович Русак
Институт органической химии им. Н. Д. Зелинского РАН
Author for correspondence.
Email: slawa1112004@mail.ru
ORCID iD: 0009-0007-7338-4745
к.т.н.
Russian Federation, 119991, г. Москва, Ленинский пр., д. 47Михаил Андреевич Козлов
Институт органической химии им. Н. Д. Зелинского РАН
Email: slawa1112004@mail.ru
ORCID iD: 0009-0007-6355-6275
Russian Federation, 119991, г. Москва, Ленинский пр., д. 47
Эдуард Маркович Чартов
Институт органической химии им. Н. Д. Зелинского РАН
Email: slawa1112004@mail.ru
ORCID iD: 0009-0007-5637-1010
к.т.н.
Russian Federation, 119991, г. Москва, Ленинский пр., д. 47Владимир Игоревич Ушкаров
Институт органической химии им. Н. Д. Зелинского РАН
Email: slawa1112004@mail.ru
к.х.н.
Russian Federation, 119991, г. Москва, Ленинский пр., д. 47Александр Викторович Самет
Институт органической химии им. Н. Д. Зелинского РАН
Email: slawa1112004@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-0100-085X
д.х.н.
Russian Federation, 119991, г. Москва, Ленинский пр., д. 47Виктор Владимирович Семенов
Институт органической химии им. Н. Д. Зелинского РАН
Email: slawa1112004@mail.ru
ORCID iD: 0000-0003-1889-341X
д.х.н.
Russian Federation, 119991, г. Москва, Ленинский пр., д. 47References
- Piras A., Rosa A., Marongiu B., Atzeri A., Dessì M. A., Falconieri D., Porcedda S. Extraction and separation of volatile and fixed oils from seeds of myristica fragrans by supercritical CO2: Chemical composition and cytotoxic fctivity on Caco-2 cancer cells // J. Food Sci. 2012. V. 77. P. 448–453. https://doi.org/10.1111/j.1750-3841.2012.02618.x
- Файзиев Ш. И., Абидов К. З., Гафуров К. Х. Экспериментальное исследование технологического процесса СО2-экстракции ингредиентов из растительного сырья // Universum: технические науки: электрон. науч. журн. 2020. № 8 (77). URL: https://7universum.com/ru/tech/archive/item/10635 (дата обращения: 28.07.2024).
- Dias A. L. B., dos Santos P., Martínez J. Supercritical CO2 technology applied to the production of flavor ester compounds through lipase-catalyzed reaction: A review // J. CO2 Utilization. 2018. V. 23. P. 159−178. https://doi.org/10.1016/2017.11.011
- Arranz E. Supercritical fluid extraction as an alternative process to obtain essential oils with anti-inflammatory properties from marjoram and sweet basil // Indust. Crops Prod. 2015. V. 67. P. 121−129. https://doi.org/10.1016/j.indcrop.2015.01.012
- Семенов В. В., Русак В. В., Чартов Э. М., Зарецкий М. И., Конюшкин Л. Д., Фирганг С. И., Чижов А. О., Елкин В. В., Латин Н. Н., Бонашек В. М., Стастева О. Н. Полиалкоксибензолы из растительного сырья. Сообщение 1. Выделение аллилполиалкоксибензолов из СО2-экстрактов семян растений семейства зонтичных // Изв. АН. Сер. хим. 2007. № 12. C. 2364–2371 [Semenov V. V., Rusak V. V., Chartov E. M., Zaretskii M. I., Konyushkin L. D., Firgang, S. I., Chizhov A. O., Elkin V. V., Latin N. N., Bonashek V. M., Stasʹeva O. N. Polyalkoxybenzenes from plant raw materials 1. Isolation of polyalkoxybenzenes from CO2 extracts of Umbelliferae plant seeds // Russ. Chem. Bull. 2007. V. 56. P. 2448–2455. https://doi.org/10.1007/s11172-007-0389-1 https://www.elibrary.ru/ilkokv].
- Tabassum A., Akram S., Mushtaq M. Apiole. A centum of valuable plant bioactives. Cambridge: Acad. Press, 2021. P. 233–259. https://doi.org/10.1016/B978-0-12-822923-1.00020-0
- Samet A. V., Tsyganov D. V., Kislyi V. P., Tujarov E. I., Semenov V. V. Synthesis of a new apiol-derived cyclotriveratrylene analog // Mendeleev. Commun. 2023. V. 33. P. 774–775. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2023.10.011
- Varakutin A. E., Muravsky E. A., Khrustalev V. N., Samet A. V., Semenov V. V. Synthesis of polyalkoxymethylenedioxy-1,4-naphthoquinones from parsley seed metabolite // Curr. Org. Chem. 2024. V. 28. P. 40−45. https://doi.org/10.2174/0113852728283175231218092342
- Cimino C., Maurel O. M., Musumeci T., Bonaccorso A., Drago F., Souto E. M. B., Pignatello R., Carbone C. Essential oils: Pharmaceutical applications and encapsulation strategies into lipid-based delivery systems // Pharmaceutics. 2021. V. 13. P.1−35. https://doi.org/10.3390/pharmaceutics13030327
- Tsyganov D. V., Samet A. V., Silyanova E. A., Ushkarov V. I., Varakutin A. E., Chernysheva N. B., Chuprov-Netochin R. N., Leonov S. V., Khomutov A. A., Volkova A. S., Semenova M. N., Semenov V. V. Synthesis and antiproliferative activity of triphenylphosphonium derivatives of natural allylpolyalkoxybenzenes //ACS Omega. 2022. V. 7. P. 3369−3383. https://doi.org/10.1021/acsomega.1c05515
- Dallacker F., Gohlke F., Lipp M. Derivate des Methylendioxybenzols, 6. Mitt.: Über die Gewinnung und elektrophile Substitutionen des Myristicinsäuremethylesters und seiner Derivate // Monatsh. Chem. 1960. V. 91. P. 1089–1102. https://doi.org/10.1007/BF00899834
- Dallacker F., Imöhl W., Pauling-Walther M. Derivate des Methylendioxybenzols, XI Darstellung von Hydroxymethylverbindungen des Methylendioxybenzols // Liebigs Ann. Chem. 1965. V. 681. P. 111−117. https://doi.org/10.1002/jlac.19656810118
- Hassam M., Taher A., Arnott G. E., Green I. R., Otterlo W. A. L. Isomerization of allylbenzenes // Chem. Rev. 2015. V. 115. P. 5462−5569. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.5b00052
Supplementary files
