Синтез и антиаритмическая активность новых бензодиоксолзамещенных 4-спироциклоалкан(тетрагидропиран)-6,7-диметокси-1,2,3,4-тетрагидроизохинолинов

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Реакцией [1-(3,4-диметоксифенил)циклоалкан]метил- и [4-(3,4-диметоксифенил)тетрагидро-2 H -пиран-4-ил]метиламинoв с хлорангидридом бензо[ d ][1,3]диоксол-5-карбоновой кислоты синтезированы N -замещенные бензо[ d ][1,3]диоксол-5-карбоксамиды. Циклизацией последних хлорокисью фосфора получены дигидроизохинолины, восстановленные боргидридом натрия до соответствующих 4-спирозамещенных тетрагидроизохинолинов, метилированием которых по Эшвайлеру-Кларку выделены N -метильные производные. Конденсацией вышеуказанных аминов с бензо[ d ][1,3]диоксол-5-карбальдегидом синтезированы основания Шиффа. Восстановлением последних боргидридом натрия получены соответствующие вторичные амины - нециклические аналоги тетрагидроизохинолинов, которые в условиях реакции Эшвайлера-Кларка подвергаются циклизации с образованием N -бензодиоксолметилзамещенных тетрагидроизохинолинов. Большинство синтезированных соединений проявляет слабую антиаритмическую активность.

Об авторах

Ж. С. Арустамян

Научно-технологический центр органической и фармацевтической химии НАН РА

Р. Э. Маркарян

Научно-технологический центр органической и фармацевтической химии НАН РА

А. А. Агекян

Научно-технологический центр органической и фармацевтической химии НАН РА

Email: aaghekyan@mail.ru

Г. А. Паносян

Научно-технологический центр органической и фармацевтической химии НАН РА

Г. С. Мкртчян

Научно-технологический центр органической и фармацевтической химии НАН РА

Р. Е. Мурадян

Научно-технологический центр органической и фармацевтической химии НАН РА

Список литературы

  1. Михайловский А.Г., Погорелова Е.С., Першина Н.Н., Люст Е.Н., Дмитриев М.В. ЖОрХ. 2019, 55, 1519-1526.
  2. Mikhailovskii A.G., Pogorelova E.S., Pershina N.N., Lyust E.N., Dmitriev M.V. Russ. J. Org. Chem. 2019, 55, 1476-1482. doi: 10.1134/S1070428019100051
  3. Пароникян Е.Г., Дашян Ш.Ш., Мамян С.С., Тамазян Р.А., Айвазян А.Г. ЖорХ. 2019, 55, 1440-1452.
  4. Paronikyan E.G., Dashyan Sh.Sh., Mamyan S.S., Tamazyan R.A., Ayvazyan A.G. Russ. J. Org. Chem. 2019, 55, 1351-1362. doi: 10.1134/S1070428019090148
  5. Коноваленко А.С., Шаблыкин О.В., Броваретс В.С., Шаблыкина О.В., Москвина В.С., Козитский А.В. ХГС. 2020, 56, 1021-1029.
  6. Konovalenko A.S., Shablykin O.V., Brovarets V.S., Shablykina O.V., Moskvina V.S., Kozytskiy A.V. Chem Heterocycl. Compd. 2020, 56, 1021-1029. doi: 10.1007/s10593-020-02769-3
  7. Guinaudeau H., Shamma M. J. Nat. Prod. 1982, 45, 237-246. doi: 10.1021/np50021a001
  8. El-Behairy M.F., Mazeed T.E., El-Azzouny A.A., Aboul-Enein M.N. Saudi Pharm. J. 2015, 23, 202-209. doi: 10.1016/j.jsps.2014.07.009
  9. Хушматов Ш.С., Жумаев И.З., Журакулов Ш.Н., Саидов А.Ш., Виноградова В.И. Хим. фарм. ж. 2020, 54, 9-13.
  10. Khushmatov Sh.S., Zhumaev I.Z., Zhurakulov Sh.N., Saidov A.Sh., Vinogradova V.I. Pharm. Chem. J. 2020, 54, 7-11. doi: 10.1007/s11094-020-02148-4
  11. Мнджоян А.Л., Маркарян Э. А., Арустамян Ж.С., Марашян Э.С. ХГС. 1971, 7, 637-640.
  12. Mndzhoyan A.L., Markaryan E.A., Arustamyan Zh.S., Marashyan E.S. Chem. Heterocycl. Compd. 1971, 7, 596-599. doi: 10.1007/BF00945502
  13. Маркарян Э.А., Арустамян Ж.С. Арм. хим. ж. 1974, 27, 779-784.
  14. Маркарян Э.А., Арустамян Ж.С., Василян С.С., Маркарян К.Ж. Арм. хим. ж. 1976, 29, 591-596.
  15. Руководство по проведению доклинических исследований лекарственных средств. Часть первая. Ред. А.Н. Миронов. М.: Гриф и К. 2012.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023