Термические свойства сополиариленфталидов и полиариленфталид-стирольных сополимеров

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Методами дифференциальной сканирующей калориметрии и термогравиметрического анализа исследована тепло- и термостойкость серии полиариленфталидов с различным соотношением одиночных (α) и двух смежных [рацемической (β) и мезо- (γ) конфигураций] дифениленоксидфталидных групп и полученных на их основе сополимеров со стиролом. С уменьшением содержания дифталидных групп температура начала разложения полиариленфталидов повышается с 340 до 460°С, а энтальпия деструкции изменяется с –32 Дж·г–1 до 0. Увеличение содержания ариленфталидных звеньев приводит к увеличению температуры разложения сополимеров на 80°С и к снижению их энтальпии распада.

Full Text

Restricted Access

About the authors

Роза Хайбулловна Юмагулова

Уфимский институт химии УФИЦ РАН

Author for correspondence.
Email: jmagulova@anrb.ru
ORCID iD: 0000-0003-3596-1875

д.х.н., с.н.с.

Russian Federation, 450054, г. Уфа, пр. Октября, д. 71

Тагир Айратович Янгиров

Уфимский институт химии УФИЦ РАН

Email: jmagulova@anrb.ru
ORCID iD: 0000-0002-7267-9716

к.х.н., с.н.с.

Russian Federation, 450054, г. Уфа, пр. Октября, д. 71

Альфия Равкатовна Аюпова

Уфимский институт химии УФИЦ РАН

Email: jmagulova@anrb.ru
ORCID iD: 0000-0003-0479-4250

м.н.с.

Russian Federation, 450054, г. Уфа, пр. Октября, д. 71

Елена Михайловна Захарова

Уфимский институт химии УФИЦ РАН; Уфимский университет науки и технологий

Email: jmagulova@anrb.ru
ORCID iD: 0000-0001-5266-4026

к.х.н., н.с.

Russian Federation, 450054, г. Уфа, пр. Октября, д. 71; 450076, г. Уфа, ул. Заки Валиди, д. 32

Владимир Александрович Крайкин

Уфимский институт химии УФИЦ РАН

Email: jmagulova@anrb.ru
ORCID iD: 0000-0001-8826-8885

д.х.н., г.н.с.

