Синтез и агрегационно-индуцированная эмиссия (z)-6-алкиламино-2-амино-4-(2-арил-1-циановинил)пиридин-3,5-дикарбонитрилов

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

( Z )-6-Алкиламино-2-амино-4-(2-арил-1-циановинил)пиридин-3,5-дикарбонитрилы были получены путем взаимодействия ( Z )-2-амино-4-(2-арил-1-циановинил)-6-хлорпиридин-3,5-дикарбонитрилов с различными аминами, в том числе биологически активными. Исследование спектрально-люминесцентных свойств показало наличие флуоресценции в твердом состоянии с максимумом в области 472-562 нм и практически полное отсутствие ее в растворах. Увеличение объемной доли воды в растворах сверх определенного уровня вызывало появление флуоресценции, вызванное образованием агрегатов. Усиление флуоресценции при добавлении вязкого растворителя глицерина подтвердило наличие агрегационно-индуцированной эмиссии синтезированных соединений.

Об авторах

И. Н. Бардасов

ФГБОУ ВО «Чувашский государственный университет им. И.Н. Ульянова»

Email: bardasov.chem@mail.ru

А. Ю. Алексеева

ФГБОУ ВО «Чувашский государственный университет им. И.Н. Ульянова»

Список литературы

  1. Luo J., Xie Z., Xie Z., Lam J. W.Y., Cheng L., Chen H., Qiu C., Kwok H.S., Zhan X., Liu Y., Zhu D., Tang B.Z. Chem. Commun. 2001, 18, 1740-1741. doi: 10.1039/b105159h
  2. Leung N.L.C., Xie N., Yuan W., Liu Y., Wu Q., Peng Q., Miao Q., Lam J.W.Y., Tang B.Z. Chem. Eur. J. 2014, 20, 15349-15353. doi: 10.1002/chem.201403811
  3. Zhou X., Xiang Y., Ni F., Zou Y., Chen Z., Yin X., Xie G., Gong S., Yang C. Dyes Pigm. 2020, 176, 108179. doi: 10.1016/j.dyepig.2019.108179
  4. Zhao H., Wang Y., Wang Y., He G., Xue M., Guo P., Dai B., Liu Z., Qi Y. RSC Adv. 2015, 5, 19176-19181. doi: 10.1039/c4ra16069j
  5. Cekaviciute M., Petrauskaite A., Nasiri S., Simokaitiene J., Volyniuk D., Sych G., Budreckiene R., Grazulevicius J.V. Molecules. 2020, 25, 445. doi: 10.3390/molecules25030445
  6. Bala I., Ming L., Yadav R.A.K., De J., Dubey D.K., Kumar S., Singh H., Jou J.H., Kailasam K., Pal S.K. ChemistrySelect. 2018, 3, 7771-7777. doi: 10.1002/slct.201801715
  7. Zhang J., Bai Y., Wei Q., Cao L., Wang T., Ge Z. J. Mater. Chem. C. 2020, 8, 11771-11777. doi: 10.1039/d0tc02566f
  8. Zhang J., Chen Q., Fan Y., Qiu H., Ni Z., Li Y., Yin S. Dyes Pigm. 2021, 193, 109500. doi: 10.1016/j.dyepig.2021.109500
  9. Min X., Fang T., Li L., Li C., Zhang Z.P., Zhang X.E., Li F. Nanoscale. 2020, 12, 2340-2344. doi: 10.1039/c9nr09788k
  10. Gu P., Chen B., Zhai T., Li Q., Zuo X., Wang L., Qin A., Zhou Y., Shen J. ACS Appl. Mater. Interfaces. 2021, 13, 19660-19667. doi: 10.1021/acsami.1c02128
  11. Luo Y., Gan S., Zhang W., Jia M., Chen L., Redshaw C., Tao Z., Xiao X. Mater. Chem. Front. 2022. doi: 10.1039/d2qm00084a
  12. Zhou C., Han X., Liao G., Zhou C., Jin P., Guo Y., Gao H., Zhang Y., Yang S., Sun J. ChemistrySelect. 2019, 4, 2868-2873. doi: 10.1002/slct.201900294
  13. Li M., Ruan S., Yang H., Zhang Y., Yang Y., Song J., Xu X., Wang Z., Wang S. Dalt. Trans. 2020, 49, 15299-15309. doi: 10.1039/d0dt02888f
  14. Na N., Wang F., Huang J., Niu C., Yang C., Shang Z., Han F., Ouyang J. RSC Adv. 2014, 4, 35459-35462. doi: 10.1039/c4ra05095a
