Отправить статью по E-mail 
Особенности восстановления кетогруппы в синтезе моно- и диалкилзамещенных производных бензо[b]бензо[4,5]тиено[2,3-d]тиофена
- Авторы: Гудкова И.О.1, Сорокина Е.А.1, Заборин Е.А.1, Полинская М.С.1, Борщев О.В.1, Пономаренко С.А.1,2
-
Учреждения:
- Институт синтетических полимерных материалов РАН
- Московский государственный университет им. М.В. Ломоносова
- Выпуск: Том 60, № 7 (2024)
- Страницы: 825-837
- Раздел: Статьи
- URL: https://modernonco.orscience.ru/0514-7492/article/view/676672
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0514749224070021
- EDN: https://elibrary.ru/RCEOZL
- ID: 676672
Цитировать
Открытый доступ
Доступ предоставлен
Аннотация
Синтезированы моно- и диоктилзамещенные производные бензо[b]бензо[4,5]тиено[2,3-d]тиофена – C8-BTBT и С8-BTBT-С8, широко используемые в качестве органических полупроводников для изготовления различных устройств органической электроники. Получение целевых молекул осуществляли в 2 этапа – ацилирование бензо[b]бензо[4,5]тиено[2,3-d]тиофена (ВТВТ) по Фриделю—Крафтсу и последующее восстановление кетогруппы. Поскольку лимитирующей стадией получения таких соединений является восстановление, были исследованы различные подходы к восстановлению ацилзамещенных производных BTBT и предложены возможные механизмы этих реакций. Показано, что наиболее эффективное восстановление протекает с использованием гидразингидрата.
Полный текст
Об авторах
И. О. Гудкова
Институт синтетических полимерных материалов РАН
Email: ponomarenko@ispm.ru
Россия, 117393 Москва, ул. Профсоюзная, 70
Е. А. Сорокина
Институт синтетических полимерных материалов РАН
Email: ponomarenko@ispm.ru
Россия, 117393 Москва, ул. Профсоюзная, 70
Е. А. Заборин
Институт синтетических полимерных материалов РАН
Email: ponomarenko@ispm.ru
Россия, 117393 Москва, ул. Профсоюзная, 70
М. С. Полинская
Институт синтетических полимерных материалов РАН
Email: ponomarenko@ispm.ru
Россия, 117393 Москва, ул. Профсоюзная, 70
О. В. Борщев
Институт синтетических полимерных материалов РАН
Email: ponomarenko@ispm.ru
Россия, 117393 Москва, ул. Профсоюзная, 70
С. А. Пономаренко
Институт синтетических полимерных материалов РАН; Московский государственный университет им. М.В. Ломоносова
Автор, ответственный за переписку.
Email: ponomarenko@ispm.ru
Московский государственный университет им. М.В. Ломоносова, Химический факультет
Россия, 117393 Москва, ул. Профсоюзная, 70; 119991 Москва, Ленинские горы, 1с3Список литературы
- Bronstein H., Nielsen C.B., Schroeder B.C., McCulloch I. Nat. Rev. Chem. 2020, 4, 66—77. doi: 10.1038/s41570-019-0152-9
- Can A., Facchetti A., Usta H. J. Mater. Chem. C, 2022, 10, 8496—8535. doi: 10.1039/d2tc00684g
- Wong M.Y., Zysman-Colman E. Adv. Mater. 2017, 29, 1605444. doi: 10.1002/adma.201605444
- Ma S., Zhang H., Feng K., Guo X. Chem. Eur. J. 2022, 28, e202200222. doi: 10.1002/chem.202200222
- Mei J., Diao Y., Appleton A. L., Fang L., Bao Z. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6724—6746. doi: 10.1021/ja400881n
- Wang Y., Zhang J., Zhang S., Huang J. Polym. Int. 2021, 70, 414—425. doi: 10.1002/pi.6095
- Шапошник П.А., Запуниди С.А., Шестаков М.В., Агина Е.В., Пономаренко С.А. Успехи химии, 2020, 89 (12), 1483—1506 / Shaposhnik P.A., Zapunidi S.A., Shestakov M.V., Agina E.V., Ponomarenko S.A. Russ. Chem. Rev. 2020, 89, 1483—1506. doi: 10.1070/RCR4973
- Cortizo-Lacalle D., Gozalvez C., Olano M., Sun X., Melle-Franco M., Hueso L.E, Mateo-Alonso A. Org. Lett. 2015, 17, 5902—5905. doi: 10.1021/acs.orglett.5b03099
- Nguyen T.P., Roy P., Shim J.H. Phys. Chem. Chem. Phys. 2018, 20, 8658—8667. doi: 10.1039/c7cp07044f
- Minemawari H., Yamada T., Matsui H., Tsutsumi J., Haas S., Chiba R., Kumai R., Hasegawa T. Nature 2011, 475, 364—367. doi: 10.1038/nature10313
- Jiang C. Crystals, 2020, 10, 727. doi: 10.3390/cryst10090727
- Borshchev O.V., Ponomarenko S.A. Polym. Sci. Ser. C, 2014, 56, 33—48. doi: 10.1134/S1811238214010044