Russian Federation, 450054, г. Уфа, пр. Октября, д. 71

References

  1. Виноградова С. В., Васнев В. А., Выгодский Я. С. Кардовые полигетероарилены. Синтез, свойства и своеобразие // Успехи химии. 1996. Т. 65. № 3. С. 266–295. https://www.elibrary.ru/movbmt [Vinogradova S. V., Vasnev V. A., Vygodskii Ya. S. Cardo polyheteroarylenes. Synthesis, properties, and characteristic features // Russ. Chem. Rev. 1996. V. 65. N 3. P. 249–277. https://doi.org/10.1070/RC1996v065n03ABEH000209 https://www.elibrary.ru/ldyjyx].
  2. Виноградова С. В., Васнев В. А. Тенденции развития поликонденсации и конденсационных полимеров // Успехи химии. 2004. Т. 73. № 5. С. 526–541. https://www.elibrary.ru/hqubup [Vinogradova S. V., Vasnev V. A. Trends in the development of polycondensation and condensation polymers // Russ. Chem. Rev. 2004. V. 73. N 5. P. 487–500. https://doi.org/10.1070/RC2004v073n05ABEH000884 https://www.elibrary.ru/zcnybp].
  3. Сапожников Д. А., Выгодский Я. С. Успехи в области поликонденсации и конденсационных полимеров // Высокомолекуляр. соединения. Сер. Б. 2015. Т. 57. № 4. С. 231–248. https://doi.org/10.7868/S2308113915040117 https://www.elibrary.ru/txvnbr [Sapozhnikov D. A., Vygodskii Y. S. Achievements in polycondensation and condensation polymers // Polym. Sci. Ser. B. 2015. V. 57. N 4. P. 275–291. https://doi.org/10.1134/S1560090415040119 https://www.elibrary.ru/uonrzp].
  4. Чалых А. Е., Степаненко В. Ю., Будылин Н. Ю., Щербина А. А., Иванов И. В., Мелешко Т. К., Якиманский А. В. Энергетические характеристики поверхности пленок молекулярных щеток на основе полиимида и полметилметакрилата // Высокомолекуляр. соединения. Сер. А. 2016. Т. 58. № 3. С. 246–254. https://doi.org/10.7868/S2308112016030044 https://www.elibrary.ru/vtqhxd [Chalykh A. E., Stepanenko V. Y., Budylin N. Y., Shcherbina A. A., Ivanov I. V., Meleshko T. K., Yakimansky A. V. Surface-energy characteristics of films of molecular brushes based on polyimide and poly(methyl methacrylate) // Polym. Sci. Ser. A. 2016. V. 58. N 3. P. 336–344. https://doi.org/10.1134/S0965545X16030044 https://www.elibrary.ru/wvkxkx].
  5. Мелешко Т. К., Пулялина А. Ю., Тян Н. С., Полоцкая Г. А., Иванов И. В., Кукаркина Н. В., Тойкка А. М., Якиманский А. В. Молекулярные полиимидные щетки как новый мембранный материал для процессов первапорации // Высокомолекуляр. соединения. Сер. Б. 2017. Т. 59. № 2. С. 143–153. https://doi.org/10.7868/S2308113917020164 https://www.elibrary.ru/yivznn [Meleshko T. K., Tyan N. S., Polotskaya G. A., Ivanov I. V., Kukarkina N. V., Yakimansky A. V., Pulyalina A. Y., Toikka A. M. Molecular polyimide brushes as a novel membrane material for pervaporation processes // Polym. Sci. Ser. B. 2017. V. 59. N 2. P. 183–193. https://doi.org/10.1134/S1560090417020063 https://www.elibrary.ru/xnijyo].
  6. Выгодский Я. С., Матиева А. М., Волкова Т. В., Сахарова А. А., Сапожников Д. А. (Со)полимеризация стирола в присутствии полигетероариленов // Высокомолекуляр. соединения. Сер. А. 2004. Т. 46. № 4. С. 604–614. https://www.elibrary.ru/oqoiwz [Vygodskii Y. S., Matieva A. M., Volkova T. V., Sakharova A. A., Sapozhnikov D. A. (Co)polymerization of styrene in the presence of polyheteroarylenes // Polym. Sci. Ser. A. 2004. V. 46. N 4. P. 352–360. https://www.elibrary.ru/limwpb].
  7. Выгодский Я. С., Сахарова А. А., Матиева А. М. Новые полимерные системы, получаемые полимеризацией акрилатов, содержащих растворенные полиимиды // Высокомолекуляр. соединения. Сер. Б. 1998. Т. 40. № 8. С. 1394–1397. https://www.elibrary.ru/mpajgh [Vygodskii Y. S., Sakharova A. A., Matieva A. M. New polymeric systems prepared by polymerization of acrylates containing dissolved polyimides // Polym. Sci. Ser. B. 1998. V. 40. N 8. P. 282–285. https://www.elibrary.ru/levitl].
  8. Сапожников Д. А., Волкова Т. В., Сахарова А. А., Гасанов Р. Г., Voytekunas V. Yu., Abadie M. J. M., Sanchez J.-Y., Выгодский Я. С. Фотополимеризация (мет)акрилатов в присутствии полигетероариленов // Высокомолекуляр. соединения. Сер. Б. 2009. Т. 51. № 2. С. 286–297. https://www.elibrary.ru/jvslvj [Sapozhnikov D. A., Volkova T. V., Sakharova A. A., Gasanov R. G., Voytekunas V. Yu., Abadie M. J. M., Sanchez J. Y., Vygodskii Y. S. Photopolymerization of (meth)acrylates in the presence of polyheteroarylenes // Polym. Sci. Ser. B. 2009. V. 51. N 1–2. P. 1–12. https://doi.org/10.1134/S1560090409010011 https://www.elibrary.ru/llsgfd].
