Экспериментальная и теоретическая оценка фунгицидной и бактерицидной активности 3-алкилзамещенных 1H-фосфолан оксидов

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Проведено тестирование фунгицидной и бактериальной активности модельного соединения 3-гексил-1H-фосфолан оксида с использованием грибов рода Septoria sp., Phytophthora sp., Puccinia sp. и Aspergillus sp., а также бактерии Escherichia coli. Комплексный анализ полученных экспериментальных данных и докинга на выбранных мишенях ключевых белков каждого из тест-объектов позволил оценить потенциальную пестицидную активность класса фосфоланоксидов.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

T. В. Tюмкина

Институт нефтехимии и катализа Уфимского федерального исследовательского центра РАН

Автор, ответственный за переписку.
Email: ttvnmr@gmail.com
Россия, 450075 Уфа, просп. Октября, 141

К. А. Булатова

Уфимский государственный нефтяной технический университет

Email: ttvnmr@gmail.com
Россия, 450062 Уфа, ул. Космонавтов, 1

Д. Н. Исламов

Институт нефтехимии и катализа Уфимского федерального исследовательского центра РАН

Email: ttvnmr@gmail.com
Россия, 450075 Уфа, просп. Октября, 141

A. Л. Махаматханова

Институт нефтехимии и катализа Уфимского федерального исследовательского центра РАН

Email: ttvnmr@gmail.com
Россия, 450075 Уфа, просп. Октября, 141

М. И. Маллябаева

Уфимский государственный нефтяной технический университет

Email: ttvnmr@gmail.com
Россия, 450062 Уфа, ул. Космонавтов, 1

Д. Ш. Сабиров

Институт нефтехимии и катализа Уфимского федерального исследовательского центра РАН

Email: ttvnmr@gmail.com
Россия, 450075 Уфа, просп. Октября, 141

Список литературы

  1. Химическая защита растений / Под ред. Г.С. Груздева. М.: Агропромиздат, 1987. 415 c.
  2. Дьяконов В.А., Махаматханова А.Л., Тюмкина Т.В., Джемилев У.М. Синтез и превращения металлациклов. Сообщ. 41. Реакция каталитического циклоалюминирования в синтезе 3-замещенных фосфоланов // Изв. АН. Сер. хим. 2012. № 8. C. 1540–1543.
  3. D’yakonov V.A., Makhamatkhanova A.L., Agliullina R.A., Dilmukhametova L.K., Tyumkina T.V., Dzhemilev U.M. Aluminacyclopentanes in the synthesis of 3-substituted- and α, ω-bis-phospholanes // Beilshtein J. Org. Chem. 2016. V. 12. P. 406–412.
  4. Nemoto T. Hamada Y. Pd-catalyzed asymmetric allylic substitution reactions using P-chirogenic diaminophosphine oxides: DIAPHOXs // Chem. Rec. 2007. V. 7. P. 150–158.
  5. Finkbeiner P., Hehn J.P., Gnamm C. Phosphine oxides from a medicinal chemist’s perspective: Physicochemical and in vitro parameters relevant for drug discovery // J. Med. Chem. 2020. V. 63. P. 7081–7107.
  6. Чекмарев В.В. Способ определения фунгицидной активности химических веществ препаратов: Пат. 2546285, РФ // Офиц. Бюл. «Изобретения. Полезные модели». 2015. № 10.
  7. МУК 4.2.1890-04. 4.3. Диско-диффузионный метод (ДДМ). Определение чувствительности микроорганизмов к антибактериальным препаратам. М.: Роспотребнадзор, 2004. С. 18–21.
  8. МУК 4.2.1890-04. 4.2. Методы серийных разведений. Определение чувствительности микроорганизмов к антибактериальным препаратам. М.: Роспотребнадзор, 2004. С. 10–18.
  9. Wang X., Shen Y., Wang S., Li S., Zhang W., Liu X., Lai L., Pei J., Li H. PharmMapper 2017 update: A web server for potential drug target identification with a comprehensive target pharmacophore database // Nucleic Acids Res. 2017. V. 45. № W1. P. W356–W360.
  10. Antypenko L., Meyer F., Sadyk Z., Shabelnyk K., Kovalenko S., Steffens K.G., Garbe L.-A. Combined application of tacrolimus with cyproconazole, hymexazol and novel {2-(3-R-1H-1,2,4-triazol-5-yl)phenyl}amines as antifungals: In Vitro growth inhibition and In Silico molecular docking analysis to fungal chitin deacetylase // J. Fungi. 2023. V. 9. № 1. P. 79.
  11. Labib Mai M., Amin M.K., Alzohairy A.M., Elashtokhy M.M.A., Samir O., Hassanein S.E. Inhibition analysis of aflatoxin by in silico targeting the thioesterase domain of polyketide synthase enzyme in Aspergillus ssp. // J. Biomol. Struct. Dyn. 2022. V. 40. № 10. P. 4328–4340.
  12. Boissy G., O’Donohue M., Gaudemer O., Perez V., Pernollet J.-C., Brunie S. The 2.1 Å structure of an elicitin-ergosterol complex: A recent addition to the Sterol Carrier Protein family // Protein Sci. 1999. V. 8. № 6. P. 1191–1199.
  13. Yoneda K., Nagano R., Mikami T., Sakuraba H., Fukui K., Araki T., Ohshima T. Catalytic properties and crystal structure of UDP-galactose 4-epimerase-like l-threonine 3-dehydrogenase from Phytophthora infestans // Enzyme Microb. Technol. 2020. V. 140. P. 109627.
  14. Crowley P.J. Use as agrochemicals // Comprehensive Heterocyclic Chemistry. Oxford: Pergamon, 1984. P. 185–199.
  15. Yotsuji A., Mitsuyama J., Hori R., Yasuda T., Saikawa I., Inoue M., Mitsuhashi S. Mechanism of action of cephalosporins and resistance caused by decreased affinity for penicillin-binding proteins in Bacteroides fragilis // Antimicrob. Agents Chemother. 1988. V. 32. № 12. P. 1848–1853.
  16. Truesdell S.E., Zurenko G.E., Laborde A.L. Interaction of cephalosporins with penicillin-binding proteins of methicillin-resistant Staphylococcus aureus // J. Antimicrob. Chemother. 1989. V. 23. № suppl_D. P. 13–19.
  17. Morris G.M., Huey R., Lindstrom W., Sanner M.F., Belew R.K., Goodsell D.S., Olson A.J. AutoDock4 and AutoDockTools4: Automated docking with selective receptor flexibility // J. Comput. Chem. 2009. V. 30. № 16. P. 2785–2791.
  18. BIOVIA, Dassault Systèmes, Discovery Studio Visualizer, v21.1.0.20298, San Diego: Dassault Systèmes. 2020.
  19. Berman H.M., Westbrook J., Feng Z., Gilli-land G., Bhat T.N., Weissig H., Shindyalov I.N., Bourne P.E. The Protein Data Bank // Nucleic Acids Res. 2000. V. 28. № 1. P. 235–242.
  20. Braun O., Knipp M., Chesnov S., Vašák M. Specific reactions of S-nitrosothiols with cysteine hydrolases: A comparative study between dimethylargininase-1 and CTP synthetase // Protein Sci. 2007. V. 16. № 8. P. 1522–1534.
  21. Tyumkina T.V., Islamov D.N., Parfenova L.V., Khalilov L.M., Dzhemilev U.M. Structure and conformations of 2-substituted and 3-substituted alumolanes in polar solvents: a direct NMR observation // Magn. Reson. Chem. 2016. V. 54. № 1. P. 62–74.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Рис. 1. Структура известных фосфорорганических фунгицидов.

