Электрохимическое фторирование N-замещенных солей пиридина и морфолина

Евгения Владимировна Литвиненко; Литвиненко Евгения Владимировна; Нина Болеславовна Лесневская; Лесневская Нина Болеславовна; Александр Александрович Людикайнен; Людикайнен Александр Александрович; Виктор Александрович Маталин; Маталин Виктор Александрович; Владимир Алексеевич Печилин; Печилин Владимир Алексеевич; Николай Валентинович Лебедев; Лебедев Николай Валентинович; Людмила Валентиновна Осетрова; Осетрова Людмила Валентиновна; Наталья Владимировна Пеганова; Пеганова Наталья Владимировна

doi:10.31857/S0044461824050037

Электрохимическое фторирование N-замещенных солей пиридина и морфолина

Authors: Литвиненко Е.В.¹, Лесневская Н.Б.¹, Людикайнен А.А.¹, Маталин В.А.¹, Печилин В.А.¹, Лебедев Н.В.², Осетрова Л.В.², Пеганова Н.В.¹
Affiliations:
1. Российский научный центр «Прикладная химия (ГИПХ)»
2. Научно-исследовательский институт синтетического каучука им. С. В. Лебедева
Issue: Vol 97, No 5 (2024)
Pages: 382-388
Section: Прикладная электрохимия и защита металлов от коррозии
URL: https://modernonco.orscience.ru/0044-4618/article/view/668072
DOI: https://doi.org/10.31857/S0044461824050037
EDN: https://elibrary.ru/GYLVGK
ID: 668072

Cite item

Full Text

Open Access
Restricted Access

Access granted
Restricted Access

Subscription Access

Abstract
Full Text
About the authors
References
Supplementary files
Statistics

Abstract

Представлены результаты изучения процессов электрохимического фторирования ряда N-замещенных четвертичных солей пиридина (бромида N-этилпиридиния, бромида N-бутилпиридиния, хлорида N-этанолпиридиния, бромида метилового эфира N-пиридилуксусной кислоты) и третичных солей морфолина (бромида N-бутилморфолиния), установлен состав и строение жидких продуктов реакции фторирования методами газожидкостной хроматографии и ЯМР ¹⁹F спектроскопии. Получены с выходом по току от 19 до 54%, идентифицированы и описаны следующие перфторированные органические соединения: перфтор-N-бутилпиперидин, перфтор-N-этилпиперидин, перфтор-N-бутилморфолин, фторангидрид перфтор-N-пиперидинуксусной кислоты. Определены интервалы их температур кипения и плотность, а также основные технологические параметры процесса их получения.

Keywords

электрохимическое фторирование, перфтор-N-бутилпиперидин, перфтор-N-этилпиперидин, перфтор-N-бутилморфолин, фторангидрид перфтор-N-пиперидинуксусной кислоты, перфторпиперидин-1-ил уксусной кислоты метиловый эфир, перфтор пиперидин-1-ил уксусная кислота, пиридин, морфолин

Full Text

к.х.н.

Russian Federation, 193232, г. Санкт-Петербург, ул. Крыленко, д. 26, лит. А

Владимир Алексеевич Печилин

Российский научный центр «Прикладная химия (ГИПХ)»

Email: matalin.v@yandex.ru
ORCID iD: 0009-0000-4898-1205
Russian Federation, 193232, г. Санкт-Петербург, ул. Крыленко, д. 26, лит. А

Николай Валентинович Лебедев

Научно-исследовательский институт синтетического каучука им. С. В. Лебедева

Email: matalin.v@yandex.ru
ORCID iD: 0009-0001-2302-8386

к.х.н.

Russian Federation, 198035, г. Санкт-Петербург, ул. Гапсальская, д. 1

Людмила Валентиновна Осетрова

Научно-исследовательский институт синтетического каучука им. С. В. Лебедева

Email: matalin.v@yandex.ru
ORCID iD: 0009-0005-3564-357X
Russian Federation, 198035, г. Санкт-Петербург, ул. Гапсальская, д. 1

Наталья Владимировна Пеганова

Российский научный центр «Прикладная химия (ГИПХ)»

Author for correspondence.
Email: chem_se@mail.ru
ORCID iD: 0000-0003-0180-5698

к.х.н.

Russian Federation, 193232, г. Санкт-Петербург, ул. Крыленко, д. 26, лит. А

References

Андриенко О. С., Сачков В. И., Яновский В. А. Практические методы введения фтора в органические соединения. Томск: Изд-во НТЛ, 2010. С. 23.
Каурова Г. И. Электрохимическое фторирование органических соединений // Хим. пром-сть. 2017. T. 94. № 4. C. 179–186. https://www.elibrary.ru/zdphxv https://elibrary.ru/item.asp?id=29867432
Плашкин В. С. О влиянии условий процесса на состав продуктов электрохимического фторирования гетероциклических N-изоалкиламинов // ЖПХ. 1975. Т.48. С. 706–709.
Кузьменок Н. М., Михалёнок С. Г., Орёл А. С., Безбородов В. С., Крахалёв М. Н., Сутормин В. С., Прищепа О. О., Зырянов В. Я. Синтез и исследование анизотропных солей аммония для создания жидкокристаллических материалов и устройств с варьируемым поверхностным сцеплением // Жидкие кристаллы и их практическое использование. 2018. Т. 18. Вып. 4. С. 35–36. https://doi.org/10.18083/LCAppl.2018.4.27
Литвиненко Е. В., Лесневская Н. Б., Людикайнен А. А., Маталин В. А., Михайлова Т. В. Электрохимическое фторирование малеинового ангидрида // Fluorine Notes (Фторные заметки). 2018. T. 6. Вып. 121. C. 11–22 [Litvinenko E. V., Lesnevskaya N. B., Ludikainen A. A., Matalin V. A., Mikhailova T. V. Electrochemical fluorination of maleic anhydride // Fluorine Notes. 2018. V. 6 (121). P. 3–4. https://doi.org/10.17677/fn20714807.2018.06.02].