  9. Сапожников Д. А., Попова Н. А., Выгодский Я. С. Полимеризация метилметакрилата и стирола в присутствии полиимидов с алифатическими фрагментами в основной цепи // Высокомолекуляр. соединения. Сер. Б. 2013. Т. 55. № 10. С. 1301–1306. https://doi.org/10.7868/S0507547513080114 https://www.elibrary.ru/qzxftb [Sapozhnikov D. A., Popova N. A., Vygodskii Y. S. Polymerization of methyl methacrylate and styrene in the presence of polyimides containing aliphatic moieties in the backbone // Polym. Sci. Ser. B. 2013. V. 55. N 9–10. P. 541–545. https://doi.org/10.1134/S1560090413080058 https://www.elibrary.ru/skxxbt].
  10. Сапожников Д. А., Байминов Б. А., Выгодский Я. С. Сополимеры N-винил-2-пирролидона и конденсационных полимеров // ДАН. 2016. Т. 468. № 4. С.408–412. https://doi.org/10.7868/S0869565216110141 https://www.elibrary.ru/vylweh [Sapozhnikov D. A., Baiminov B. A., Vygodskii Y. S. Copolymers of N-vinyl-2-pyrrolidone and condensation polymers // Doklady Chemistry. 2016. V. 468. N 2. P. 169–173. https://doi.org/10.1134/S0012500816040066 https://www.elibrary.ru/wtqgix].
  11. Салазкин С. Н. Ароматические полимеры на основе псевдохлорангидридов // Высокомолекуляр. соединения. Сер. Б. 2004. Т. 46. № 7. С. 1244–1269. https://www.elibrary.ru/oqobzt [Salazkin S. N. Aromatic polymers based on pseudoacid chlorides // Polym. Sci. Ser. B. 2004. V. 46. N 7–8. P. 203–223. https://www.elibrary.ru/litgdr].
  12. Салазкин С. Н., Шапошникова В. В., Мачуленко Л. Н., Гилева Н. Г., Крайкин В. А., Лачинов А. Н. Синтез полиариленфталидов, перспективных в качестве «умных» полимеров // Высокомолекуляр. соединения. Сер. А. 2008. Т. 50. № 3. С. 399–417. https://www.elibrary.ru/ijkoml [Salazkin S. N., Shaposhnikova V. V., Machulenko L. N., Gileva N. G., Kraikin V. A., Lachinov A. N. Synthesis of polyarylenephthalides prospective as smart polymers // Polym. Sci. Ser. A. 2008. V. 50. N 3. P. 243–259. https://doi.org/10.1134/S0965545X08030024 https://www.elibrary.ru/bipxij].
  13. Янгиров Т. А., Абдуллин Б. М., Фатыхов А. А., Захарова Е. М., Салазкин С. Н., Крайкин В. А. Cополиариленфталиды дифенилоксидного ряда c разным соотношением фталидных и дифталидных групп // Высокомолекуляр. соединения. Сер. Б. 2021. Т. 63. № 1. С. 16–24. https://doi.org/10.31857/S2308113921010083 https://www.elibrary.ru/twqnjt [Yangirov T. A., Abdullin B. M., Fatykhov A. A., Zakharova E. M., Kraikin V. A., Salazkin S. N. Diphenyl oxide copolyarylenephthalides with different ratio of phthalide and diphthalide groups // Polym. Sci. Ser. B. 2021. V. 63. N 1. P. 13–21. https://doi.org/10.1134/S1560090421010085 https://www.elibrary.ru/axtazw].
  14. Wolfe J. F., Stille J. K. The synthesis and solution properties of aromatic polymers containing 2,4-quinoline units in the main chain // Macromolecules. 1976. V. 9. N 3. P. 489–496. https://doi.org/10.1021/ma60051a020
  15. Yangirov T. A., Fatykhov A. A., Sedova E. A., Ivanov S. P., Kraikin V. A., Khalilov L. M., Meshcheryakova E. S., Salazkin S. N. The rotameric (R*,S*)- and (R*,R*)-biaryl-3,3′-diphthalides of polyphenylene series // Tetrahedron. 2019. V. 75. N 9. P. 1282–1292. https://doi.org/10.1016/j.tet.2019.01.043 https://www.elibrary.ru/aavboq
  16. Аюпова А. Р., Янгиров Т. А., Абдуллин Б. М., Юмагулова Р. Х., Фатыхов А. А., Крайкин В. А. Сополиариленфталиды в реакции термической полимеризации стирола // Изв. АН. Сер. хим. 2021. Т. 70. № 9. С. 1804–1815. https://www.elibrary.ru/pbwjgg [Ayupova A. R., Yangirov T. A., Abdullin B. M., Yumagulova R. Kh., Fatykhov A. A., Kraikin V. A. Copoly(arylenephthalides) in the thermal polymerization of styrene // Russ. Chem. Bull. 2021. V. 70. N 9. P. 1804–1815. https://doi.org/10.1007/s11172-021-3286-0 https://www.elibrary.ru/lxfwym].
  17. Аюпова А. Р., Янгиров Т. А., Юмагулова Р. Х., Фатыхов А. А., Крайкин В. А. Влияние условий синтеза на закономерности формирования ариленфталид-стирольных сополимеров // ЖОХ. 2022. Т. 92. № 6. С. 915–924. https://doi.org/10.31857/S0044460X22060117 https://www.elibrary.ru/cngyld [Ayupova A. R., Yangirov T. A., Yumagulova R. Kh., Fatykhov A. A., Kraikin V. A. Effect of synthesis conditions on the formation regularities of arylenephthalide-styrene copolymers // Russ. J. Gen. Chem. 2022. V. 92. N 6. P. 996–1004. https://doi.org/10.1134/S1070363222060111 https://www.elibrary.ru/xohkri].
  18. Kraikin V. A., Yangirov T. A., Fatykhov A. A., Ivanova V. P., Sedova E. A., Gileva N. G., Ionova I. A. Polyarylenediphthalides: A new class of phthalide-type polyheteroarylenes // High Performance Polym. 2017. V. 29. N 6. P. 677–690. https://doi.org/10.1177/0954008317698031 https://www.elibrary.ru/uxqbch