- Сизов А.С., Агина Е.В., Пономаренко С.А. Успехи химии, 2018, 87, 1226—1264 / Sizov A.S., Agina E.V., Ponomarenko S.A. Russ. Chem. Rev. 2018, 87, 1226—1264. doi: 10.1070/RCR4839
- He Y., Xu W., Murtaza I., Zhang D., He C., Zhu Y., Meng H. RSC Adv. 2016, 6, 95149—95155. doi: 10.1039/C6RA22999A
- Chaeyoung Y.S., Ho D., Chae W., Earmme T., Kim C., Seo S.-Y. Synth. Met. 2022, 285, 117022. doi: 10.1016/j.synthmet.2022.117173
- Xie P., Liu T., Sun J., Yang J. Adv. Funct. Mater. 2022, 32, 2200843. doi: 10.1002/adfm.202200843
- Borshchev O.V., Sizov A.S., Agina E.V., Bessonov A.A., Ponomarenko S.A. Chem. Commun. 2017, 53, 885—888. doi: 10.1039/c6cc08654c
- Сулейманова А.А., Таланов М.О., Масаев Д.Н., Прудников Н.В., Борщев О.В., Полинская М.С., Скоротецкий М.С., Пономаренко С.А., Емельянов А.В., Демин В.А., Фейгин Л.А., Ерохин В.В. Росс. нанотехнол. 2021, 16 (6), 787—792. doi: 10.1134/S1992722321060248
- Prudnikov N.V., Malakhova Y.N., Emelyanov A.V., Borshchev O.V., Skorotetcky M.S., Polinskaya M.S., Peregudova S.M., Barteneva V.M., Demin V.A., Feigin L.A., Chvalun S.N., Ponomarenko S.A., Erokhin V.V. Phys. Status Solidi RRL, 2022, 16, 2100471. doi: 10.1002/pssr.202100471
- Trul A.A., Chekusova V.P., Polinskaya M.S., Kiselev A.N., Agina E.V., Ponomarenko S.A. Sens. Actuators B Chem. 2020, 321, 128609. doi: 10.1016/j.snb.2020.128609
- Anisimov D.S., Chekusova V.P., Trul A.A., Abramov A.A., Borshchev O.V., Agina E.V., Ponomarenko S.A. Sci. Rep. 2021, 11, 10683. doi: 10.1038/s41598-021-88569-x
- Takimiya K., Nakano M., Sugino H., Osaka I. Synth. Met. 2016, 217, 68—78. doi: 10.1016/j.synthmet.2016.02.018
- Takimiya K., Osaka I., Mori T., Nakano M. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 1493—1502. doi: 10.1021/ar400282g
- Ebata H., Izawa T., Miyazaki E, Takimiya K., Ikeda M., Kuwabara H., Yui T., J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15732—15733, doi: 10.1021/ja074841i
- Elgazzara E., Ozdemirb M., Ustab H., Al-Ghamdic A. A., Dered A., El-Tantawya F., Yakuphanoglu F. Synth. Met. 2015, 210, 288–296. doi: 10.1016/j.synthmet.2015.10.008
- Grigoriadis C., Niebel C., Ruzié C., Geerts Y.H, Floudas G. J. Phys. Chem. B. 2014, 118, 1443—1451. doi: 10.1021/jp412422e
- Yuan Y., Giri G., Ayzner A.L., Zoombelt A.P., Mannsfeld S.C.B., Chen J., Nordlund D., Toney M.F., Huang J., Bao Z. Nat. Commun. 2014, 5, 3005. doi: 10.1038/ncomms4005
- Košata B., Kozmik V., Svoboda J., Novotaná Vanák P., Glogarvá M. Liq. Cryst. 2003, 30, 603—610. doi: 10.1080/0267829031000097484
- Amin A. Y., Reuter K., Meyer-Friedrichsen T., Halik M. Langmuir, 2011, 27, 15340—15344. doi: 10.1021/la203041x
- Košata B., Kozmik V., Svoboda J. Collect. Czech. Chem. Commun. 2002, 67, 645—664. doi: 10.1135/cccc20020645
- Poimanova E.Y., Shaposhnik P.A., Anisimov D.S., Zavyalova E.G., Trul A.A., Skorotetcky M.S., Borshchev O.V., Vinnitskiy D.Z., Polinskaya M.S., Krylov V.B., Nifantiev N.E., Agina E.V., Ponomarenko S.A. ACS Appl. Mater. Interfaces. 2022, 14, 16462—16476. doi: 10.1021/acsami.1c24109
- Ono A., Suzuki N., Kamimura J. Synthesis, 1987, 8, 736–738. doi: 10.1055/s-1987-28068
- Combe C.M.S., Biniek L., Schroedera C. B., McCulloch I., J. Mater. Chem. C. 2014, 2, 538—541. doi: 10.1039/C3TC32058H
- Li Y., Liu C., Lee M.V., Xu Y., Wang X., Shi Y., Tsukagoshi K. J. Mater. Chem. C. 2013, 1, 1352—1358. doi: 10.1039/c2tc00384h
- Brown H.C., Rao B.C.S. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81 (24), 6423–6428. doi: 10.1021/ja01533a023
- Taber D.F., Stachel S.J. Tetrahedron Lett. 1992, 33 (7), 903—906. doi: 10.1016/s0040-4039(00)91571-5
- Nystrom R.F., Berger C.R.A. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80 (11), 2896—2898. doi: 10.1021/ja01544a075
- Brown B.R., White A.M.S. J. Chem. Soc. 1957, 759, 3755—3757. doi: 10.1039/jr9570003755
- Conover L.H., Tarbell D.S. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72 (8), 3586—3588. doi: 10.1021/ja01164a073
- Xie P., Liu T., Sun J., Yang J. Adv. Funct. Mater. 2022, 32, 220084. doi: 10.1002/adfm.202200843P
Дополнительные файлы
