Реакция 4,6-ди-трет-бутил3-нитроциклогекса-3,5-диен-1,2-диона с вторичными аминами

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Взаимодействие 4,6-ди-трет-бутил-3-нитроциклогекса-3,5-диен-1,2-диона с вторичными аминами (пиперидином, морфолином, 1-метилпиперазином) в среде изопропилового спирта приводит к смеси продуктов, которые образуются в результате параллельно протекающих реакций присоединения по Михаэлю и ANRORC. Полученные соединения охарактеризованы методами ЯМР 1Н, ЯМР 13С, ИК спектроскопии, данными элементного анализа. Молекулярная структура производных 3-нитроциклогекса-3-ен-1,2-дионов и циклопента-1,3-диена установлена методом рентгеноструктурного анализа.

Об авторах

Е. П. Ивахненко

Научно-исследовательский институт физической и органической химии ФГАОУ ВО «Южного федерального университета»

Email: ivakhnenko@sfedu.ru

В. И. Малай

Научно-исследовательский институт физической и органической химии ФГАОУ ВО «Южного федерального университета»

О. П. Демидов

ФГАОУ ВО «Северо-Кавказский федеральный университет»

Email: odemidov@gmail.com

В. И. Минкин

Научно-исследовательский институт физической и органической химии ФГАОУ ВО «Южного федерального университета»

Список литературы

  1. Yang J., Cohen Stuart M.A., Kamperman M. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 8271-8298. doi: 10.1039/C4CS00185K
  2. Bruins J.J., Albada B., van Delft F.L. Chem. Eur. J. 2018, 24, 4749-4756 doi: 10.1002/chem.201703919
  3. Абакумов Г.А., Черкасов В.К., Кочерова Т.Н., Дружков Н.О., Курский Ю.А., Абакумова Л.Г. Изв. АН. Сер. хим. 2006, 55, 1151-1155.
  4. Abakumov G.A., Cherkasov V.K., Kocherova T.N., Druzhkov N.O., Kurskii Y.A., Abakumova L.G. Russ. Chem. Bull. 2006, 55, 1195-1199. doi: 10.1007/s11172-006-0398-5
  5. Абакумов Г.А., Черкасов В.К., Кочерова Т.Н., Дружков Н.О., Курский Ю.А., Бубнов М.П., Фукин Г.К., Абакумова Л.Г. Изв. АН. Сер. хим. 2007, 56, 1849-1856.
  6. Abakumov G.A., Cherkasov V.K., Kocherova T.N., Druzhkov N.O., Kurskii Y.A., Bubnov M.P., Fukin G.K., Abakumova L.G. Russ. Chem. Bull. 2007, 56, 1849-1856. doi: 10.1007/s11172-007-0287-6
  7. Абакумов Г.А., Дружков Н.О., Курский Ю.А., Шавырин А.С. Изв. АН. Сер. хим. 2003, 52, 712-717.
  8. Abakumov G.A., Druzhkov N.O., Kurskii Y.A., Shavyrin A.S. Russ Chem Bull. 2003, 52, 712-717. doi: 10.1023/A:1023979311368
  9. Абакумов Г.А., Дружков Н.О., Курский Ю.А., Абакумова Л.Г., Шавырин А.С., Фукин Г.К., Поддельский А.И., Охлопкова Л.С. Изв. АН. Сер. хим. 2005, 11, 2491-2496.
  10. Abakumov G.A., Druzhkov N.O., Kurskii Y.A., Abakumova L.G., Shavyrin A.S., Fukin G.K., Poddel'skii A.I., Okhlopkova L.S. Russ. Chem. Bull. 2005, 54, 2571-2577. doi: 10.1007/s11172-006-0157-7
  11. Vinsova J., Horak V., Buchta V., Kaustova J. Molecules. 2005, 10, 783-793. doi: 10.3390/10070783
  12. Vasu D., Leitch J.A., Dixon D.J. Tetrahedron. 2019, 75, 130726-130731. doi: 10.1016/j.tet.2019.130726
  13. Ivakhnenko E., Romanenko G., Kovalenko A., Revinskii Yu., Knyazev P., Kuzmin V., Minkin V. Dyes Pigm. 2018, 150, 97-104. doi: 10.1016/j.dyepig.2017.11.009
  14. Cherkasov V., Druzhkov N., Kocherova T., Fukin G., Shavyrin A. Tetrahedron. 2011, 67, 80-84. doi: 10.1016/j.tet.2010.11.030
  15. Ivakhnenko E., Malay V., Romanenko G., Demidov O., Knyazev P., Starikov A., Minkin V. Tetrahedron. 2021, 79, 131841-131846. doi: 10.1016/j.tet.2020.131841
  16. Ivakhnenko E., Malay V., Demidov O., Starikov A., Minkin V. Tetrahedron. 2022, 103, 132575-132581. doi: 10.1016/j.tet.2021.132575
  17. Bhattacharya S., Gupta P., Basuli F., Pierpont C.G. Inorg. Chem. 2002, 41, 5810-5816. doi: 10.1021/ic025766+
  18. CrysAlisPro, version 1.171.38.41, Rigaku Oxford Diffraction. 2015.
  19. Sheldrick G.M. Acta Crystallogr., Sect. A. 2015, 71, 3-8. doi: 10.1107/S2053273314026370
  20. Ley K., Müller E., Ley K., Müller E. Chem. Ber. 1956, 89, 1402-1412.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023