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. I-1–I-12

Download (77KB)
Indexing metadata
3. II-1–II-16

Download (51KB)
Indexing metadata
4. Fig. 5

Download (58KB)
Indexing metadata
5. Fig. 6

Download (82KB)
Indexing metadata
6. Figs. 1. Differential scanning calorimetry curves of copolyarylenephthalides I. I-1 is a copolyarylenephthalide obtained by polycondensation of pseudochloroanhydride 4,4ʹ-bis(2-carboxybenzoyl)diphenyloxide with 3,3ʹ-bis(4-phenoxyphenyl)-3,3ʹ-diphthalide; I-4 is a copolyarylene phthalide obtained by polycondensation of pseudochloroanhydride 4,4ʹ-bis(2-carboxybenzoyl)-diphenyl oxide with a mixture of 3,3ʹ-bis(4-phenoxyphenyl)-3,3ʹ-diphthalide and diphenyl oxide with a ratio of 2:1; I-5 is a copolyarylene phthalide obtained by polycondensation of pseudochloroanhydride 4,4ʹ-bis(2-carboxybenzoyl)-diphenyl oxide with a mixture of 3,3ʹ-bis(4-phenoxyphenyl)-3,3ʹ-diphthalide and diphenyl oxide with a ratio of 1:1; I-6 is a copolyarylene phthalide obtained by polycondensation of pseudochloroanhydride 4,4ʹ-bis(2-carboxybenzoyl)-diphenyl oxide with a mixture of 3,3ʹ-bis(4-phenoxyphenyl)-3,3ʹ-diphthalide and diphenyl oxide with a ratio of 1:2; I-12 is a polyarylenephthalide obtained by polycondensation of pseudochloroanhydride 4,4ʹ-bis(2-carboxybenzoyl)-diphenyloxide with diphenyloxide.

Download (152KB)
Indexing metadata
7. Figs. 2. Dependence of the enthalpy of destruction (ΔHr) of copolyarylene phthalides at 350°C on the ratio of contiguous [racemic (β) and meso- (γ)] and single (α) phthalide groups.