  15. Tang A., Yin Y., Chen Z., Fan C., Liu G., Pu S. Tetrahedron. 2019, 75, 130489. doi: 10.1016/j.tet.2019.130489
  16. Li Y., Xu K., Si Y., Yang C., Peng Q., He J., Hu Q., Li K. Dyes Pigm. 2019, 171, 107682. doi: 10.1016/j.dyepig.2019.107682
  17. Ma H., Wu R., Xiong J., Guo H., Yang F. New J. Chem. 2020, 44, 11746-11751. doi: 10.1039/d0nj02412k
  18. Chen J., Zhou B., Li Y., Zheng L., Guo H., Yang F. New J. Chem. 2021, 45, 1373-1380. doi: 10.1039/d0nj05098a
  19. Chen S., Jiang S., Guo H., Yang F. Spectrochim. Acta A Mol. Biomol. Spectrosc. 2021, 248, 119191. doi: 10.1016/j.saa.2020.119191
  20. Zha B., Fang S., Chen H., Guo H., Yang F. Spectrochim. Acta A Mol. Biomol. Spectrosc. 2022, 269, 120765. doi: 10.1016/j.saa.2021.120765
  21. Chen J., Huang X., Tang H., Guo H., Yang, F. Dyes Pigm. 2022, 207, 110705. doi: 10.1016/j.dyepig.2022.110705
  22. Kajjam A.B., Didar S., Allen M.J.J. Photochem. Photobiol. A Chem. 2022, 431, 114036. doi: 10.1016/j.jphotochem.2022.114036
  23. Li Y., Xu K., Si Y., Yang C., Peng Q., He J., Hu Q., Li K. Dyes Pigm. 2019, 171, 107682. doi: 10.1016/j.dyepig.2019.107682
  24. Fang W., Zhao W., Pei P., Liu R., Zhang Y., Kong L., Yang J. J. Mater. Chem. C. 2018, 6, 9269-9276. doi: 10.1039/c8tc02973c
  25. Gundu S., Kim M., Mergu N., Son Y.A. Dyes Pigm. 2017, 146, 7-13. doi: 10.1016/j.dyepig.2017.06.043
  26. Khan F., Urbonas E., Volyniuk D., Grazulevicius J.V., Mobin S. M., Misra R. J. Mater. Chem. C. 2020, 8, 13375-13388. doi: 10.1039/d0tc03136d
  27. Wu Y., Zheng S., Ye Y., Guo H., Yang F. J. Photochem. Photobiol. A Chem. 2021, 412, 113219. doi: 10.1016/j.jphotochem.2021.113219
  28. Bardasov I.N., Alekseeva A.U., Ershova A.I., Ershov O.V. Tetrahedron Lett. 2021, 76, 153232. doi: 10.1016/j.tetlet.2021.153232
  29. Бардасов И.Н., Алексеева А.Ю. ЖОрХ. 2022, 58, 760-766.
  30. Bardasov I.N., Alekseeva A.Y. Russ. J. Org. Chem. 2022, 58, 1002-1007. doi: 10.1134/S1070428022070090
  31. Bardasov I.N., Alekseeva A.U., Tafeenko V.A., Ershov O.V. Tetrahedron Lett. 2017, 58. doi: 10.1016/j.tetlet.2017.09.012
  32. Алексеева А.Ю., Дианов Н.П., Ященко Н.Н., Житарь С.В., Бардасов И.Н. ЖОрХ. 2020, 56, 705-710.
  33. Alekseeva A.U., Dianov N.P., Yashchenko N.N., Zhitar' S.V., Bardasov I.N. Russ. J. Org. Chem. 2020, 56, 763-767. doi: 10.1134/S1070428020050061
  34. Бардасов И.Н., Алексеева А.Ю., Мельник Е.А., Ершова А.И., Ершов О.В. ЖОрХ. 2021, 57, 961-966.
  35. Bardasov I.N., Alekseeva A.Y., Mel'nik E.A., Ershova A.I., Ershov O.V. Russ. J. Org. Chem. 2021, 57, 1063-1067. doi: 10.1134/S1070428021070058
  36. Федосеев С.В., Ершова А.И., Липин К.В., Мельник Е.А., Ершов О.В. ЖОрХ. 2021, 57, 1193-1196.
  37. Fedoseev S.V., Ershova A.I., Lipin K.V., Mel'nik E.A., Ershov O.V. Russ. J. Org. Chem. 2021, 57, 1361-1364. doi: 10.1134/S1070428021080170
  38. Ершов О.В., Михайлов Д.Л., Бардасов И.Н., Иевлев М.Ю., Беликов М.Ю. ЖОрХ. 2017, 53, 869-873.
  39. Ershov O.V., Mikhailov D.L., Bardasov I.N., Ievlev M.Y., Belikov M.Y. Russ. J. Org. Chem. 2017, 53, 886-890. doi: 10.1134/S1070428017060124

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023