Скачать (174KB)
Метаданные
3. Рис. 2. Объекты исследования.

Скачать (36KB)
Метаданные
4. Рис. 3. Диастереомеры 3-алкил-1Н-фосфолан оксидов.

Скачать (90KB)
Метаданные
5. Рис. 4. Взаимодействие SR-пропиконазола и фосфолан оксидов RR-λ 1a, RR-λ 1б и RR-λ 1в c активным сайтом протеина CYP51B. Гидрофобные взаимодействия окрашены в светло-розовый цвет, водородные связи окрашены в зеленый цвет, π-σ взаимодействия окрашены в фиолетовый цвет, Ван-дер-Ваальсовы взаимодействия окрашены в мятно-зеленый цвет, неблагоприятные взаимодействия положительно заряженных центров окрашены в красный цвет, π-π взаимодействия окрашены в розовый цвет. Синим цветом отражено притяжение между противоположно заряженными центрами.

Скачать (327KB)
Метаданные
6. Рис. 5. Взаимодействие RS-пропиконазола и фосфолан оксидов RR-λ 1a, SS-σ 1a, RR-λ 1б, SS-σ 1б, RR-λ 1в и SS-σ 1в c активным сайтом протеина L-ThrDH. Гидрофобные взаимодействия окрашены в светло-розовый цвет, конвенциональные водородные связи окрашены в зеленый цвет, π-σ взаимодействия окрашены в фиолетовый цвет, Ван-дер-Ваальсовы взаимодействия окрашены в мятно-зеленый цвет, π-анион взаимодействия окрашены в оранжевый цвет, π-π взаимодействия окрашены в розовый цвет, π-донорная водородная связь окрашена в красный цвет, водородные связи с участием атома водорода, ковалентно связанного с атомом углерода, окрашены в синий цвет.

Скачать (401KB)
Метаданные
7. Рис. 6. Взаимодействие SR-пропиконазола, фосфолан оксидов RR-λ 1a, RR-λ 1б, SS-σ 1б и RR-λ 1в c активным сайтом протеина PBP 5. Гидрофобные взаимодействия окрашены в светло-розовый цвет, водородные связи окрашены в зеленый цвет, Ван-дер-Ваальсовы взаимодействия окрашены в мятно-зеленый цвет, благоприятные взаимодействия противоположно заряженных центров окрашены в оранжевый цвет, неблагоприятные взаимодействия положительно заряженных центров окрашены в красный цвет, неблагоприятные взаимодействия акцепторных центров окрашены в желтый цвет.

Скачать (176KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024