Download (54KB)
Indexing metadata
8. Figs. 3. Differential scanning calorimetry curves of arylene phthalide-styrene copolymers II synthesized for 7 h at a mass ratio of copolyarylene phthalide/styrene = 1:9 (a) and copolyarylene phthalide/styrene = 3:2 (b). II-1 is a copolymer based on copolyarylenephthalide prepared by polycondensation of pseudochloroanhydride of 4,4ʹ-bis(2-carboxybenzoyl)diphenyl oxide with 3,3ʹ-bis(4-phenoxyphenyl)-3,3ʹ-diphthalide; II-4 is a copolymer based on copolyarylenephthalide prepared by polycondensation of pseudochloroanhydride of 4,4ʹ-bis(2-carboxybenzoyl)diphenyl oxide with a mixture of 3,3ʹ-bis(4-phenoxyphenyl)-3,3ʹ-diphthalide and diphenyl oxide at a ratio of 2:1; II-5 is a copolymer based on copolyarylenephthalide obtained by polycondensation of pseudochloroanhydride of 4,4ʹ-bis(2-carboxybenzoyl)diphenyl oxide with a mixture of 3,3ʹ-bis(4-phenoxyphenyl)-3,3ʹ-diphthalide and diphthyl oxide with a ratio of 1:1; II-6 is a copolymer based on copolyarylene phthalide obtained by polycondensation of pseudochloroanhydride of 4,4ʹ-bis(2-carboxybenzoyl)diphenyl oxide with a mixture of 3,3ʹ-bis(4-phenoxyphenyl)-3,3ʹ-diphthalide and diphthyl mole oxide at a ratio of 1:2; II-12 is a polyarylenephthalide-based copolymer obtained by polycondensation of pseudochloroanhydride 4,4ʹ-bis(2-carboxybenzoyl)diphenyl oxide with diphenyl oxide; II-13 is a copolymer based on copolyarylenephthalide obtained by polycondensation of pseudochloroanhydride of 4,4ʹ-bis(2-carboxybenzoyl)diphenyl oxide with 3,3ʹ-bis(4-phenoxyphenyl)-3,3ʹ-diphthalide; II-14 is a copolymer based on copolyarylenephthalide prepared by polycondensation of pseudochloroanhydride of 4,4ʹ-bis(2-carboxybenzoyl)diphenyl oxide with a mixture of 3,3ʹ-bis(4-phenoxyphenyl)-3,3ʹ-diphthalide and diphenyl oxide in a ratio of 1:01; II-15 is a copolymer based on copolyarylenephthalide obtained by polycondensation of pseudochloroanhydride of 4,4ʹ-bis(2-carboxybenzoyl)diphenyl oxide with a mixture of 3,3ʹ-bis(4-phenoxyphenyl)-3,3ʹ-diphthalide and diphenyl oxide in a ratio of 1:1; II-16 is a polyarylenephthalide-based copolymer prepared by polycondensation of pseudochloroanhydride 4,4ʹ-bis(2-carboxybenzoyl)diphenyl oxide with diphenyl oxide.

Download (220KB)
Indexing metadata
9. Figs. 4. Thermogravimetric analysis curves of copolyarylenephthalides I (a) and their copolymers with styrene II (b). I-1 is a copolyarylenephthalide obtained by polycondensation of pseudochloroanhydride 4,4ʹ-bis(2-carboxybenzoyl)diphenyloxide with 3,3ʹ-bis(4-phenoxyphenyl)-3,3ʹ-diphthalide; I-4 is a copolyarylene phthalide obtained by polycondensation of pseudochloroanhydride 4,4ʹ-bis(2-carboxybenzoyl)diphenyl oxide with a mixture of 3,3ʹ-bis(4-phenoxyphenyl)-3,3ʹ-diphthalide and diphenyl oxide with a ratio of 2:1; I-5 is a copolyarylene phthalide obtained by polycondensation of pseudochloroanhydride 4,4ʹ-bis(2-carboxybenzoyl)diphenyl oxide with a mixture of 3,3ʹ-bis(4-phenoxyphenyl)-3,3ʹ-diphthalide and diphenyl oxide with a ratio of 1:1; I-6 is a copolyarylene phthalide obtained by polycondensation of pseudochloroanhydride 4,4ʹ-bis(2-carboxybenzoyl)diphenyl oxide with a mixture of 3,3ʹ-bis(4-phenoxyphenyl)-3,3ʹ-diphthalide and diphenyl oxide with a ratio of 1:2; I-12 is a polyarylenephthalide obtained by polycondensation of pseudochloroanhydride 4,4ʹ-bis(2-carboxybenzoyl)diphenyl oxide with diphenyl oxide; II-1 is a copolymer based on copolyarylenephthalide I-1; II-4 is a copolymer based on copolyarylenephthalide I-4; II-5 is a copolymer based on copolyarylenephthalide I-5; II-6 is a copolymer based on copolyarylenephthalide I-6; II-12 is a copolymer based on copolyarylenephthalide I-12.

Download (199KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences